2-叠氮基-1,4-二甲氧基苯 | 71715-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叠氮基-1,4-二甲氧基苯
• 英文名称: 2-azido-1,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 2‐azido‐1,4‐dimethoxybenzene
• CAS: 71715-40-7
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• 分子量: 179.178
• InChiKey: AQMSPWGYFKPJNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-1,4-二甲氧基苯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,5-二甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine-Induced Nucleophilic Substitution of para-Substituted Phenol Ethers. Generation of Cation Radicals as Reactive Intermediates

  摘要：

  A novel hypervalent iodine induced nucleophilic substitution of para-substituted phenol ethers in the presence of a variety of nucleophiles is described. UV and ESR spectroscopic studies indicate that this reaction proceeds via cation radicals, [ArH.+], as reactive intermediates generated by single-electron transfer (SET) from a charge-transfer (dT) complex of phenol ethers with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA). This is the first case that involves a radical intermediate on hypervalent iodine oxidations of aromatic compounds.

  DOI：

  10.1021/ja00088a003
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 生成 2-叠氮基-1,4-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  用高价碘试剂，苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）和三甲基硅烷基叠氮化物对芳族化合物进行新型氧化叠氮化

  摘要：

  一种新的有用的方法，可通过在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中与高价碘试剂，苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）反应，然后再进行芳香化反应开发了叠氮化三甲基甲硅烷基（TMSA）的处理方法。还讨论了可能的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92160-9

文献信息

• Synthesis and anticancer structure activity relationship investigation of cationic anthraquinone analogs
  作者：Jaya P. Shrestha、Marina Y. Fosso、Jeremiah Bearss、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.060

  日期：2014.4

  novel 4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-3-ium salts, which can be viewed as analogs of cationic anthraquinones. Unlike the similar analogs that we have reported previously, these compounds show relatively weak antibacterial activities but exert strong anticancer activities (low μM to nM GI50), in particular, against melanoma, colon cancer, non-small cell lung cancer and central

  我们合成了一系列新颖的4,9-二氧代-4,9-二氢-1 H-萘[2,3- d ] [1,2,3]三唑-3-鎓盐，可以将其视为类似物阳离子蒽醌。与我们之前报道的类似类似物不同，这些化合物显示出相对较弱的抗菌活性，但发挥了很强的抗癌活性（从低至μM到nM GI 50），尤其是针对黑色素瘤，结肠癌，非小细胞肺癌和中枢神经系统（CNS）癌症的治疗。这些化合物在结构上不同于其前身，因为它们具有直接连接到阳离子蒽醌骨架上的芳基而不是烷基链。对结构-活性关系（SAR）的进一步研究表明，芳环上的给电子取代基在通过共振效应增强抗癌活性方面具有重要作用。这些基团的立体位阻是不利的，但其影响不如共振效应。阳离子蒽醌类似物在N-1位的连接基团的差异是生物活性从抗菌药向抗癌药转换的主要结构因素。
• 1,2,3-Triazoles as Amide Bioisosteres: Discovery of a New Class of Potent HIV-1 Vif Antagonists
  作者：Idrees Mohammed、Indrasena Reddy Kummetha、Gatikrushna Singh、Natalia Sharova、Gianluigi Lichinchi、Jason Dang、Mario Stevenson、Tariq M. Rana

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00247

  日期：2016.8.25

  A3G-dependent Vif degradation. Replacement of amide functionality in RN-18 (IC50 = 6 μM) by isosteric heterocycles resulted in the discovery of a 1,2,3-trizole, 1d (IC50 = 1.2 μM). We identified several potent HIV-1 inhibitors from a 1d based library including 5ax (IC50 = 0.01 μM), 5bx (0.2 μM), 2ey (0.4 μM), 5ey (0.6 μM), and 6bx (0.2 μM).

  Vif拮抗剂是基于RN-18的病毒感染因子（Vif），可通过拯救APOBEC3G（A3G）表达并增强A3G依赖性Vif降解来降低病毒感染性。用等位杂环取代RN-18中的酰胺官能团（IC 50 = 6μM）导致发现1,2,3-三唑，1d（IC 50 = 1.2μM）。我们从基于1d的文库中鉴定了几种有效的HIV-1抑制剂，包括5ax（IC 50 = 0.01μM），5bx（0.2μM），2ey（0.4μM），5ey（0.6μM）和6bx（0.2μM）。
• [EN] BROAD SPECTRUM ANTIVIRAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX À SPECTRE LARGE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017040693A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed herein, inter alia, are agents having antiviral activity and methods of use thereof.

  在此披露的内容包括具有抗病毒活性的药剂和使用方法。
• [EN] 1,4,5-SUBSTITUTED 1,2,3-TRIAZOLE ANALOGUES AS ANTAGONISTS OF THE PREGNANE X RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS ANALOGUES AU 1,2,3-TRIAZOLE SUBSTITUÉ AUX POSITIONS 1, 4, 5 EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR X DU PRÉGNANE
  申请人：ST JUDE CHILDREN'S RES HOSPITAL

  公开号：WO2017165139A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  In an aspect, the invention relates to 1,4,5 -substituted 1,2,3-triazole and 1,2,4,5- substituted imidazoles, which are modulators the pregnane X receptor ("PXR"); synthesis methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of modulating an adverse drug reaction in a mammal using the compounds and pharmaceutical compositions; methods of treatment of a disorder of uncontrolled cellular proliferation, such as a cancer, using the compounds and pharmaceutical compositions; methods of modulating pregnane X receptor activity in a mammal using the compounds and pharmaceutical compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在某个方面，该发明涉及1,4,5-取代的1,2,3-三唑和1,2,4,5-取代的咪唑，它们是孕烷X受体（"PXR"）的调节剂；制备这些化合物的合成方法；包括这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和药物组合物调节哺乳动物中不良药物反应的方法；使用这些化合物和药物组合物治疗细胞不受控制增殖的疾病，如癌症的方法；使用这些化合物和药物组合物调节哺乳动物中孕烷X受体活性的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不打算限制本发明。
• Design, combinatorial synthesis and biological evaluations of novel 3-amino-1′-((1-aryl-1 H -1,2,3-triazol-5-yl)methyl)-2′-oxospiro[benzo[ a ] pyrano[2,3- c ]phenazine-1,3′-indoline]-2-carbonitrile antitumor hybrid molecules
  作者：Yuanyuan Lu、Linlin Wang、Xiaobing Wang、Tao Xi、Jianmin Liao、Zhixiang Wang、Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.040

  日期：2017.7

  activity against the A549 cancer cell line with IC50 value of 5.4 μM. All compounds had low or no effect against L02 and HUVEC non-cancer cell lines. Compound 36 was further confirmed to mainly locate mitochondria in A549 cancer cells via laser-scanning confocal microscopy. Moreover, compound 36 was proved to increase ROS production and induce cell cycle arrest in S phase. Western blot analysis illustrated

  59个新颖的3-氨基-1'-（（（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-5-基）甲基）-2'-氧螺环[苯并[a]吡喃]的组合化学文库[本研究构建了设计为吩嗪，吡喃，吲哚和1,2,3-三唑药效团的杂合分子的2,3-c]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈。细胞毒性评估表明，某些化合物在体外对HCT116，MCF7，HepG2和A549癌细胞表现出中等的细胞毒性，其中化合物36被发现对A549癌细胞具有最佳的抗增殖活性，IC50值为5.4μM。所有化合物对LO2和HUVEC非癌细胞系均具有低或无作用。通过激光扫描共聚焦显微镜进一步证实了化合物36主要位于A549癌细胞中的线粒体。而且，化合物36被证明可以增加ROS的产生并诱导S期细胞周期停滞。Western blot分析表明，化合物36处理后，Bax / Bcl-2比值呈剂量依赖性增加，裂解的caspase-3和裂解的caspase-9均增强。上