5-(aminomethyl)-3-phenyloxazolidin-2-one | 121082-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(aminomethyl)-3-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (l)-5-aminomethyl-3-phenyl-2-oxazolidinone；5-(aminomethyl)-3-phenyl-2-oxo-oxazolidine；5-(Aminomethyl)-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 121082-84-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD11579857
• 分子量: 192.217
• InChiKey: QQJDFBSOHQQLGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(aminomethyl)-3-phenyloxazolidin-2-one 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-oxo-3-((2-oxo-3-phenyloxazolidin-5-yl)methyl)tetrahydropyrimidine-1(2H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-氧代四氢嘧啶-1(2H)-甲酰胺衍生物作为乙型肝炎病毒衣壳组装调节剂的合成

  摘要：

  我们在此报告从 4-氧代四氢嘧啶衍生的苯基脲的合成和评价，作为乙型肝炎病毒 (HBV) 的新型衣壳组装调节剂。在这些衍生物中，化合物27 ( 58031 ) 和几种类似物显示出亚微摩尔 EC 50抗 HBV 活性和低细胞毒性 (>50 μM)。构效关系研究揭示了对 4-氧代四氢嘧啶 5 位上的另一个基团的耐受性。机理研究表明化合物27 ( 58031) 是一种 II 型核心蛋白变构调节剂 (CpAM)，可诱导核心蛋白二聚体在天然琼脂糖凝胶中以快速电泳迁移率组装空衣壳。因此，这些化合物可以作为未来开发针对 HBV 的新型抗病毒药物的线索。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02677-3
• 作为产物：
  描述：

  5-azidomethyl-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到5-(aminomethyl)-3-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxazolidinones by a Solid-Phase/Activation Cycloelimination (SP/ACE) Methodology

  摘要：

  A versatile method for the solid-phase synthesis of oxazolidinones is described, An appropriate 1,2-diol is attached to immobilized sulfonyl chloride, resulting in the selective activation of one of the alcohol functions, The subsequent reaction of the other alcohol group with an isocyanate, followed by a base-promoted cycloelimination gives an oxazolidinone, By proper choice of isocyanates, functionalities can be introduced which are essential for antibiotic activity.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2965::aid-ejoc2965>3.0.co;2-z

文献信息

• Oxazolidinones containing oxindoles as antibacterial agents
  申请人：Luehr W. Gary

  公开号：US20060030609A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention relates to novel oxazolidinones derivatives of oxindoles of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein Y 1 is —CH— or —CF—; R 1 is —C 1-4 alkyl, optionally substituted with a fluoro atom, or R 1 is —C 3-5 cycloalkyl; and R 2 is —H or —CH 3 . These compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明涉及一种新的氧化吲哚氧杂环丙酮衍生物，其化学式为I，或其药学上可接受的盐，其中Y1为—CH—或—CF—；R1为—C1-4烷基，可选择地用氟原子取代，或R1为—C3-5环烷基；以及R2为—H或—CH3。这些化合物可用作抗菌剂。
• 7-Fluoro-1,3-dihydro-indol-2-one oxazolidinones as antibacterial agents
  申请人：Josyula Venkata Nagendra Vara Prasad

  公开号：US20060229349A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention provides a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1 is C 1-4 alkyl, optionally substituted with a fluoro atom, or R 1 is a cyclopropyl or cyclopropylmethyl; and R 2 is methyl or ethyl. These compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明提供了一种具有化学式I的化合物或其药用可接受的盐，其中R1为C1-4烷基，可选地取代有氟原子，或者R1为环丙基或环丙基甲基；而R2为甲基或乙基。这些化合物可用作抗菌剂。
• Oxazolidinones
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05232931A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  Novel oxazolidinones of the formula I ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, Z and n have the meanings defined herein, and their salts have effects on the central nervous system, in particular calming effects.

  式（I）的新奥氧杂环己烷衍生物##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，Z和n的含义如本文所定义，以及它们的盐对中枢神经系统有影响，特别是具有镇静作用。
• Oxindole oxazolidinone as antibacterial agent
  申请人：Josyula Venkata Nagendra Vara Prasad

  公开号：US20060229348A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention provides a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1 is C 1-4 alkyl, optionally substituted with a fluoro atom, or R 1 is a cyclopropyl or cyclopropylmethyl; and R 2 is methyl or ethyl. The compound is useful as antibacterial agents.

  本发明提供了一种式子I的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1是C1-4烷基，可选地被氟原子取代，或R1是环丙基或环丙基甲基；并且R2是甲基或乙基。该化合物可用作抗菌剂。
• Aminomethyl oxooxazolidinyl benzenes useful as antibacterial agents
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04705799A1

  公开（公告）日：1987-11-10

  Novel aminomethyl oxooxazolidinyl benzene derivatives, including the sulfides, sulfoxides, sulfones and sulfonamides, such as (l)-N-[3-[4-(methylsulfinyl)phenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]acetamide, possess useful antibacterial activity.

  新型氨甲基氧噁唑啉基苯衍生物，包括硫化物、亚硫酸盐、磺酰化物和磺酰胺，例如（l）-N-[3-[4-(甲基亚磺酰基)苯基]-2-氧噁唑啉-5-基甲基]乙酰胺，具有有用的抗菌活性。