6,6-dimethyl-1-phenylhept-4-yn-3-ol | 600152-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6-dimethyl-1-phenylhept-4-yn-3-ol
• CAS: 600152-48-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: XAZMMBJUUOBQTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-1-phenylhept-4-yn-3-ol 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 5-Azidocarbonyloxy-7-phenyl-2,2-dimethyl-3-heptyne
  参考文献：
  名称：

  Bach; Schlummer; Harms, Synlett, 2000, # 9, p. 1330 - 1332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethyl-1-phenyl-4-heptyn-3-yl hydroperoxide 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到6,6-dimethyl-1-phenylhept-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Propargyl Hydroperoxides by Regioselective Oxidation of Allenic Zinc Reagents with Molecular Oxygen

  摘要：

  Treatment of allenic zinc reagents ((RRC)-R-1-C-2=C=C(R-3)ZnL), generated by the reaction of propargyl derivative ((RRC)-R-1-C-2(X)C=CH) with triorganozincates ((R3ZnLi)-Zn-3), under oxygen atmosphere in the presence of ZnCl2 and chlorotrimethylsilane afforded propargyl hydroperoxides ((RRC)-R-1-C-2(OOH)C=CR3) regioselectively. In this reaction, the use of ZnCl2 and chlorotrimethylsilane as additives is essential for the transformation of the initially generated allenic reagents to more reactive chlorozine species.

  DOI：

  10.1021/jo034743p

文献信息

• Highly regioselective gold-catalyzed formal hydration of propargylic <i>gem</i>-difluorides
  作者：Jean-Denys Hamel、Tatsuru Hayashi、Mélissa Cloutier、Paul R. Savoie、Olivier Thibeault、Meggan Beaudoin、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/c7ob02406a

  日期：——

  Herein, we report a highly regioselective gold-catalyzed formal hydration of propargylic gem-difluorides. Not only does this transformation provide access to versatile fluorinated building blocks that were difficult or hardly possible to access beforehand, but it also represents a rare case of a highly regioselective gold-catalyzed hydroalkoxylation of internal alkynes and puts forward the utility

  在本文中，我们报道了炔丙基宝石-二氟化物的高度区域选择性金催化的正式水合。这种转化不仅提供了难以或几乎不可能预先获得的多用途氟化结构单元的途径，而且还代表了内部炔烃具有高度区域选择性的金催化加氢烷氧基化的罕见情况，并提出了二氟亚甲基单元的实用性。催化中的指导基团。
• Enantioconvergent Cu-Catalyzed Radical C–N Coupling of Racemic Secondary Alkyl Halides to Access α-Chiral Primary Amines
  作者：Yu-Feng Zhang、Xiao-Yang Dong、Jiang-Tao Cheng、Ning-Yuan Yang、Li-Lei Wang、Fu-Li Wang、Cheng Luan、Juan Liu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07726

  日期：2021.9.22

  α-Chiral alkyl primary amines are virtually universal synthetic precursors for all other α-chiral N-containing compounds ubiquitous in biological, pharmaceutical, and material sciences. The enantioselective amination of common alkyl halides with ammonia is appealing for potential rapid access to α-chiral primary amines, but has hitherto remained rare due to the multifaceted difficulties in using ammonia

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。
• Enantioselective Synthesis and Cross-Coupling of Tertiary Propargylic Boronic Esters Using Lithiation-Borylation of Propargylic Carbamates
  作者：Benjamin M. Partridge、Laëtitia Chausset-Boissarie、Matthew Burns、Alexander P. Pulis、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201203198

  日期：2012.11.19

  Lithiation–borylation of propargylic carbamates leads to tertiary propargylic boronic esters in very high e.r., provided that ethylene glycol boronic esters are used. These versatile intermediates undergo a range of highly stereoselective transformations, including protodeboronation to give tertiary allenes and Suzuki–Miyaura cross‐couplings of tertiary boron species leading to tetrasubstituted allenes

  如果使用乙二醇硼酸酯，丙炔基氨基甲酸酯的锂基化会产生很高的叔炔基硼酸酯。这些多用途的中间体经历了一系列高度立体选择性的转化，包括原脱硼硼烷生成叔丙二烯和叔硼物种的Suzuki-Miyaura交叉偶联，从而产生具有高对映体特异性的四取代丙二烯。
• Formation of β-Oxo-<i>N</i>-vinylimidates via Intermolecular Ester Incorporation in Huisgen Cyclization/Carbene Cascade Reactions
  作者：Qinxuan Wang、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03619

  日期：2020.12.18

  Unusual intermolecular trapping of esters by carbenes generated via a Huisgen cyclization/retroelectrocyclization/dediazotization cascade reaction is presented. β-Oxo-N-vinylimidates could be obtained in one step from propargyl carbonazidates. Mechanistic control experiments suggested reversible dipole formation by ester addition to the carbene, and nitrogen attack to the ester carbonyl was irreversibly

  提出了通过Huisgen环化/逆电环化/反重氮化级联反应生成的碳烯对酯的不常见的分子间捕集。β- Oxo - N-乙烯基亚氨酸酯可从炔丙基碳叠氮酸酯一步获得。机理控制实验表明，通过向卡宾中添加酯可逆地形成偶极子，并且不可逆地对酯羰基进行氮攻击，然后通过立体选择性脱羧消除得到Z-乙烯基亚氨酸酯。β-氧代-N-乙烯基亚氨酸酯中的共轭烯酮，亚氨酸酯和烯胺官能团提供了功能化的恶唑的新型合成方法。
• Radical Cyclization of α-Bromo Aluminum Acetals onto Alkenes and Alkynes (Radic[Al] Process): A Simple Access to γ-Lactols and 4-Methylene-γ-Lactols
  作者：Anne Boussonnière、Romain Bénéteau、Nicolas Zimmermann、Jacques Lebreton、Fabrice Dénès

  DOI：10.1002/chem.201100049

  日期：2011.5.9

  An efficient preparation of γ‐lactols and methylene‐γ‐lactols is described. Highly acid‐sensitive lactols are prepared in a concise manner by using a radical cyclization of aluminum acetals. The precursors for the radical reactions are readily prepared from allyl or propargyl alcohols and α‐bromo acids. Functionalization of the resulting γ‐lactols and methylene‐γ‐lactols can be achieved following isolation

  描述了一种高效制备γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的方法。通过使用缩醛铝的自由基环化，以简明的方式制备高度酸敏感性的内酯。自由基反应的前体很容易由烯丙醇或炔丙醇和α-溴酸制备。分离后即可实现所得γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的功能化，从而产生了合成上有用的结构单元，例如1,4-二醇，1,4-二烯，γ-内酯和多取代的四氢呋喃。