2-(2,4-difluoro-phenyl)-N-methyl-benzimidazole | 863423-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2,4-difluoro-phenyl)-N-methyl-benzimidazole
• 英文别名: 2-(2,4-difluoro-phenyl)-1-methyl-1H-benzoimidazole；2-(2,4-difluorophenyl)-1-methylbenzimidazole
• CAS: 863423-05-6
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂N₂
• 分子量: 244.244
• InChiKey: TYTZYJHDIGEQGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-difluoro-phenyl)-N-methyl-benzimidazole 、 [osmium(II)dichloride(dicarbonyl)()(triphenylphosphane)2] 生成 Os[P(C₆H₅)₃]₂(CO)(2,4-F₂-pbi)Cl
  参考文献：
  名称：

  杂配环金属化二价锇Os[P(C6H5)3]2(CO)(N∩C−)Cl配合物的合成与表征

  摘要：

  摘要 简单的合成过程，Os[P(C 6 H 5 ) 3 ] 2 (CO) 2 Cl 2 与 2-苯基吡啶（或其他类似的 N∩CH 螯合配体）在沸腾的 2-(2-乙氧基乙氧基)乙醇溶液中的反应导致 Os[P(C 6 H 5 ) 3 ] 2 (CO)(N∩C - )Cl 配合物。所得物质的结构已通过 31 P NMR 和 FT-IR 技术以及元素分析数据阐明。新合成配合物的紫外-可见吸收和发射特性揭示了其最低单线态和三线态激发态的 MLCT 特性。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2013.09.022
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯甲酰氯 、 N-甲基-1,2-苯二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2-(2,4-difluoro-phenyl)-N-methyl-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Organometallic complex for organic electroluminescent device

  摘要：

  一种具有式（I）的有机金属配合物，其中M是过渡金属；每个A1和A2分别是单齿配体，或A1和A2被共价地连接在一起形成双齿配体；R1是H、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C3-18杂烷基、C3-20芳基、C3-20杂芳基或C3-20环烷基；R2相同或不同，是H、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C3-18杂烷基、C3-20芳基、C3-20杂芳基或C3-20环烷基，或两个R2基团通过它们连接的碳原子形成4-到12-成员的芳香或杂芳环；R3相同或不同，是H、CN、三氰基乙烯、卤素、CX3、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C3-18杂烷基、C3-20芳基、C3-20杂芳基或C3-20环烷基，其中X是卤素；m是M的电荷；n为1、2或3。

  公开号：

  US06936716B1

文献信息

• Cyclometallated Iridium(III) Complexes with 2-Phenylbenzimidazole Derivatives – Spectroscopic, Electrochemical and Electrochemiluminescence Studies
  作者：A. Kapturkiewicz、J. Nowacki、P. Borowicz

  DOI：10.1524/zpch.2006.220.4.525

  日期：2006.4.1

  Simple synthetic procedure (reactions between iridium trichloride hydrate with a series of fluorine substituted 2-phenyl-N-methyl-benzimidazole derivatives L) leads to the cyclometallated Ir(III) complexes IrL₂(acac) and IrL₂(pic) where acac = acetylacetonate and pic = α-picolinate anions, respectively. All the investigated complexes exhibit strong absorption in the UV region, due to the spin allowed intra-ligand (IL) transitions, and moderately intense bands in the visible region, due to the metal-to-ligand-charge-transfer (MLCT) transitions. The complexes exhibit also strong luminescence in the deoxygenated 1:1 acetonitrile/dioxane solutions at 298 K as well as in the butyronitrile glasses at 77 K. In both experimental conditions the structured emissions (with the 0–0 transition within the 480–510 nm range of UV-Vis radiation) have been observed. Cyclic voltammetry investigations point out to reversible character of the electrochemical reactions leading to stable IrL₂(acac)⁺ or IrL₂(pic)⁺ cations and IrL₂(pic)⁻ anions. The corresponding IrL₂(acac)⁻ species have been found to be unstable under the applied experimental conditions (1:1 acetonitrile/dioxane solutions containing 0.1 M (C₄H₉)₄NPF₆ as the supporting electrolyte) most probably due to the irreversible electrochemical reduction of the acac⁻ ligand. Appropriate combination of the electrochemical and luminescence properties found for the investigated complexes allows for the electron transfer generation of the excited ³∗IrL₂(pic) and ³∗IrL₂(acac) species. Triple-potential-step technique was used to create electrochemiluminescence (ECL) emission by annihilation of the electrochemically generated IrL₂(acac)⁺ or IrL₂(pic)⁺ cations and 4,4’-dicyano-biphenyl radical anion. Very high ECL emission efficiencies (close to the excited ³∗IrL₂(acac) and ³∗IrL₂(pic) luminescence yields) have been found.

  采用简单的合成方法（在含氯化铱三水合物的溶液中与一系列氟取代的2-苯基-N-甲基苯并咪唑衍生物L反应），制备出环金属化的Ir（III）配合物IrL₂（acac）和IrL₂（pic），其中acac =乙酰丙酮和pic =α-吡啶酸根离子。所有研究的配合物在紫外区域表现出强烈的吸收，由于自旋允许的配体内部（IL）跃迁，以及在可见区域中表现出适度强的吸收，由于金属到配体的电荷转移（MLCT）跃迁。这些配合物在去氧的1:1乙腈/二恶烷溶液（298 K）以及77 K的丁腈玻璃中也表现出强烈的发光。在这两种实验条件下，观察到结构化的发射（在480-510 nm的紫外-可见辐射范围内的0-0跃迁）。循环伏安法研究指出，电化学反应具有可逆性，导致稳定的IrL₂（acac）⁺或IrL₂（pic）⁺阳离子和IrL₂（pic）⁻阴离子。在实验条件下（1:1乙腈/二恶烷溶液，含0.1 M（C₄H₉）₄NPF₆作为支持电解质），发现相应的IrL₂（acac）⁻物种不稳定，这很可能是由于acac⁻配体的不可逆电化学还原所致。对于所研究的配合物发现的电化学和发光性质的适当组合，可以产生激发的³∗IrL₂（pic）和³∗IrL₂（acac）物种的电子转移。采用三电位步进技术，通过电化学产生的IrL₂（acac）⁺或IrL₂（pic）⁺阳离子和4,4'-二氰基联苯自由基阴离子的消除，产生电化学发光（ECL）发射。发现非常高的ECL发射效率（接近激发的³∗IrL₂（acac）和³∗IrL₂（pic）发光产率）。

• US6936716B1
  申请人：——

  公开号：US6936716B1

  公开（公告）日：2005-08-30
• Synthesis and characterization of heteroleptic cyclometalated divalent osmium Os[P(C6H5)3]2(CO)(N∩C−)Cl complexes
  作者：Agnieszka Woźna、Andrzej Kapturkiewicz、Gonzalo Angulo

  DOI：10.1016/j.inoche.2013.09.022

  日期：2013.11

  Abstract Simple synthetic procedure, reaction of Os[P(C 6 H 5 ) 3 ] 2 (CO) 2 Cl 2 with 2-phenylpyridine (or other similar N∩CH chelating ligands) in boiling 2-(2-ethoxyethoxy)ethanol solution leads to Os[P(C 6 H 5 ) 3 ] 2 (CO)(N∩C − )Cl complexes. Structures of the obtained species have been elucidated by means of 31 P NMR and FT-IR techniques as well as elemental analysis data. The UV–vis absorption

  摘要 简单的合成过程，Os[P(C 6 H 5 ) 3 ] 2 (CO) 2 Cl 2 与 2-苯基吡啶（或其他类似的 N∩CH 螯合配体）在沸腾的 2-(2-乙氧基乙氧基)乙醇溶液中的反应导致 Os[P(C 6 H 5 ) 3 ] 2 (CO)(N∩C - )Cl 配合物。所得物质的结构已通过 31 P NMR 和 FT-IR 技术以及元素分析数据阐明。新合成配合物的紫外-可见吸收和发射特性揭示了其最低单线态和三线态激发态的 MLCT 特性。
• Organometallic complex for organic electroluminescent device
  申请人：Lin Cheng-Hung

  公开号：US06936716B1

  公开（公告）日：2005-08-30

  An organometallic complex having formula (I) wherein M is a transition metal; each A 1 and A 2 is independently a monodentate ligand, or A 1 and A 2 are covalently joined together to form a bidentate ligand; R 1 is H, C 1-18 alkyl, C 1-18 alkoxy, C 3-18 heteroalkyl, C 3-20 aryl, C 3-20 heteroaryl, or C 3-20 cycloalkyl; R 2 is the same or different and is H, C 1-18 alkyl, C 1-18 alkoxy, C 3-18 heteroalkyl, C 3-20 aryl, C 3-20 heteroaryl, or C 3-20 cycloalkyl, or two R 2 groups link together with the carbon atoms to which they are attached to form a 4- to 12-member aromatic or heteroaromatic ring; R 3 is the same or different and is H, CN, tricyanovinyl, halogen, CX 3 , C 1-18 alkyl, C 1-18 alkoxy, C 3-18 heteroalkyl, C 3-20 aryl, C 3-20 heteroaryl, or C 3-20 cycloalkyl, wherein X is halogen; m is the charge of M; n is 1, 2, or 3.

  一种具有式（I）的有机金属配合物，其中M是过渡金属；每个A1和A2分别是单齿配体，或A1和A2被共价地连接在一起形成双齿配体；R1是H、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C3-18杂烷基、C3-20芳基、C3-20杂芳基或C3-20环烷基；R2相同或不同，是H、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C3-18杂烷基、C3-20芳基、C3-20杂芳基或C3-20环烷基，或两个R2基团通过它们连接的碳原子形成4-到12-成员的芳香或杂芳环；R3相同或不同，是H、CN、三氰基乙烯、卤素、CX3、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C3-18杂烷基、C3-20芳基、C3-20杂芳基或C3-20环烷基，其中X是卤素；m是M的电荷；n为1、2或3。