2-叠氮-1-甲基-4-硝基苯 | 40515-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叠氮-1-甲基-4-硝基苯
• 英文名称: 2-azido-1-methyl-4-nitrobenzene
• 英文别名: 2-Methyl-5-nitroazidobenzene
• CAS: 40515-19-3
• 化学式: C₇H₆N₄O₂
• 分子量: 178.15
• InChiKey: CLNMCDYWJPVGLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮-1-甲基-4-硝基苯 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-benzazaphosphorinium triflate
  参考文献：
  名称：

  Insertion of Benzynes into the P═N Bond of P-Alkenyl(alkynyl)-λ⁵-phosphazenes

  摘要：

  Benzynes, generated from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflates, have been found to react with P-Alkenyl-lambda(5)-phosphazenes via a formal pi-insertion into the P=N bond. A subsequent retro [2 + 2] cycloaddition/6 pi electrocyclization/protonation cascade explains the formation of the resulting 1, 4-benzazaphosphorinium trifiates. P-Alkynyi lambda(5)-phosphazenes and phosphane sulfides undergo similar transformations.

  DOI：

  10.1021/ol202395s
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 生成 2-叠氮-1-甲基-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  通过 CuAAC 点击反应与 1,2,3-三唑部分连接的新型吲哚衍生物的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  设计了一系列与 1,2,3-三唑部分相连的新型吲哚衍生物，通过 CuCl2/Zn 催化的 Huisgen 环加成反应合成并表征。对所有制备的化合物对辣椒炭疽病菌和棉花泡孢菌病原菌的抑菌活性进行了评价，结果表明这些化合物对真菌均有抑制作用，抑菌率最高可达83.3%。本文还讨论了初步的构效关系。

  DOI：

  10.3184/174751916x14597828245275

文献信息

• Carboxymethylpullulan promoted Cu₂O-catalyzed Huisgen-click reaction
  作者：Weiwei Zhang、Baoqi Ren、Yuqin Jiang、Zhiguo Hu

  DOI：10.1039/c4ra14813d

  日期：——

  Cu₂O/CMP has been developed as a highly efficient catalytic system for Huisgen-click reaction in water at 60 °C.

  Cu₂O/CMP已经被开发成为在60°C的水中进行Huisgen-click反应的高效催化系统。
• Copper(II) Acetylacetonate: An Efficient Catalyst for Huisgen-Click Reaction for Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water
  作者：Yuqin Jiang、Xingfeng Li、Xiyong Li、Yamin Sun、Yaru Zhao、Shuhong Jia、Niu Guo、Guiqing Xu、Weiwei Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201700007

  日期：2017.8

  An efficient and green copper(II) acetylacetonate‐catalyzed protocol for the Huisgen‐click reaction in water at 100 °C has been established. The protocol was not only suitable for the reaction between organic azides and alkynes, but also suitable for one‐pot three‐component reaction among alkyl halides, NaN3 and alkynes.

  已经建立了一种高效且绿色的乙酰丙酮铜（II）催化方案，用于在100°C的水中进行Huisgen-click反应。该方案不仅适用于有机叠氮化物与炔烃之间的反应，还适用于卤代烷，NaN 3与炔烃之间的一锅三组分反应。
• New 1,2,3-triazole-based analogues of benznidazole for use against <i>Trypanosoma cruzi</i> infection: In vitro and in vivo evaluations
  作者：Débora Inácio Leite、Fábio de Vasconcellos Fontes、Monica Macedo Bastos、Lucas Villas Boas Hoelz、Maria da Conceição Avelino Dias Bianco、Andressa Paula de Oliveira、Patricia Bernardino da Silva、Cristiane França da Silva、Denise da Gama Jean Batista、Aline Nefertiti Silva da Gama、Raiza Brandão Peres、Jose Daniel Figueroa Villar、Maria de Nazaré Correia Soeiro、Nubia Boechat

  DOI：10.1111/cbdd.13333

  日期：2018.9

  aimed at the synthesis and the trypanocidal evaluation in vitro and in vivo of six new Bnz analogues (3–8). They were designed by exploring the bioisosteric substitution between the amide group contained in Bnz and the 1,2,3‐triazole ring. All the compounds were synthesized in good yields. With the exception of compound 7, the in vitro biological evaluation shows that all Bnz analogues were active against

  恰加斯病已在世界范围内蔓延，这主要是由于受感染个体的迁徙。在巴西，仅使用苯并硝唑（Bnz）。但是，它有毒，在慢性期没有活性，并描述了耐药情况。这项工作的目的是在体内和体外合成六种新的Bnz类似物（3-8）并进行锥虫杀伤评估。他们是通过探索Bnz中的酰胺基团与1,2,3-三唑环之间的生物等位取代而设计的。所有化合物均以高收率合成。所用化合物的例外7，体外生物学评价表明，所有BNZ类似物人反对无鞭毛体形式的活性，而仅化合物3，4，5，还有8个对锥虫病有积极作用。化合物4和5在体外表现出最有前途的对抗锥虫病形式的活性，比Bnz具有更高的活性。体内评估化合物3-8比Bnz具有更低的效力和更高的毒性。尽管1,2,3-三唑环在文献中被描述为酰胺生物等排体，但此处被取代已降低了化合物的活性并使其更具毒性。因此，进一步的分子优化可以为查加斯病提供新的治疗剂。
• PDGFR激酶抑制剂及其用途
  申请人：中国科学院合肥物质科学研究院

  公开号：CN112442014A

  公开（公告）日：2021-03-05

  本发明提供一种新型的PDGFR激酶抑制剂，其包括式(I)的化合物或其药学可接受的盐、溶剂化物、酯、酸、代谢物、或前药。本发明还提供式(I)的化合物用于预防或治疗与PDGFR激酶活性相关的病症的用途和方法，特别是预防或治疗与PDGFRα和/或PDGFRβ激酶活性相关的病症的用途和方法。
• Novel isoniazid embedded triazole derivatives: Synthesis, antitubercular and antimicrobial activity evaluation
  作者：Pravin S. Patil、Sanghratna L. Kasare、Nitin B. Haval、Vijay M. Khedkar、Prashant P. Dixit、Estharla Madhu Rekha、Dharmarajan Sriram、Kishan P. Haval

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127434

  日期：2020.10

  In the present study, a series of new isoniazid embedded triazole derivatives have been synthesized. These compounds were evaluated for their in vitro antitubercular and antimicrobial activities. Among the screened compounds, six have exhibited potent antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain with MIC value 0.78 μg/mL, whereas, three compounds have displayed activity with

  在本研究中，已经合成了一系列新的异烟肼嵌入的三唑衍生物。评价这些化合物的体外抗结核和抗微生物活性。在筛选出的化合物中，有六个对结核分枝杆菌表现出有效的抗结核活性H37Rv菌株的MIC值为0.78μg/ mL，而三种化合物显示的活性为MIC值为1.56至3.125μg/ mL。通过MTT分析研究了活性化合物对RAW 264.7细胞系的细胞毒性，即使在25μg/ mL浓度下也未观察到毒性。这五种化合物具有良好的抗菌活性。已经针对分枝杆菌InhA酶进行了分子对接，以了解可能的作用机制，这可能为我们确定有效的抗结核候选药物铺平了道路。我们认为，这些分子的进一步优化可能会导致有效的抗结核药。