(3-{4-[3-(4'-cyano-biphenyl-4-yloxy)-propyl]-1,4-diazepan-1-yl}-3-oxo-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 769157-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-{4-[3-(4'-cyano-biphenyl-4-yloxy)-propyl]-1,4-diazepan-1-yl}-3-oxo-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[4-[3-[4-(4-cyanophenyl)phenoxy]propyl]-1,4-diazepan-1-yl]-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 769157-45-1
• 化学式: C₂₉H₃₈N₄O₄
• 分子量: 506.645
• InChiKey: LXDAYYXATVJVBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-{4-[3-(4'-cyano-biphenyl-4-yloxy)-propyl]-1,4-diazepan-1-yl}-3-oxo-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4'-{3-[4-(3-amino-propionyl)-1,4-diazepan-1-yl]-propoxy}-biphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  D-氨基酸高哌嗪酰胺：发现 A-320436，一种有效且选择性的非咪唑组胺 H3 受体拮抗剂

  摘要：

  研究了使用各种 D-氨基酸部分的高哌嗪烷氧基联芳腈及其 N-呋喃酰基类似物的结构-活性关系。这导致了 A-320436，一种有效且选择性的非咪唑 H3-受体拮抗剂，对大鼠和人类 H3-受体具有平衡的亲和力。该化合物显示出体外和体内功能拮抗作用，并且在一般观察试验中，剂量 (ip) 高达 163 mg/kg 时无神经毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300844
• 作为产物：
  描述：

  氰基联苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (3-{4-[3-(4'-cyano-biphenyl-4-yloxy)-propyl]-1,4-diazepan-1-yl}-3-oxo-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-氨基酸高哌嗪酰胺：发现 A-320436，一种有效且选择性的非咪唑组胺 H3 受体拮抗剂

  摘要：

  研究了使用各种 D-氨基酸部分的高哌嗪烷氧基联芳腈及其 N-呋喃酰基类似物的结构-活性关系。这导致了 A-320436，一种有效且选择性的非咪唑 H3-受体拮抗剂，对大鼠和人类 H3-受体具有平衡的亲和力。该化合物显示出体外和体内功能拮抗作用，并且在一般观察试验中，剂量 (ip) 高达 163 mg/kg 时无神经毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300844

文献信息

• D-Amino Acid Homopiperazine Amides: Discovery of A-320436, a Potent and Selective Non-Imidazole Histamine H3-Receptor Antagonist
  作者：Michael P. Curtis、Wesley Dwight、John Pratt、Marlon Cowart、Timothy A. Esbenshade、Kathy M. Krueger、Gerard B. Fox、Jia Bao Pan、Thomas G. Pagano、Arthur A. Hancock、Ramin Faghih、Youssef L. Bennani

  DOI：10.1002/ardp.200300844

  日期：2004.4

  Structure‐activity relationships of homopiperazine‐containing alkoxybiaryl nitriles employing various D‐amino acid moieties and their N‐furanoyl analogues were undertaken. This led to A‐320436, a potent and selective non‐imidazole H3‐receptor antagonist possessing balanced affinity for both rat and human H3‐receptors. This compound was shown to demonstrate in vitro and in vivo functional antagonism

  研究了使用各种 D-氨基酸部分的高哌嗪烷氧基联芳腈及其 N-呋喃酰基类似物的结构-活性关系。这导致了 A-320436，一种有效且选择性的非咪唑 H3-受体拮抗剂，对大鼠和人类 H3-受体具有平衡的亲和力。该化合物显示出体外和体内功能拮抗作用，并且在一般观察试验中，剂量 (ip) 高达 163 mg/kg 时无神经毒性。