2-benzylthio-7-cyclopropyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine | 133011-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-benzylthio-7-cyclopropyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-Benzylsulfanyl-7-cyclopropyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 133011-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄S
• 分子量: 282.369
• InChiKey: NFMAQGKQAFGBGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸乙酯 、 环丙甲基酮 、 3-苄磺酰基-1H-1,2,4-噻唑-5-胺 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-benzylthio-7-cyclopropyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Triazolylsulfonamides

  摘要：

  化合物I的N-苯基三唑嘧啶磺酰胺，其中R.sub.1是卤素、苯基、O-苯基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、--OR.sub.8、--OR.sub.9、硝基、羟基、氰基、--SR.sub.6、--SOR.sub.6、--SO.sub.2R.sub.6、--SR.sub.8、--SOR.sub.8、--SO.sub.3R.sub.8、--SR.sub.9、--SOR.sub.9、--SO.sub.2R.sub.9、--SO.sub.2NR.sub.10（R.sub.10）、--SO.sub.3R.sub.9、--COOR.sub.7、--CONHR.sub.9、--CONR.sub.9（R.sub.9）、甲酰基、##STR2## --NH.sub.2、--NHR.sub.9或--NR.sub.9（R.sub.9）；R.sub.2和R.sub.4独立地是氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、--COOR.sub.7或--OR.sub.9；R.sub.3是氢或卤素；R.sub.5是氢、卤素、苯基、O-苯基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、--OR.sub.8、--OR.sub.9、硝基、羟基、氰基、--SR.sub.6、--SOR.sub.6、--SO.sub.2R.sub.6、--SR.sub.8、--SOR.sub.8、--SO.sub.3R.sub.8、--SR.sub.9、--SOR.sub.9、--SO.sub.2R.sub.9、--SO.sub.2NR.sub.10（R.sub.10）、--SO.sub.3R.sub.9、--COOR.sub.7、--CONHR.sub.9、--CONR.sub.9（R.sub.9）、甲酰基、##STR3## --NH.sub.2、--NHR.sub.9或--NR.sub.9（R.sub.9）；R.sub.6是氢、苯基、苄基、C.sub.2-C.sub.4烯基、C.sub.2-C.sub.4炔基，或C.sub.1-C.sub.4烷基被--OR.sub.9取代；R.sub.7是C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.2-C.sub.4烯基、C.sub.2-C.sub.4炔基、苯基或苄基；R.sub.8是C.sub.1-C.sub.4卤代烷基；R.sub.9是C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.10是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；X、Y和Z独立地是氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、苯基硫醚、苄基硫醚、羟基、卤素、--OR.sub.8、--OR.sub.9、被--OR.sub.9取代的C.sub.1-C.sub.4烷基、被--OR.sub.8取代的C.sub.1-C.sub.4烷基，或--NH.sub.2、--NHR.sub.9、--NR.sub.9（R.sub.9）、C.sub.3-C.sub.6环烷基、被卤素、--OR.sub.8、--OR.sub.9、--SR.sub.8、--SR.sub.9或C.sub.1-C.sub.4烷基取代的C.sub.3-C.sub.6环烷基，或X和Y一起或Y和Z一起形成一个C.sub.2-C.sub.3烷基桥，该桥可以被氧或硫中断；但至少有一个取代基X、Y和Z是C.sub.3-C.sub.6环烷基或被卤素、--OR.sub.8、--OR.sub.9、--SR.sub.8、--SR.sub.9或C.sub.1-C.sub.4烷基取代的C.sub.3-C.sub.6环烷基，以及这些化合物的盐，具有良好的前后除草和生长调节特性。

  公开号：

  US05217521A1

文献信息

• Triazolylsulfonamide
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0434624B1

  公开（公告）日：1995-02-08
• US5217521A
  申请人：——

  公开号：US5217521A

  公开（公告）日：1993-06-08
• Triazolylsulfonamides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05217521A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  N-Phenyl-triazolopyrimidinyl-sulfonamides of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is halogen, phenyl, O-phenyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, --OR.sub.8, --OR.sub.9, nitro, hydroxy, cyano, --SR.sub.6, --SOR.sub.6, --SO.sub.2 R.sub.6, --SR.sub.8, --SOR.sub.8, --SO.sub.2 R.sub.8, --SO.sub.3 R.sub.8, --SR.sub.9, --SOR.sub.9, --SO.sub.2 R.sub.9, --SO.sub.2 NR.sub.10 (R.sub.10), --SO.sub.3 R.sub.9, --COOR.sub.7, --CONHR.sub.9, --CONR.sub.9 (R.sub.9), formyl, ##STR2## --NH.sub.2, --NHR.sub.9 or --NR.sub.9 (R.sub.9); R.sub.2 and R.sub.4 independently of one another are hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, --COOR.sub.7 or --OR.sub.9 ; R.sub.3 is hydrogen or halogen; R.sub.5 is hydrogen, halogen, phenyl, O-phenyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, --OR.sub.8, --OR.sub.9, nitro, hydroxy, cyano, --SR.sub.6, --SOR.sub.6, --SO.sub.2 R.sub.6, --SR.sub.8, --SOR.sub.8, --SO.sub.3 R.sub.8, --SR.sub.9, --SOR.sub.9, --SO.sub.2 R.sub.9, --SO.sub.2 NR.sub.10 (R.sub.10), --SO.sub.3 R.sub.9, --COOR.sub.7, --CONHR.sub.9, --CONR.sub.9 (R.sub.9), formyl, ##STR3## --NH.sub.2, --NHR.sub.9 or --NR.sub.9 (R.sub.9); R.sub.6 is hydrogen, phenyl, benzyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkynyl, or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl substituted by --OR.sub.9 ; R.sub.7 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkynyl, phenyl or benzyl; R.sub.8 is C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl; R.sub.9 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.10 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; X, Y and Z independently of one another are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, phenylthio, benzylthio, hydroxy, halogen, --OR.sub.8, --OR.sub.9, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl substituted by --OR.sub.9, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl substituted by --OR.sub.8, or --NH.sub.2, --NHR.sub.9, --NR.sub.9 (R.sub.9), C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl substituted by halogen, --OR.sub.8, --OR.sub.9, --SR.sub.8, --SR.sub.9 or by C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, or X and Y together or Y and Z together form a C.sub.2 -C.sub.3 alkylene bridge which may be interrupted by oxygen or sulfur; with the proviso that at least one of the substituents X, Y and Z is C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl or C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl substituted by halogen, --OR.sub.8, --OR.sub.9, --SR.sub.8, --SR.sub.9 or by C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, and the salts of those compounds, have good pre- and postemergent selective herbicidal and growth regulating properties.

  化合物I的N-苯基三唑嘧啶磺酰胺，其中R.sub.1是卤素、苯基、O-苯基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、--OR.sub.8、--OR.sub.9、硝基、羟基、氰基、--SR.sub.6、--SOR.sub.6、--SO.sub.2R.sub.6、--SR.sub.8、--SOR.sub.8、--SO.sub.3R.sub.8、--SR.sub.9、--SOR.sub.9、--SO.sub.2R.sub.9、--SO.sub.2NR.sub.10（R.sub.10）、--SO.sub.3R.sub.9、--COOR.sub.7、--CONHR.sub.9、--CONR.sub.9（R.sub.9）、甲酰基、##STR2## --NH.sub.2、--NHR.sub.9或--NR.sub.9（R.sub.9）；R.sub.2和R.sub.4独立地是氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、--COOR.sub.7或--OR.sub.9；R.sub.3是氢或卤素；R.sub.5是氢、卤素、苯基、O-苯基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、--OR.sub.8、--OR.sub.9、硝基、羟基、氰基、--SR.sub.6、--SOR.sub.6、--SO.sub.2R.sub.6、--SR.sub.8、--SOR.sub.8、--SO.sub.3R.sub.8、--SR.sub.9、--SOR.sub.9、--SO.sub.2R.sub.9、--SO.sub.2NR.sub.10（R.sub.10）、--SO.sub.3R.sub.9、--COOR.sub.7、--CONHR.sub.9、--CONR.sub.9（R.sub.9）、甲酰基、##STR3## --NH.sub.2、--NHR.sub.9或--NR.sub.9（R.sub.9）；R.sub.6是氢、苯基、苄基、C.sub.2-C.sub.4烯基、C.sub.2-C.sub.4炔基，或C.sub.1-C.sub.4烷基被--OR.sub.9取代；R.sub.7是C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.2-C.sub.4烯基、C.sub.2-C.sub.4炔基、苯基或苄基；R.sub.8是C.sub.1-C.sub.4卤代烷基；R.sub.9是C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.10是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；X、Y和Z独立地是氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、苯基硫醚、苄基硫醚、羟基、卤素、--OR.sub.8、--OR.sub.9、被--OR.sub.9取代的C.sub.1-C.sub.4烷基、被--OR.sub.8取代的C.sub.1-C.sub.4烷基，或--NH.sub.2、--NHR.sub.9、--NR.sub.9（R.sub.9）、C.sub.3-C.sub.6环烷基、被卤素、--OR.sub.8、--OR.sub.9、--SR.sub.8、--SR.sub.9或C.sub.1-C.sub.4烷基取代的C.sub.3-C.sub.6环烷基，或X和Y一起或Y和Z一起形成一个C.sub.2-C.sub.3烷基桥，该桥可以被氧或硫中断；但至少有一个取代基X、Y和Z是C.sub.3-C.sub.6环烷基或被卤素、--OR.sub.8、--OR.sub.9、--SR.sub.8、--SR.sub.9或C.sub.1-C.sub.4烷基取代的C.sub.3-C.sub.6环烷基，以及这些化合物的盐，具有良好的前后除草和生长调节特性。