4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pentyne | 203172-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pentyne
• 英文别名: 4,4-Dimethylpent-2-ynylbenzene
• CAS: 203172-78-5
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: OVUBCCPCHVUDHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pentyne 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 生成 5,5-dimethyl-1,2-diphenylhexane
  参考文献：
  名称：

  Carbanions. 20. Rearrangements in reactions of 5-chloro-4,4-diphenyl-2-pentyne, 1-chloro-5,5-dimethyl-2,2-diphenyl-3-hexyne, and 5,5-dimethyl-2,2-diphenyl-3-hexyne with alkali metals. Cation effects on migratory aptitudes of groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a025
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-1-苯基戊-2-炔基乙酸酯 在 indium(III) bromide 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以77%的产率得到4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pentyne
  参考文献：
  名称：

  三溴化铟催化的炔丙基乙酸酯与三乙基硅烷的脱乙酰氧基化

  摘要：

  溴化铟（III）用Et 3 SiH催化炔丙基乙酸酯的脱乙酰氧基化反应，以高收率生产相应的含有各种官能团的内部炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.118

文献信息

• Propargylsilanes as Reagents for Synergistic Gold(I)‐Catalyzed Propargylation of Carbonyl Compounds: Isolation and Characterization of σ‐Gold(I) Allenyl Intermediates
  作者：Sergio Fernández、Jairo González、Javier Santamaría、Alfredo Ballesteros

  DOI：10.1002/anie.201905159

  日期：2019.7.29

  Reported herein is the isolation and characterization, for the first time, of a σ‐gold allenyl complex as an intermediate in gold catalysis. This intermediate was captured during the study of a novel gold(I)‐catalyzed propargylation of carbonyl compounds with propargylsilanes. Notably, the gold‐catalyzed propargylation reaction, which proceeds with aldehydes and ketones, can be driven to the formation

  本文首次报道了作为金催化中间体的σ-金烯基络合物的分离和表征。该中间体是在研究新型金（I）催化的羰基化合物与炔丙基硅烷的炔丙基化过程中捕获的。值得注意的是，与醛和酮一起进行的金催化的炔丙基化反应可被驱动生成高炔丙基甲硅烷基醚或原位合成相应的2-silyl-4,5-dihydrofurans。
• Visible-Light-Driven Alkyne Hydro-/Carbocarboxylation Using CO₂via Iridium/Cobalt Dual Catalysis for Divergent Heterocycle Synthesis
  作者：Jing Hou、Aloysius Ee、Wei Feng、Jin-Hui Xu、Yu Zhao、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.8b01561

  日期：2018.4.18

  We present herein the first visible-light-driven hydrocarboxylation as well as carbocarboxylation of alkynes using CO2 via an iridium/cobalt dual catalysis. Such transformations provide access to various pharmaceutically important heterocycles in a one-pot procedure from readily available alkynes. Coumarins, 2-quinolones, and 2-benzoxepinones were directly accessed through a one-pot alkyne hydrocarboxylation/alkene

  我们在此展示了第一个可见光驱动的烃羧化以及通过铱/钴双催化使用 CO2 的炔烃的羧化。这种转化提供了通过一锅法从容易获得的炔烃获得各种药学上重要的杂环的途径。通过一锅炔烃加氢羧化/烯烃异构化/环化序列直接获得香豆素、2-喹诺酮和 2-苯并氧杂环酮，其中 Ir 光催化剂起到双重作用，促进炔烃加氢羧化中的单电子转移和随后的能量转移烯烃异构化。此外，前所未有的钴羧化/酰基迁移级联使炔双官能化能够高效引入γ-羟基丁烯内酯。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Radical Cyanation of Propargylic C–H Bonds: Easy Access to Chiral Allenyl Nitriles
  作者：Ronghua Lu、Tilong Yang、Xin Chen、Wenzheng Fan、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07190

  日期：2021.9.15

  The first enantioselective copper-catalyzed cyanation of propargylic C–H bonds via radical relay was established using novel BoxOTMS ligands, providing an efficient and straightforward tool for the construction of structurally diverse chiral allenyl nitriles in good yields with excellent enantioselectivities. This reaction features high functional group tolerance and mild conditions. In addition, the

  使用新型 Box OTMS配体建立了第一个通过自由基中继对炔丙基 C-H 键进行对映选择性铜催化氰化，为构建结构多样的手性烯基腈提供了一种有效且直接的工具，收率良好，具有出色的对映选择性。该反应具有高官能团耐受性和温和的条件。此外，手性丙二烯产物可以很容易地通过轴到中心的手性转移转化为其他手性化合物。
• Heteropolyacid-Catalyzed Direct Deoxygenation of Propargyl and Allyl Alcohols
  作者：Masahiro Egi、Takuya Kawai、Megumi Umemura、Shuji Akai

  DOI：10.1021/jo300889p

  日期：2012.8.17

  The combination of H-3[PW12O40]center dot nH(2)O (1 mol %) and Et3SiH led to the direct catalytic deoxygenation of propargyl alcohols, in which proper solvent selection Cl(CH2)(2)Cl vs CF3CH2OH was the key to obtaining better product yields. Under similar conditions, the deoxygenation of allyl alcohols proceeded to give thermodynamically stable alkenes with migration of the double bonds in good yields.
• Copper-Catalyzed Enantioselective Radical Esterification of Propargylic C–H Bonds
  作者：Xiaotao Zhu、Hongli Bao、Jiajia Xi

  DOI：10.1055/a-2240-5349

  日期：2024.5

  The copper-catalyzed enantioselective radical esterification of propargylic C–H bonds with tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) as an oxidizing agent and an oxygenated nucleophile is reported. This variant of the Kharasch–Sosnovsky oxidation allows for the asymmetric esterification of open-chain carbon radicals without excessive amounts of alkyne substrates under mild reaction conditions, achieving a one-step