4'-[3-(1,4-diazepan-1-yl)-propoxy]-biphenyl-4-carbonitrile | 360553-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-[3-(1,4-diazepan-1-yl)-propoxy]-biphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 4'-(3-(1,4-diazepan-1-yl)propoxy)(1,1'-biphenyl)-4-carbonitrile；4-[4-[3-(1,4-Diazepan-1-yl)propoxy]phenyl]benzonitrile
• CAS: 360553-56-6
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O
• 分子量: 335.449
• InChiKey: LVTJCSTYQPNIJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-[3-(1,4-diazepan-1-yl)-propoxy]-biphenyl-4-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4'-{3-[4-(3-amino-propionyl)-1,4-diazepan-1-yl]-propoxy}-biphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  D-氨基酸高哌嗪酰胺：发现 A-320436，一种有效且选择性的非咪唑组胺 H3 受体拮抗剂

  摘要：

  研究了使用各种 D-氨基酸部分的高哌嗪烷氧基联芳腈及其 N-呋喃酰基类似物的结构-活性关系。这导致了 A-320436，一种有效且选择性的非咪唑 H3-受体拮抗剂，对大鼠和人类 H3-受体具有平衡的亲和力。该化合物显示出体外和体内功能拮抗作用，并且在一般观察试验中，剂量 (ip) 高达 163 mg/kg 时无神经毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300844
• 作为产物：
  描述：

  氰基联苯酚 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 4'-[3-(1,4-diazepan-1-yl)-propoxy]-biphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  D-氨基酸高哌嗪酰胺：发现 A-320436，一种有效且选择性的非咪唑组胺 H3 受体拮抗剂

  摘要：

  研究了使用各种 D-氨基酸部分的高哌嗪烷氧基联芳腈及其 N-呋喃酰基类似物的结构-活性关系。这导致了 A-320436，一种有效且选择性的非咪唑 H3-受体拮抗剂，对大鼠和人类 H3-受体具有平衡的亲和力。该化合物显示出体外和体内功能拮抗作用，并且在一般观察试验中，剂量 (ip) 高达 163 mg/kg 时无神经毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300844

文献信息

• Cyclic and bicyclic diamino histamine-3 receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20010049367A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  Compounds of formula (I) 1 compounds of formula (II) 2 compounds of formula (III) 3 and compounds of formula (IV) 4 or pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as H 3 receptor antagonists. Processes to make the compounds and methods of treatment using the compounds are also disclosed.

  化合物的公式(I)1、公式(II)2、公式(III)3和公式(IV)4或其药学上可接受的盐被用作H3受体拮抗剂。还公开了制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的治疗方法。
• Aminoalkoxybiphenylnitriles as histamine-3 receptor ligands
  作者：Ramin Faghih、Wesley Dwight、Anil Vasudevan、Jurgen Dinges、Scott E. Conner、Timothy A. Esbenshade、Youssef L. Bennani、Arthur A. Hancock

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00648-0

  日期：2002.11

  Biaryl nitrile amines were prepared and found to have high affinity and selectivity for human and rat histamine H-3 receptors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6559140B2
  申请人：——

  公开号：US6559140B2

  公开（公告）日：2003-05-06