6,8-dimethyl-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one | 1356407-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dimethyl-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 6,8-dimethyl-3,4-diphenylisocoumarin；6,8-Dimethyl-3,4-diphenylisochromen-1-one；6,8-dimethyl-3,4-diphenylisochromen-1-one
• CAS: 1356407-37-8
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: CFIRRZMWRNPJTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dimethylphenyl)-2-oxoacetic acid 、 二苯基乙炔 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 、 特戊酸钠 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到6,8-dimethyl-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用阳极钌催化与内部炔烃进行芳基乙醛酸的脱羧[4 + 2]环化†

  摘要：

  提出了一种新的芳基乙醛酸与内部炔烃的电化学脱羧[4 + 2]环合反应，涉及通过协同阳极和钌催化的C–H官能化。通过采用电氧化工艺避免使用额外的外部氧化剂并利用H 2 O作为要结合的羧基氧原子源，该反应代表了一种机械新颖的策略，是脱羧[4 + 2]环化方法的理想补充在合成1 H -isochromen-1-ones中。

  DOI：

  10.1039/c9cc03210j

文献信息

• Electrooxidative Ruthenium-Catalyzed C−H/O−H Annulation by Weak <i>O</i> -Coordination
  作者：Youai Qiu、Cong Tian、Leonardo Massignan、Torben Rogge、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201802748

  日期：2018.5.14

  as a powerful strategy for organometallic catalysis, and yet electrocatalytic C−H activation is restricted to strongly N‐coordinating directing groups. The first example of electrocatalytic C−H activation by weak O‐coordination is presented, in which a versatile ruthenium(II) carboxylate catalyst enables electrooxidative C−H/O−H functionalization for alkyne annulations in the absence of metal oxidants;

  电催化已被认为是有机金属催化的有力策略，但是电催化CH活化仅限于强N配位的导向基团。给出了通过弱O配位进行电催化C-H活化的第一个例子，其中通用的羧酸钌（II）催化剂可在没有金属氧化剂的情况下实现炔烃环化的电氧化C / H / OH功能化。从而利用可持续的电力作为唯一的氧化剂。机械学的见解为简便的有机金属CH钌钌化和关键钌（0）中间体的有效电化学再氧化提供了有力的支持。
• One-Pot Sequential N-Heterocyclic Carbene/Rhodium(III) Catalysis: Synthesis of Fused Polycyclic Isocoumarins
  作者：So Won Youn、Huen Ji Yoo

  DOI：10.1002/adsc.201700072

  日期：2017.7.3

  A one‐pot sequential N‐heterocyclic carbene–rhodium (NHC‐Rh) catalysis is described, demonstrating the compatibility of NHC and Rh catalysts. N‐Heterocyclic carbene‐catalyzed aerobic oxidation of benzaldehydes and subsequent rhodium(III)‐catalyzed oxidative coupling/annulation with multiple bonds enabled the formation of two C–O bonds and one C–C bond in a single pot. This operationally easy, one‐pot

  描述了一个单锅顺序N-杂环卡宾-铑（NHC-Rh）催化，证明了NHC和Rh催化剂的相容性。N-杂环卡宾催化的苯甲醛好氧氧化，以及随后铑（III）催化的具有多个键的氧化偶联/环化反应，可在一个锅中形成两个C-O键和一个C-C键。这种易于操作的单罐协议在空气中提供了访问各种有价值的稠合多环异香豆素的途径。
• Ru-Catalyzed Decarboxylative Annulations of α-Keto Acids with Internal Alkynes: Dual Roles of COOH as Directing Group and Leaving Group
  作者：Hui Tan、Hongji Li、Jiawang Wang、Lei Wang

  DOI：10.1002/chem.201405715

  日期：2015.1.26

  Carboxylic acid serving as both directing and leaving group was discovered in Ru‐catalyzed decarboxylative annulations of α‐keto acids with alkynes. The well‐established protocol showed high functional group tolerance, which provided an efficient and alternative route to the coumarone backbone.

  在Ru催化的α-酮酸与炔烃的脱羧环化反应中发现了既作为引导基团又作为离去基团的羧酸。完善的方案显示出较高的功能基团耐受性，这提供了通往香豆酮主链的高效替代途径。
• Ruthenium(II)-Catalyzed CH Activation/Alkyne Annulation by Weak Coordination with O₂as the Sole Oxidant
  作者：Svenja Warratz、Christoph Kornhaaß、Ana Cajaraville、Benedikt Niepötter、Dietmar Stalke、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201500600

  日期：2015.4.27

  Aerobic oxidative CH functionalizations of weakly coordinating benzoic acids have been accomplished with versatile ruthenium(II) biscarboxylates under ambient oxygen or air. Mechanistic studies identified the key factors controlling the elementary step of the oxidation of the ruthenium(0) complex.

  弱配位的苯甲酸的好氧氧化CH功能化已在环境氧气或空气下用通用的双羧酸钌（II）双羧酸盐完成。机理研究确定了控制钌（0）配合物氧化基本步骤的关键因素。