N-acetyl-2-chlorobenzenesulfonamide | 143105-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-chlorophenylsulfonyl)acetamide；N-(2-chlorophenyl)sulfonylacetamide
• CAS: 143105-03-7
• 化学式: C₈H₈ClNO₃S
• 分子量: 233.675
• InChiKey: WXBKSZPCPMGHIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2-chlorobenzenesulfonamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到3-methyl-7-chloro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Aromatic heteroannulation via metalation-cyclization of N-acyl-2-chlorobenzenesulfonamides and N-acylbenzenesulfonamides

  摘要：

  N-Acyl-2-chlorobenzenesulfonamides 7a-d undergo competitive metal-halogen exchange and or alpha-deprotonation reactions when treated sequentially with sodium hydride and n-butyllithium. The o-lithio intermediates derived from metal-halogen exchange and ortho-deprotonation undergo cyclization to afford 3-substituted 1,2-benzisothiazole 1,1-dioxides 10a-d and 3-substituted 7-chloro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxides 14a-d, respectively. Reaction time-temperature data show evidence for the slow conversion of the lateral dianion of N-acetyl-2-chlorobenzenesulfonamide (7a) to the corresponding N,ortho-dialkali salt. 1,2-Benzisothiazole 1,1-dioxides 14a-d were obtained in good yield and free from products resulting from metal-halogen exchange by treatment of sulfonamides 7a-d with 2 equiv of LDA in THF. In the presence of 2 equiv of LDA, N-acylbenzenesulfonamides devoid of or containing only weakly acidic alpha-hydrogens undergo alpha-deprotonation-cyclization to afford the respective 1,2-benzoisothiazole 1,1-dioxides.

  DOI：

  10.1021/jo00046a012
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯磺酰胺 、 乙酸酐 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到N-acetyl-2-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氯化铁介导的 N-酰基磺酰胺转酰基反应

  摘要：

  N-酰基磺酰胺的酰基转移，即用一个新的 N-酰基取代N-酰基，是一种具有挑战性且尚未发展的根本性转变。本文提出了N-酰基磺酰胺转酰基的一般方法。该转化是通过FeCl 3对N-酰基磺酰胺的非水解脱酰化和随后所得磺酰胺的酰化的同时催化反应性实现的，并且可以逐步或以一锅方式进行。 GaCl 3和RuCl 3 · xH 2 O对该反应同样有效。该方法温和、高效、操作简单。各种官能团（例如卤素、酮、硝基、氰基、醚和酯）具有良好的耐受性，从而提供良好至优异的收率的转酰化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02288

文献信息

• Iridium‐Catalyzed <i>ortho‐</i> C−H Amidation of Benzenesulfonamides with Sulfonyl Azides
  作者：Hongcen Hou、Yongli Zhao、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900573

  日期：2019.9.17

  herein an iridium‐catalyzed direct C−H activation/ C−N bond formation reaction of benzenesulfonamides with sulfonyl azides. The amidation reaction provides a protocol for the synthesis of 2‐aminobenzesulfonamides in good to excellent yields. This strategy features a wide substrate scope, tolerates a broad range of functional groups under external oxidant‐free conditions and only releases molecular nitrogen

  我们在此开发了铱催化的苯磺酰胺与磺酰叠氮化物的铱催化直接CH活化/ CN键形成反应。酰胺化反应为合成2-氨基苯磺酰胺类化合物提供了良好的合成方案。该策略具有广泛的底物范围，在无外部氧化剂的条件下可耐受各种官能团，并且仅释放分子氮作为唯一的副产物。此外，还研究了初步机理并提供了建议的反应途径。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed tandem oxidative olefination-cyclization of aryl sulfonamides
  作者：Qiuping Ding、Tong Liu、Qiang Zheng、Yadong Zhang、Ling Long、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/c4ra09041a

  日期：——

  An efficient Rh(iii)-catalyzed ortho-selective C–H activation and tandem oxidative olefination-cyclization of aryl sulfonamides is described. The protocol has been applied to various substrates with good functional group tolerance.

  一种高效的Rh（III）催化的对位选择性C-H活化和串联氧化烯烃化-环化反应的芳基磺酰胺描述。该方案已应用于多种底物，并具有良好的官能团容忍性。
• Regioselective Ortho Olefination of Aryl Sulfonamide via Rhodium-Catalyzed Direct C–H Bond Activation
  作者：Weijia Xie、Jie Yang、Baiquan Wang、Bin Li

  DOI：10.1021/jo5015239

  日期：2014.9.5

  Rh(III)-catalyzed ortho C–H olefination of aryl sulfonamide directed by the SO2NHAc group is reported. This oxidative coupling process is achieved highly efficiently and selectively with a broad substrate scope. The reactions of N-tosylacetamide with acrylate esters afford ortho-alkenylated benzofused five-membered cyclic sulfonamides, whereas styrenes provide the direct diolefination products.

  据报道，Rh（III）催化了由SO 2 NHAc基团引导的芳基磺酰胺的邻位C-H烯基化反应。这种氧化偶联过程可以在广泛的基材范围内高效高效地进行。N-甲苯磺酰基乙酰胺与丙烯酸酯的反应提供了邻链烯基化的苯并稠合的五元环磺酰胺，而苯乙烯提供了直接的二烯化产物。
• Rhodium-catalyzed direct C–H bond alkynylation of aryl sulfonamides with bromoalkynes
  作者：Hongcen Hou、Yongli Zhao、Shouzhi Pu、Junmin Chen

  DOI：10.1039/c9ob00061e

  日期：——

  report a novel rhodium-catalyzed ortho-mono-alkynylation of aryl sulfonamides. The reactions of N-tosylacetamides with triisopropylsilyl (TIPS)-substituted bromoalkyne are catalyzed by a [(Cp*RhCl2)2] complex without cyclization, forming ortho-(1-alkynyl) benzenesulfonamides. While triethylsilyl or trimethylsilyl (TES or TMS)-substituted bromoalkyne was also amenable to the alkynylation, affording six-membered

  本文中，我们报道了新颖的铑催化的芳基磺酰胺基的邻-单-炔基化。N-甲苯磺酰基乙酰胺与三异丙基甲硅烷基（TIPS）取代的溴炔烃的反应在没有环化的情况下被[（Cp * RhCl2）2]络合物催化，形成邻-（1-炔基）苯磺酰胺。虽然三乙基甲硅烷基或三甲基甲硅烷基（TES或TMS）取代的溴炔烃也适合进行炔基化反应，但通过炔基化/分子内环化级联反应。本协议显示了高官能团耐受性和良好的高收率在空气气氛下广泛的基板范围。机理研究表明，该反应通过限制C–H活化的周转进行，并提出了合理的机理。
• Alkene Carboarylation through Catalyst‐Free, Visible Light‐Mediated Smiles Rearrangement
  作者：David M. Whalley、Hung A. Duong、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/chem.201805712

  日期：2019.2.6

  A light‐mediated Truce–Smiles arylative rearrangement is described that proceeds in the absence of any photocatalyst. The protocol creates two C−C bonds from simple starting materials, with the installation of an aryl ring and a difluoroacetate moiety across unactivated alkenes. The reaction proceeds via a radical mechanism, utilizing a light‐mediated reduction of ethyl bromodifluoroacetate by N,N

  描述了在没有任何光催化剂的情况下进行的光介导的Truce-Smiles芳基重排。该协议由简单的起始材料创建了两个C-C键，并在未活化的烯烃上安装了芳基环和二氟乙酸酯部分。该反应通过自由基机理进行，利用N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）对光催化还原溴代二氟乙酸乙酯进行设置，以将分子间加成至未活化的烯烃中，然后进行Truce-Smiles重排。