[5-formyl-2-(4-nitrooxybutoxy)phenyl]-3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate | 1248570-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: [5-formyl-2-(4-nitrooxybutoxy)phenyl]-3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
• 英文别名: [5-Formyl-2-(4-nitrooxybutoxy)phenyl] 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate；[5-formyl-2-(4-nitrooxybutoxy)phenyl] 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1248570-71-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₉
• 分子量: 426.423
• InChiKey: XWKRFMVFXLIASM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-formyl-2-(4-nitrooxybutoxy)phenyl]-3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-[3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoyloxy]-4-(4-nitrooxybutoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶性一氧化氮释放乙酰水杨酸（ASA）前药

  摘要：

  描述了一系列的乙酰水杨酸（ASA）水溶性（苯甲酰氧基）甲基酯，通常称为阿司匹林。每个新衍生物均具有包含一氧化氮（NO）释放的硝基氧基和与苯甲酰基环键合的增溶部分的烷基链。合成了这些化合物并评估为ASA前药。转化为适当的盐后，大多数衍生物在室温下为固体，并且都具有良好的水溶性。它们在酸性溶液（pH 1）中非常稳定，而在生理pH下则不太稳定。在人血清中，这些化合物立即被酯酶代谢，产生ASA，水杨酸（SA）和相关的NO供体苯甲酸以及其他次要产物的混合物。由于ASA版本，前药能够抑制胶原蛋白诱导的人血小板丰富血浆中的血小板聚集。简单的NO供体苯甲酸3-羟基-4-（3-硝基氧丙氧基）苯甲酸（还研究了28）和3-（吗啉-4-基甲基）-4- [3-（硝基氧基）丙氧基]苯甲酸（48）作为前药在血清中代谢后形成的整个苯甲酸类的代表性模型。当在300μ测试这些简化的衍生物没有触发抗凝集活性中号。只有28个显示

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300105
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-bromopropoxy)-3-hydroxybenzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver nitrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 [5-formyl-2-(4-nitrooxybutoxy)phenyl]-3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  水溶性一氧化氮释放乙酰水杨酸（ASA）前药

  摘要：

  描述了一系列的乙酰水杨酸（ASA）水溶性（苯甲酰氧基）甲基酯，通常称为阿司匹林。每个新衍生物均具有包含一氧化氮（NO）释放的硝基氧基和与苯甲酰基环键合的增溶部分的烷基链。合成了这些化合物并评估为ASA前药。转化为适当的盐后，大多数衍生物在室温下为固体，并且都具有良好的水溶性。它们在酸性溶液（pH 1）中非常稳定，而在生理pH下则不太稳定。在人血清中，这些化合物立即被酯酶代谢，产生ASA，水杨酸（SA）和相关的NO供体苯甲酸以及其他次要产物的混合物。由于ASA版本，前药能够抑制胶原蛋白诱导的人血小板丰富血浆中的血小板聚集。简单的NO供体苯甲酸3-羟基-4-（3-硝基氧丙氧基）苯甲酸（还研究了28）和3-（吗啉-4-基甲基）-4- [3-（硝基氧基）丙氧基]苯甲酸（48）作为前药在血清中代谢后形成的整个苯甲酸类的代表性模型。当在300μ测试这些简化的衍生物没有触发抗凝集活性中号。只有28个显示

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300105

文献信息

• [EN] NO-DONOR ASPIRIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ASPIRINE DONNEURS DE NO
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2010118968A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention refers to nitric oxide donor aspirin derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing -them. Formula (I) wherein R is selected from the group consisting of A) (R0) t -CH (ONO2) -R2 B) (R0) t - CH (ONO2 ) - (CR3R4 ) P-CH (ONO2 ) -R2 C) (R0) t -O- (CR3R4 ) n -CH (ONO2) -R2 D) (R0) t -O- (CR3R4 ) n -CH (ONO2 ) - (CR3R4 ) P-CH (ONO2 ) -R2.
• Water-Soluble Nitric-Oxide-Releasing Acetylsalicylic Acid (ASA) Prodrugs
  作者：Barbara Rolando、Loretta Lazzarato、Monica Donnola、Elisabetta Marini、Sony Joseph、Giuseppina Morini、Cristina Pozzoli、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1002/cmdc.201300105

  日期：2013.7

  A series of water‐soluble (benzoyloxy)methyl esters of acetylsalicylic acid (ASA), commonly known as aspirin, are described. The new derivatives each have alkyl chains containing a nitric oxide (NO)‐releasing nitrooxy group and a solubilizing moiety bonded to the benzoyl ring. The compounds were synthesized and evaluated as ASA prodrugs. After conversion to the appropriate salt, most of the derivatives

  描述了一系列的乙酰水杨酸（ASA）水溶性（苯甲酰氧基）甲基酯，通常称为阿司匹林。每个新衍生物均具有包含一氧化氮（NO）释放的硝基氧基和与苯甲酰基环键合的增溶部分的烷基链。合成了这些化合物并评估为ASA前药。转化为适当的盐后，大多数衍生物在室温下为固体，并且都具有良好的水溶性。它们在酸性溶液（pH 1）中非常稳定，而在生理pH下则不太稳定。在人血清中，这些化合物立即被酯酶代谢，产生ASA，水杨酸（SA）和相关的NO供体苯甲酸以及其他次要产物的混合物。由于ASA版本，前药能够抑制胶原蛋白诱导的人血小板丰富血浆中的血小板聚集。简单的NO供体苯甲酸3-羟基-4-（3-硝基氧丙氧基）苯甲酸（还研究了28）和3-（吗啉-4-基甲基）-4- [3-（硝基氧基）丙氧基]苯甲酸（48）作为前药在血清中代谢后形成的整个苯甲酸类的代表性模型。当在300μ测试这些简化的衍生物没有触发抗凝集活性中号。只有28个显示