2-(2-cyanoethenyl)-3,5-dimethoxynaphthalene | 114916-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-cyanoethenyl)-3,5-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 3-(3,5-dimethoxynaphthalene-2-yl)propionitrile；3-(3,5-Dimethoxynaphthalen-2-yl)propanenitrile
• CAS: 114916-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: YGUREEIFHCAHDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyanoethenyl)-3,5-dimethoxynaphthalene 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-(3-aminopropyl)-3,5-dimethoxy-1,4-dihyhronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代的1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[g]喹啉的立体选择性合成

  摘要：

  报道了6-和9-甲氧基-1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[g]-喹啉的顺式和反式异构体的制备。合成涉及环状亚氯化亚胺的还原，这方便地且以高收率提供了非对映异构体。用NaCNBH 3作为还原剂可获得小的顺式/反式比率。使用PtO 2在THF或t-BuOH中的催化加氢得到最大的顺式/反式比。制备N-苄基衍生物以允许确定相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87725-5
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二羟基萘 在 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 环己烷 、 水 为溶剂， -70.0~125.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.75h， 生成 2-(2-cyanoethenyl)-3,5-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  (4aR,10aR)-9-Methoxy-1-methyl-6-trimethylsilanyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-八氢苯并[g]喹啉的制备新工艺路线

  摘要：

  评估了对映异构纯八氢苯并[g]喹啉衍生物 JNZ092 的不同合成路线，以评估它们是否适合快速制备第一批公斤级临床批次。在以往八氢苯并[g]喹啉项目经验的基础上，建立了新的JNZ092线性合成方法并成功放大。与药物化学路线相比，总收率提高了 10 倍，制备时间显着缩短。作为关键策略，八氢苯并[g]喹啉骨架的所有原子都是通过 6-锂化 1,7-二甲氧基萘与 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯的反应早期引入的。

  DOI：

  10.1021/op034112x

文献信息

• MELLIN, CHARLOTTA;HACKSELL, ULI, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 22, 5443-5450
  作者：MELLIN, CHARLOTTA、HACKSELL, ULI

  DOI：——

  日期：——
• A New Practical Route for the Manufacture of (4aR,10aR)-9-Methoxy-1-methyl-6-trimethylsilanyl- 1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[<i>g</i>]quinoline
  作者：Markus Bänziger、Ernst Küsters、Luigi La Vecchia、Wolfgang Marterer、J. Nozulak

  DOI：10.1021/op034112x

  日期：2003.11.1

  Different synthetic routes to the enantiomerically pure octahydrobenzo[g]quinoline derivative JNZ092 were evaluated for their suitability to rapidly prepare a first clinical batch on a kilogram scale. On the basis of the experience of previous octahydrobenzo[g]quinoline projects a new linear synthesis of JNZ092 was established and scaled up successfully. The overall yield was increased by a factor

  评估了对映异构纯八氢苯并[g]喹啉衍生物 JNZ092 的不同合成路线，以评估它们是否适合快速制备第一批公斤级临床批次。在以往八氢苯并[g]喹啉项目经验的基础上，建立了新的JNZ092线性合成方法并成功放大。与药物化学路线相比，总收率提高了 10 倍，制备时间显着缩短。作为关键策略，八氢苯并[g]喹啉骨架的所有原子都是通过 6-锂化 1,7-二甲氧基萘与 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯的反应早期引入的。
• Stereoselective synthesis of methoxy substituted 1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]quinolines
  作者：Charlotta Mellin、Uli Hacksell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87725-5

  日期：1987.1

  The preparation of the cis- and trans-isomers of 6- and 9-methoxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]-quinoline is reported. The syntheses involved reductions of cyclic iminium chlorides, which afforded the diastereomers conveniently and in good yields. Small cis/trans ratios were obtained with NaCNBH3 as the reducing agent. Catalytic hydrogenation using PtO2 in THF or t-BuOH gave the largest cis/trans

  报道了6-和9-甲氧基-1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[g]-喹啉的顺式和反式异构体的制备。合成涉及环状亚氯化亚胺的还原，这方便地且以高收率提供了非对映异构体。用NaCNBH 3作为还原剂可获得小的顺式/反式比率。使用PtO 2在THF或t-BuOH中的催化加氢得到最大的顺式/反式比。制备N-苄基衍生物以允许确定相对立体化学。