2-叔丁氧羰基-2-苯基乙腈 | 115549-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叔丁氧羰基-2-苯基乙腈
• 英文名称: 2-t-butoxycarbonyl-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: tert-butyl 2-cyano-2-phenylacetate；Cyano-phenyl-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 115549-32-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: GESUBUDHXDFLRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C
• 沸点：
  316.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁氧羰基-2-苯基乙腈 在 chiral palladium complex N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以83%的产率得到tert-butyl 2-cyano-2-fluoro-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  手性钯配合物催化α-氰基乙酸酯的对映选择性氟化

  摘要：

  描述了催化对映体选择性亲电子氟化促进的手性钯配合物。用N-氟苯磺酰亚胺作为氟源，在温和的反应条件下处理α-氰基乙酸酯，可以以高收率得到相应的α-氰基α-氟乙酸酯，其对映体过量极好（85-99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.164
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 苯乙腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-叔丁氧羰基-2-苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  双铜催化对映和非对映选择性合成带有邻位全碳四元立构中心的手性四取代α-氨基联烯酸酯

  摘要：

  开发了双铜催化下 1-炔基酮亚胺的不对称 γ-加成反应，以高产率（高达 99% 的产率）提供具有邻位全碳季立体中心的手性四取代 α-氨基联烯酸酯，并具有优异的立体选择性（高达至 99% ee，高达 >20: 1 dr）。机理实验和DFT计算表明，双手性Cu催化剂能够催化不对称γ加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202305680

文献信息

• [EN] 4 -HYDROXY- ISOQUINOLINE COMPOUNDS AS HIF HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 4-HYDROXY-ISOQUINOLÉINE COMME INHIBITEURS D'HYDROXYLASE HIF
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2013134660A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), and compositions capable of inhibiting PHD1 enzyme activity selectively over other isoforms, for example, PHD2 and/or PHD3 enzymes. The invention also relates to compounds of formula (I) for use in disorders such as muscle degeneration, colitis, IBD, and certain ischemias.

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及能够选择性地抑制PHD1酶活性而不影响其他同工酶（例如PHD2和/或PHD3酶）的组合物。该发明还涉及式(I)的化合物在肌肉退化、结肠炎、炎症性肠病和某些缺血症等疾病中的应用。
• Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Stereogenic Carbons through Brønsted Base Catalyzed Michael Reactions: α′-Hydroxy Enones as Key Enoate Equivalent
  作者：Eider Badiola、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa、Antonia Mielgo、Iurre Olaizola、Iñaki Urruzuno、Jesús M. García、José M. Odriozola、Jesús Razkin、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/ja510603w

  日期：2014.12.24

  tetrasubstituted carbon stereocenters in high diastereo- and enantioselectivity in the presence of standard BB catalysts. Experiments show that the α'-oxy ketone moiety plays a key role in the above realizations, as parallel reactions under identical conditions but using the parent α,β-unsaturated ketones or esters instead proceed sluggish and/or with poor stereoselectivity. A series of trivial chemical

  催化和不对称迈克尔反应构成了合成中构建新 CC 键的非常强大的工具，但大多数声称具有高选择性的报告仅限于亲核/亲电化合物类型的某些特定组合，只有少数成功的方法处理了全碳四元立体中心。基于手性双功能 Brønsted 碱 (BB) 催化和使用 α'-氧烯酮作为使迈克尔受体具有矛盾的 H 键受体/供体特征，这是一种尚未报道的双齿烯酸设计元素，为解决这一差距做出了贡献。等价物。发现之前证明具有挑战性的一系列烯醇化羰基化合物（即 α-取代的 2-羟吲哚、氰基酯、恶唑酮、噻唑酮、和 azlactones) 到 α'-氧烯酮可以在标准 BB 催化剂存在下以高非对映选择性和对映选择性提供相应的四取代碳立体中心。实验表明，α'-氧基酮部分在上述实现中起着关键作用，因为在相同条件下进行平行反应，但使用母体 α,β-不饱和酮或酯进行缓慢和/或立体选择性差。对加合物中的酮醇部分进行一系列简单的化学操作可以在非常
• Asymmetric Assembly of All-Carbon Tertiary/Quaternary Nonadjacent Stereocenters through Organocatalytic Conjugate Addition of α-Cyanoacetates to a Methacrylate Equivalent
  作者：Igor Iriarte、Silvia Vera、Eider Badiola、Antonia Mielgo、Mikel Oiarbide、Jesús M. García、José M. Odriozola、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201603082

  日期：2016.9.12

  An efficient, highly diastereo‐ and enantioselective assembly of acyclic carbonyl fragments possessing nonadjacent all‐carbon tertiary/quaternary stereoarrays is reported based on a Brønsted base catalyzed Michael addition/α‐protonation sequence involving α‐cyanoacetates and 2,4‐dimethyl‐4‐hydroxypenten‐3‐one as novel methacrylate equivalent.

  基于布朗斯台德碱催化的迈克尔加成/α-质子化序列，涉及α-氰基乙酸酯和2,4-二甲基-4-基羟基戊烯-3-一作为新的甲基丙烯酸酯等同物。
• Palladium-Catalyzed CH Activation of N-Allyl Imines: Regioselective Allylic Alkylations to Deliver Substituted Aza-1,3-Dienes
  作者：Barry M. Trost、Subham Mahapatra、Martin Hansen

  DOI：10.1002/anie.201501322

  日期：2015.5.11

  mode of activation of an imine via a rare aza‐substituted π‐allyl complex is described. Palladium‐catalyzed C(sp3)H activation of the N‐allyl imine and the subsequent nucleophilic attack by the α‐alkyl cyanoester produced the 1‐aza‐1,3‐diene as the sole regioisomer. In contrast, nucleophilic attack by the α‐aryl cyanoester exclusively delivered the 2‐aza‐1,3‐diene, which was employed in an inverse‐electron‐demand

  描述了一种通过稀有的氮杂取代的π-烯丙基络合物活化亚胺的新模式。钯催化的C（SP 3）小时N-烯丙基亚胺和由α-烷基氰酯后续亲核攻击的活化产生的1-氮杂环己-1,3-二烯作为唯一的区域异构体。相比之下，α-芳基氰基酸酯的亲核攻击仅释放了2-氮杂-1,3-二烯，该反丁烯二芳基化合物用于反电子需求的Diels-Alder反应中。
• A Highly Enantio- and Diastereoselective Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Cyanoesters
  作者：Barry M. Trost、John R. Miller、Christopher M. Hoffman

  DOI：10.1021/ja2029602

  日期：2011.6.1

  An efficient molybdenum-catalyzed asymmetric allylic alkylation (Mo-AAA) of cyanoester nucleophiles is reported. A number of highly functionalized branched cyanoesters containing a quaternary carbon stereocenter with a vicinal tertiary stereocenter are obtained. This method generates a number of functionalized cyanoesters in excellent yield and chemoselectivity in good to excellent diastereoselectivity

  报道了一种有效的钼催化的氰酯亲核试剂的不对称烯丙基烷基化 (Mo-AAA)。获得了许多含有季碳立体中心和邻位叔立体中心的高度官能化支化氰基酯。该方法以优异的产率和化学选择性以及良好到优异的非对映选择性和对映选择性产生了许多官能化氰基酯。