6-(2-aminophenyl-1-thio)-9H-(2-tetrahydropyranyl)purine | 128033-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(2-aminophenyl-1-thio)-9H-(2-tetrahydropyranyl)purine
• 英文别名: 2-[9-(Oxan-2-yl)purin-6-yl]sulfanylaniline
• CAS: 128033-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅OS
• 分子量: 327.41
• InChiKey: MVFSSJGGOQJQLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯并噻唑)乙酸乙酯 、 6-氯-9-(四氢-2-吡喃基)嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 反应 3.0h， 以4%的产率得到6-(2-aminophenyl-1-thio)-9H-(2-tetrahydropyranyl)purine
  参考文献：
  名称：

  2-（2-苯并噻唑基）-2-（6-嘌呤基）乙酸乙酯及相关化合物的合成和互变异构

  摘要：

  6-氯9 H-（2-四氢吡喃基）嘌呤（2d）与苯并噻唑-2-乙酸乙酯（1）的钠盐在二甲基甲酰胺中的反应导致两种化合物的缩合（氯化钠损失）得到相应的二芳基乙酸乙酯四（35％），主要以烯醇螯合互变异构体形式存在。分离作为副产物是6-（2-氨基苯基-1-硫代）-9 ħ - （2-四氢吡喃基） -嘌呤（4％），形成经由噻唑环的开口。通过用p处理将四氢吡喃基保护基团从4个基团上除去。-甲苯磺酸在乙醇水溶液中生成苯并噻唑-2-（6-嘌呤基）乙酸乙酯（80％），主要作为两种烯醇螯合异构体存在。给出了各种产品的光谱数据。在第一反应中尝试使用6-氯-9-乙酰基-9 H-嘌呤代替2d会产生1的乙酰化而不是缩合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260602

文献信息

• KLEMM, L. H.;JOHNSTONE, SUSAN;TRAN, LONG K., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1519-1522
  作者：KLEMM, L. H.、JOHNSTONE, SUSAN、TRAN, LONG K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and tautomerism of ethyl 2-(2-benzothiazolyl)-2-(6-purinyl)acetate and related compounds
  作者：L. H. Klemm、Susan Johnstone、Long K. Tran

  DOI：10.1002/jhet.5570260602

  日期：——

  Reaction of 6-chloro-9H-(2-tetrahydropyranyl)purine (2d) with the sodium salt of ethyl benzothiazole-2-ace-tate (1) in dimethylformamide effects condensation of the two compounds (with loss of sodium chloride) to give the corresponding ethyl diarylacetate 4 (35%), present largely as an enol chelate tautomer. Isolated as a by-product is 6-(2-aminophenyl-1-thio)-9H-(2-tetrahydropyranyl)-purine (4%),

  6-氯9 H-（2-四氢吡喃基）嘌呤（2d）与苯并噻唑-2-乙酸乙酯（1）的钠盐在二甲基甲酰胺中的反应导致两种化合物的缩合（氯化钠损失）得到相应的二芳基乙酸乙酯四（35％），主要以烯醇螯合互变异构体形式存在。分离作为副产物是6-（2-氨基苯基-1-硫代）-9 ħ - （2-四氢吡喃基） -嘌呤（4％），形成经由噻唑环的开口。通过用p处理将四氢吡喃基保护基团从4个基团上除去。-甲苯磺酸在乙醇水溶液中生成苯并噻唑-2-（6-嘌呤基）乙酸乙酯（80％），主要作为两种烯醇螯合异构体存在。给出了各种产品的光谱数据。在第一反应中尝试使用6-氯-9-乙酰基-9 H-嘌呤代替2d会产生1的乙酰化而不是缩合。