(2R,3S)-ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanoate | 1119238-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanoate；ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate；(2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1119238-09-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: AUQUQEMZLXPRMV-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.9±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的芳基取代的1,2-二元醇和硼酸的区域和非对映选择性交叉偶联

  摘要：

  路易斯酸促进了未保护的芳基取代的1,2-二醇与苯乙烯基，芳基，杂芳基和聚芳基硼酸之间的高区域和非对映选择性C（sp 3）–C（sp 2）交叉偶联反应。以一锅法开发。路易斯酸促进芳基取代的环状硼酸酯的区域选择性开放，随后碳配体从硼分子内1,4-分子内转移至共振稳定的苄基碳鎓离子，从而以立体选择性方式使烯丙基1,3-应变最小化导致相应的α取代型顺式-苯乙基醇。该方法的合成效用通过短而有效的对映异构选择性合成cherylline diethyl ether（-）- 16进行了说明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00209
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3,4-dimethoxycinnamate 在 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以95%的产率得到(2R,3S)-ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  CoCl 2 - NaBH 4催化硝基环亚硫酸盐的还原环化反应不对称合成四氢喹啉-3-醇

  摘要：

  已经描述了具有高光学纯度的基于不对称二羟基化和CoCl 2催化的硝基环亚硫酸盐与NaBH 4的还原性环化来构建手性3-取代的四氢喹啉衍生物的新方法。该方法已成功地用于PNU 95666E和安那奇林H发色团的形式合成。

  DOI：

  10.1021/ol8028109

文献信息

• Studies on the synthesis of ammonificin A: New synthesis of trans-4-arylchroman-3-ols via intramolecular dehydrative Friedel–Crafts alkylation of 3-aryloxy-1-arylpropane-1,2-diols
  作者：Arup Jyoti Das、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133576

  日期：2023.9

  A synthesis route which passes through a trans-4-arylchroman-3-ol intermediate en route to the total synthesis of the marine natural product ammonificin A was designed and pursued. Initial model studies were focused on the development of suitable method for constructing trans-4-arylchroman-3-ol core and then its conversion into cis-3-aryloxy-4-arylchromane scaffold. In this context, a new strategy

  设计并探索了一条通过反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇中间体全合成海洋天然产物ammonificin A的合成路线。最初的模型研究重点是开发合适的方法来构建反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇核心，然后将其转化为顺式-3-芳氧基-4-芳基苯并二氢吡喃支架。在此背景下，开发了一种新策略，通过3-芳氧基-1-芳基丙烷的分子内脱水弗里德尔-克来福特烷基化来制备在 C-4 芳基上带有邻位/对位-EDG 的反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇。 1,2-二醇。将反式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇转化为顺式-3-芳氧基-4-芳基色满失败。使用四氟硼酸二苯基碘对顺式-4-芳基苯并二氢吡喃-3-醇中间体进行O-芳基化成功解决了这个问题。尽管取得了这些值得注意的成就，氨化素 A 的首次全合成仍然难以实现，因为这两种新开发的全合成方法的计划应用是灾难性的，因为常用的反应条件意外地阻碍了早期中间体丙酮化物部分的脱保护。
• A concise enantioselective synthesis of 1-[(S)-3-(dimethylamino)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyquinolin-1(2H)-yl]propan-1-one, (S)-903
  作者：Arun R. Jagdale、R. Santhosh Reddy、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.019

  日期：2009.2

  A concise enantioselective synthesis of (S)-903, an inotropic agent, is described in nine linear steps and 95% ee based on asymmetric dihydroxylation of cinnamate ester and Co-catalyzed Multifunctional reduction of several functional groups leading to the construction of core tetrahydroquinolin-3-ol, as the key steps. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.