2,5-bis(4-methylphenyl)-3,4-diphenylthiophene | 90904-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(4-methylphenyl)-3,4-diphenylthiophene
• 英文别名: 3,4-diphenyl-2,5-di(4-tolyl)thiophene；3,4-diphenyl-2,5-di-p-tolylthiophene；3,4-diphenyl-2,5-dip-tolylthiophene
• CAS: 90904-43-1
• 化学式: C₃₀H₂₄S
• 分子量: 416.587
• InChiKey: JWESVTFSRIUOGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  428.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-methylphenyl)-3,4-diphenylthiophene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到6,12-dimethyldiphenanthro[9,10-b:9',10'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  访问二苯并噻吩以外的π扩展杂环：菲咯噻吩的合成与性质

  摘要：

  使用氯化铁作为催化剂，通过区域选择性的Scholl反应，由聚芳基噻吩设计并合成了一系列的噻吩噻吩。这些杂芳烃的分子结构显示出多个扭曲的峡湾，扰乱了多环骨架的形状，以平行或反平行堆积的方式滑移至接近完美的面对面样式。使用6,12-二氟联菲[9，10-b：9'，10']噻吩单晶的场效应晶体管器件的空穴迁移率为0.22 cm 2 V -1 s -1。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900509
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苯基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,5-bis(4-methylphenyl)-3,4-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  访问二苯并噻吩以外的π扩展杂环：菲咯噻吩的合成与性质

  摘要：

  使用氯化铁作为催化剂，通过区域选择性的Scholl反应，由聚芳基噻吩设计并合成了一系列的噻吩噻吩。这些杂芳烃的分子结构显示出多个扭曲的峡湾，扰乱了多环骨架的形状，以平行或反平行堆积的方式滑移至接近完美的面对面样式。使用6,12-二氟联菲[9，10-b：9'，10']噻吩单晶的场效应晶体管器件的空穴迁移率为0.22 cm 2 V -1 s -1。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900509

文献信息

• Direct C–H Arylation of Thiophenes at Low Catalyst Loading of a Phosphine-Free Bis(alkoxo)palladium Complex
  作者：Yabo Li、Jingran Wang、Mengmeng Huang、Zhiwei Wang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/jo402745b

  日期：2014.4.4

  An efficient phosphine-free direct C–H arylation of thiophenes at the α-position has been developed at low catalyst loading of bis(alkoxo)palladium complex (Cat.I, 0.1–0.2 mol %). The developed synthetic method can be applied to the synthesis of α-aryl/heteroaryl thiophenes from aryl or heteroaryl bromides in good to excellent yields and is compatible with the substrates bearing electron-donating or

  在双（烷氧基）钯配合物（Cat.I，0.1-0.2 mol％）的低催化剂负载下，已开发出一种有效的无磷的噻吩在α位上无膦直接CH芳基化的化合物。所开发的合成方法可用于从芳基或杂芳基溴化物以良好至优异的产率合成α-芳基/杂芳基噻吩，并且与带有给电子或吸电子基团的底物相容。噻吩2位和5位的反应性是相同的，并且在最佳条件下不依赖于空间位阻。该条件还可以以高转化率应用于其他杂环部分，例如苯并噻吩，苯并呋喃和吡咯。
• Regioselective Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions and Metal-Halide Exchange Reactions of Tetrabromothiophene: Optimization, Scope and Limitations
  作者：Đǎng Thanh Tùng、Đǎng Thanh Tuân、Nasir Rasool、Alexander Villinger、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.200900044

  日期：2009.7

  metal‐halide exchange reactions of tetrabromothiophene provide a convenient approach to various 2,5‐disubstituted 3,4‐dibromothiophenes. 5‐Alkyl‐2‐trimethylsilyl‐3,4‐dibromothiophenes could be prepared in one pot by sequential addition of trimethylchlorosilane and alkyl bromides. The reaction of tetrabromothiophene with methyl chloroformate and subsequent Suzuki reactions afforded 3,4‐diaryl‐2,5‐bis(metho

  四溴噻吩与芳基硼酸的Suzuki反应为多种5-芳基-2,3,3,4-三溴噻吩，对称的2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩和四芳基噻吩提供了区域选择性方法。不对称的2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩是通过5-芳基-2,3,4-三溴噻吩的Suzuki反应制备的。通过2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩的Suzuki反应获得包含两种不同类型芳基的四芳基噻吩。在优化各个反应条件的过程中，溶剂，催化剂和温度起着重要的作用。在某些情况下，采用经典条件[使用四（三苯基膦）钯（0）​​，Pd（PPh 3）4，作为催化剂]产生了优异的收率。通过应用由布赫瓦尔德及其同事开发的新型联芳基单膦配体，可以显着提高那些失败或进展缓慢的转化的产量。四溴噻吩的区域选择性金属卤化物交换反应为各种2,5-二取代的3,4-二溴噻吩提供了一种便捷的方法。可以通过依次添加三甲基氯硅烷和烷基溴化物，在一个锅中制备5-烷基-2-三甲基甲硅烷基-3
• Trisulfur Radical Anion (S₃^•–) Involved [1 + 2 + 2] and [1 + 3 + 1] Cycloaddition with Aromatic Alkynes: Synthesis of Tetraphenylthiophene and 2-Benzylidenetetrahydrothiophene Derivatives
  作者：Jing-Hao Li、Qi Huang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02066

  日期：2018.8.3

  S3•–-mediated [1 + 2 + 2] and [1 + 3 + 1] cycloaddition reactions of aromatic alkynes to give tetraphenylthiophene and 2-benzylidenetetrahydrothiophene derivatives via two C–S bond formations are developed. These two protocols provide new, simple, and straightforward strategies to construct tetraphenylthiophene and 2-benzylidenetetrahydrothiophene derivatives under transition-metal-free conditions

  S 3 •-介导的芳香炔烃的[1 + 2 + 2]和[1 + 3 + 1]环加成反应通过两个CS键形成四苯基噻吩和2-亚苄基四氢噻吩衍生物。这两种方案提供了在无过渡金属条件下构建四苯基噻吩和2-亚苄基四氢噻吩衍生物的新颖，简单和直接的策略。这项研究还扩大了S 3 •在有机反应中的应用。
• Silver‐Catalyzed Coupling of Two CH Groups and One‐Pot Synthesis of Tetrasubstituted Furans, Thiophenes, and Pyrroles
  作者：Shuai Mao、Xue‐Qing Zhu、Ya‐Ru Gao、Dong‐Dong Guo、Yong‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201501410

  日期：2015.8.3

  Silver‐catalyzed coupling of two CH groups to form 1,4‐diketones have been developed for the first time. The resultant ketones then undergo cyclization to synthesize tetrasubstituted furans, thiophenes, and pyrroles from benzyl ketone derivatives in a one‐pot reaction process. This highly‐efficient synthetic method, which utilizes air as the terminal oxidant and readily accessible starting materials

  首次开发了两个CH基团的银催化偶联形成1,4-二酮的方法。然后将生成的酮进行环化，以一锅法反应过程从苄基酮衍生物合成四取代的呋喃，噻吩和吡咯。这种高效的合成方法利用空气作为终端氧化剂和易于获取的起始原料，具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性。
• Crafting diverse tetraphenylthiophene designs through comprehensive ‘classical’ Suzuki-Miyaura synthesis and electrochemical exploration
  作者：Sudhakar Maddala、Kalidass Kollimalaian、Ankita Samal、Venkatakrishnan Parthasarathy

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133807

  日期：2024.1

  successful programmed synthesis of diverse designs of tetraphenylthiophene derivatives (TPTs, 16 out of 24 probable structures) and the intermediate triphenylthiophene derivatives (12 out of 20 probable structures) using optimized ‘classical’ Suzuki-Miyaura cross-coupling conditions through multiple routes starting from a single precursor, tetrabromothiophene. Our first-ever electrochemical analysis of various

  我们通过多种途径，使用优化的“经典”Suzuki-Miyaura 交叉偶联条件，成功编程合成了不同设计的四苯基噻吩衍生物（TPT，24 种可能结构中的 16 种）和中间体三苯基噻吩衍生物（20 种可能结构中的 12 种）从单一前体四溴噻吩开始。我们对各种 TPT 设计的首次电化学分析强调了电子不同芳基单元的排列对 TPT 氧化电位的关键影响。这些发现提供了对 TPT 设计氧化还原趋势的见解，可能指导 TPT 中的选择性氧化 C-C 偶联以实现 π 扩展的噻吩。