2-叠氮基-3-硝基联苯 | 118987-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叠氮基-3-硝基联苯
• 英文名称: 2-azido-3-nitrobiphenyl
• 英文别名: 2-Azido-3-nitro-biphenyl；3-Nitro-2-azidobiphenyl；2-azido-1-nitro-3-phenylbenzene
• CAS: 118987-65-8
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₂
• 分子量: 240.221
• InChiKey: DMBLWHUSWFLTPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.5-63.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-3-硝基联苯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-bromo-3-nitro-biphenyl-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Heterocyclic Compounds from Aryl Azides. I. Bromo and Nitro Carbazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a008
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基联苯 在 sodium azide 作用下， 生成 2-叠氮基-3-硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Heterocyclic Compounds from Aryl Azides. I. Bromo and Nitro Carbazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a008

文献信息

• [EN] TRIS(1,2,3-TRIAZOL-4-YL)METHANE ORGANOMETALLIC COMPOUNDS AS CATALYSTS AND PROCESSES USING THEM.<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANOMÉTALLIQUES DE TRIS(1,2,3-TRIAZOL-4-YL)MÉTHANE EN TANT QUE CATALYSEURS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：INST CATALA D INVESTIGACIO QUIMICA ICIQ

  公开号：WO2011009934A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Compounds of formula (I) or theirs salts, where Y is a (C1-C4)alkyl biradical and n is 1 or 0; M is Cu, Ag, Au, V, Fe, Zn, Ni, Co, Mn, Ru, or Cr; R1 is a known ring system with 1 -2 rings, isolated or fused; each ring having 5-6 members independently selected from C, N, O, S, CH, CH2, and NH, the rings being saturated, partially unsaturated or aromatic, and optionally being substituted by at least one radical selected: halogen, nitro, cyano, (C1-C4)alkyl, halo-(C1-C4)alkyl, -O-(C1-C4)alkyl. -CO-(C1-C4)alkyl, - COO-(C1-C4)alkyl, -OC(O)-(C1-C4)alkyl, -C(O)NR4R5, -(C1-C4)alkyl-NR4R5, -S- (C1-C4)alkyl, -SO-(C1-C4)alkyl, -SO2-(C1-C4)alkyl, -NHSO2-(C1-C4)alkyl, -SO2- NR4R5, and -NR4R5; R2 is -OR3, wherein R3 is selected from the group consisting of hydrogen, benzyl, and an hydroxyl protective group, or a polymeric support, optionally including a linker; and R4 and R5 are independently H, (C1-C4)alkyl, (C2-C4)alkenyl, or (C2-C4)alkynyl, optionally substituted by at least one radical selected from halogen, nitro, cyano, and amino; are useful as catalyst, in particular, in a process for the preparation of substituted 1,2,3-triazoles.

  式(I)的化合物或其盐，其中Y是(C1-C4)烷基双基团，n为1或0；M为Cu、Ag、Au、V、Fe、Zn、Ni、Co、Mn、Ru或Cr；R1是已知的含有1-2个环的环系统，孤立或融合；每个环都有5-6个成员，独立地选自C、N、O、S、CH、CH2和NH，这些环是饱和的、部分不饱和的或芳香的，并且可以选择地被至少一个基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷基、-O-(C1-C4)烷基、-CO-(C1-C4)烷基、-COO-(C1-C4)烷基、-OC(O)-(C1-C4)烷基、-C(O)NR4R5、-(C1-C4)烷基-NR4R5、-S-(C1-C4)烷基、-SO-(C1-C4)烷基、-SO2-(C1-C4)烷基、-NHSO2-(C1-C4)烷基、-SO2-NR4R5和-NR4R5；R2是-OR3，其中R3选自氢、苄基和一个羟基保护基，或者是一个聚合物支持体，可选地包括一个连接剂；R4和R5独立地是H、(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基或(C2-C4)炔基，可以选择地被至少一个基团取代，所述基团选自卤素、硝基、氰基和氨基；这些化合物在催化剂中很有用，特别是在制备取代1,2,3-三唑的过程中。
• CYCLOADDITION OF AZIDES AND ALKYNES
  申请人：Nolan Steven P.

  公开号：US20090069569A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  This invention provides a process which comprises contacting, in a reaction zone, at least one organic azide, at least one alkyne, and at least one N-heterocyclic carbene copper compound in which the ligands are either (i) a halide and an N-heterocyclic carbene or (ii) two N-heterocyclic carbenes and a BF 4 − or PF 6 − anion, to form a 1,2,3-triazole in which at least the 1 and 4 positions each has a substituent. The N-heterocyclic carbene either an imidazol-2-ylidene in which the 1 and the 3 positions each has a substituent which has at least one carbon atom, or a 4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene in which the 1 and the 3 positions each has a substituent which has at least one carbon atom.

  这项发明提供了一种方法，其中包括在反应区域中接触至少一种有机叠氮化合物、至少一种炔烃以及至少一种N-杂环卡宾铜化合物，其中配体可以是（i）一种卤素和一种N-杂环卡宾，或者（ii）两种N-杂环卡宾和一个BF4−或PF6−阴离子，以形成一种1,2,3-三唑，其中至少1和4位置各具有一个取代基。N-杂环卡宾可以是1,3位置各具有至少一个碳原子的咪唑-2-基卡宾，或者是1,3位置各具有至少一个碳原子的4,5-二氢咪唑-2-基卡宾。
• The reaction of ortho-substituted aromatic azides with boron trichloride or trifluoride
  作者：Piero Spagnolo、Paolo Zanirato

  DOI：10.1039/p19880002615

  日期：——

  The reaction of boron trichloride or trifuoride with ortho-aryl, -diazoaryl, and -arylazoaryl phenyl azides in benzene at room temperature generally gives fused azoles in high yields. Treatment of 2-nitrophenyl azide with boron trichloride mainly affords chlorinated nitroanilines, whereas with boron trifluoride it gives N-o-nitrophenylaniline. In aromatic solvents at 60 °C in the presence of boron trifluoride–diethyl

  在室温下，三氯化硼或三氟硼化物与邻-芳基，-重氮芳基和-芳基偶氮芳基苯基叠氮化物在苯中的反应通常以高收率得到稠合的唑。用三氯化硼2-硝基苯基叠氮化物的治疗主要得到氯化硝基苯胺，而用三氟化硼它给ñ - Ö -nitrophenylaniline。在60°C的芳族溶剂中，在三氟化硼-乙醚的存在下，2-叠氮基联苯形成咔唑和2-（芳基氨基）联苯，其形成很大程度上取决于所用溶剂的亲核性。然而，它的伪一级分解率是在苯比在甲苯或稍大米二甲苯。在相同条件下，苯叠氮化物形成二芳基胺。
• SPAGNOLO, PIERO;ZANIRATO, PAOLO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2615-2620
  作者：SPAGNOLO, PIERO、ZANIRATO, PAOLO

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Heterocyclic Compounds from Aryl Azides. I. Bromo and Nitro Carbazoles¹
  作者：Peter A. S. Smith、Bernard Beau Brown

  DOI：10.1021/ja01150a008

  日期：1951.6