4--1-naphthol | 221017-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4--1-naphthol
• 英文别名: benzyl N-[N'-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)-N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate
• CAS: 221017-18-1
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₅
• 分子量: 469.497
• InChiKey: LQJOGJLONHNCOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4--1-naphthol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-tert-Butoxycarbonylamino-propionic acid 4-guanidino-naphthalen-1-yl ester; compound with toluene-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  The Structural Requirements for an Inverse Substrate for Enzymatic Peptide Synthesis: Position Isomers of Guanidinonaphthyl Esters as the Acyl Donor Component.

  摘要：

  四种系列的逆底物，即来自N-(叔丁氧基羧基)氨基酸的喹啉基胍酸酯的位异构体，作为胰蛋白酶催化肽合成的酰基供体成分被制备。对这些合成逆底物的自发和胰蛋白酶水解的动力学行为进行了分析。发现这些底物能够便利地与α-氨基酸对硝基苯胺结合，从而生成肽。4-胍基-1-萘酸酯，其中胍基和羰基在萘环的短轴上线性排列，是酶催化肽合成中最有效的底物。该方法对制备含有α,α-二烷基氨基酸的肽特别有效。生成产品的酶水解几乎可以忽略不计。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.104
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-萘酚盐酸盐 、 N,N'-双(苄氧羰基)-1H-吡唑-1-甲脒 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到4--1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  The Structural Requirements for an Inverse Substrate for Enzymatic Peptide Synthesis: Position Isomers of Guanidinonaphthyl Esters as the Acyl Donor Component.

  摘要：

  四种系列的逆底物，即来自N-(叔丁氧基羧基)氨基酸的喹啉基胍酸酯的位异构体，作为胰蛋白酶催化肽合成的酰基供体成分被制备。对这些合成逆底物的自发和胰蛋白酶水解的动力学行为进行了分析。发现这些底物能够便利地与α-氨基酸对硝基苯胺结合，从而生成肽。4-胍基-1-萘酸酯，其中胍基和羰基在萘环的短轴上线性排列，是酶催化肽合成中最有效的底物。该方法对制备含有α,α-二烷基氨基酸的肽特别有效。生成产品的酶水解几乎可以忽略不计。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.104