N-methyl-2-(4-chlorobenzyl)-1H-benzimidazole | 230313-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-methyl-2-(4-chlorobenzyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole；2-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-methyl-1H-1,3-benzodiazole；2-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-methylbenzimidazole
• CAS: 230313-64-1
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂
• mdl: MFCD06635162
• 分子量: 256.735
• InChiKey: HUCHJGMSLUAIJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  443.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(4-chlorobenzyl)-1H-benzimidazole 、 碘甲烷 反应 24.0h， 以35%的产率得到2-(4-chlorobenzyl)-1,3-dimethyl-1H-benzimidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物具有有效的抗利什曼活性。

  摘要：

  合成了两组苯并咪唑衍生物，并在体外测试了其对热带利什曼原虫和婴儿利什曼原虫前鞭毛体的活性。大多数测试化合物对两种利什曼原虫均具有活性，IC50 值在低微摩尔/亚微摩尔范围内。在杂环头被季铵化的一组 2-（长链）烷基苯并咪唑中，化合物 8 的效力比米替福辛强约 100/200 倍，即使与 HMEC-1 细胞相比的选择性指数 (SI) 仅中等改善了。在 1 位带有碱性侧链的 2-苄基和 2-苯基苯并咪唑组中，化合物 28 (2-(4-氯苄基)-1-羽扇豆基-5-三氟甲基苯并咪唑) 的效力高出 12 倍/7 倍与米替福辛相比，但表现出进一步改善的 SI。因此，化合物 8 和 28 代表了令人感兴趣的热门化合物，易于进行结构修饰以提高其安全性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1410480
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 N-甲基-1,2-苯二胺 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到N-methyl-2-(4-chlorobenzyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化三组分偶联反应制备1,2-取代苯并咪唑

  摘要：

  通过简单搅拌铜催化剂、 N-取代的邻苯二胺、磺酰叠氮化物和末端炔烃的混合物来制备1,2-取代的苯并咪唑。特别是，中间体N-磺酰基烯酮亚胺发生两次亲核加成，并通过环化消除磺酰基。在某种程度上，磺酰叠氮化物和铜催化剂活化末端炔烃以合成苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/d1ra00650a

文献信息

• One-Pot Synthesis of Functionalized Benzimidazoles and 1H-Pyrimidines via Cascade Reactions of o-Aminoanilines or Naphthalene-1,8-diamine with Alkynes and p-Tolylsulfonyl Azide
  作者：Yanguang Wang、Jin She、Zheng Jiang

  DOI：10.1055/s-0029-1217515

  日期：2009.7

  A one-pot synthesis of functionalized benzimidazoles and 1H-pyrimidines via the cascade reactions of o-aminoanilines or naphthalene-1,8-diamine with terminal alkynes and p-tolylsulfonyl azide is reported. The protocol is efficient and general.

  据报道，通过邻氨基苯胺或萘-1,8-二胺与末端炔烃和对甲苯磺酰基叠氮化物的级联反应，一锅合成功能化苯并咪唑和 1H-嘧啶。该协议高效且通用。