2-aminomethyl-1-methylbenzimidazole dihydrochloride | 53332-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-aminomethyl-1-methylbenzimidazole dihydrochloride
• 英文别名: C-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-methylamine; dihydrochloride；C-(1-Methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-methylamin; Dihydrochlorid；C-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-methylamine dihydrochloride；1-methyl-2-(aminomethyl)benzimidazole dihydrochloride；(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanamine hydrochloride；(1-methylbenzimidazol-2-yl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 53332-79-9
• 化学式: C₉H₁₁N₃*2ClH
• 分子量: 234.128
• InChiKey: UCYZXPNBJBYUHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-259 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminomethyl-1-methylbenzimidazole dihydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基席夫碱配体的铜（II）配合物催化的苯基丙炔的氧化：酸/碱，氧化剂，表面活性剂和形态的影响。

  摘要：

  具有新的N-取代的苯并咪唑基席夫碱配体的铜（II）配合物用作1-苯基丙炔氧化的催化剂。氧化是在温和的条件下进行的，使用化学计量的氧化剂和催化量的Cu（II）配合物作为催化剂。研究了酸/碱，氧化剂，形态和表面活性剂的影响。苯丙炔氧化的两个主要产物是α-二酮产物和末端醛。在酸性条件下，二酮是主要产物，而在碱性条件下，醛的形成最高。发现最大转化率与NO3（-）结合的配合物有关。GC-MS用于查找产品的百分比产率。重复使用的配合物作为催化剂的SEM和PXRD结果表明形态会影响催化效率。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.09.099
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorotrityl-L-leucine resin 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-aminomethyl-1-methylbenzimidazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-(1H-INDAZOL-6-YLAMINO)-BENZAMIDE COMPOUNDS AS PROTEIN KINASES INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF OPHTALMIC DISEASES
  [FR] COMPOSES DE 2-(1H-INDAZOL-6-YLAMINO)-BENZAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEINES KINASES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES OPHTALMIQUES

  摘要：

  描述了可以调节和/或抑制眼科疾病和某些蛋白激酶活性的吲哚唑化合物。这些化合物和含有它们的药物组合物能够介导酪氨酸激酶信号传导，从而调节和/或抑制不需要的细胞增殖。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物的治疗或预防用途，以及通过给予这些化合物的有效剂量来治疗眼科疾病和癌症以及与不需要的血管生成和/或细胞增殖相关的其他疾病状态，如糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、类风湿性关节炎和牛皮癣。

  公开号：

  WO2004056806A1

文献信息

• Pyrazole compounds and their use as antidiabetes agents
  申请人：Takagi Masaki

  公开号：US20070032529A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention provides a pyrazole compound that has liver glycogen phosphorylase inhibitory activity and is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diabetes, the pyrazole compound represented by the following general formula (I): wherein Ring Q represents an aryl or heteroaromatic group, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group or a C 1-6 alkoxy group, R 2 represents a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or an azido group, R 3 represents a halogen atom, a hydroxyl group, a C 1-6 alkyl group, a halo C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group, an azido group, an amino group, an acylamino group or a C 1-6 alkylsulfonylamino group, R 4 and R 5 are identical with or different from each other and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted saturated heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a C 7-14 aralkyl group, a heteroaromatic group, or the like, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有肝糖原磷酸化酶抑制活性的吡唑化合物，用作糖尿病的治疗或预防剂，所述吡唑化合物由以下通用式（I）表示：其中环Q代表芳基或杂芳基，R1代表氢原子、卤原子、C1-6烷基或C1-6烷氧基，R2代表卤原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基或偶氮基，R3代表卤原子、羟基、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、偶氮基、氨基、酰胺基或C1-6烷基磺酰胺基，R4和R5彼此相同或不同，代表氢原子、取代或未取代的C1-6烷基、取代或未取代的C3-8环烷基、取代或未取代的饱和杂环基、取代或未取代的芳基、C7-14芳基烷基、杂芳基等，或其药理学上可接受的盐。
• Group 4 metal complexes bearing new tridentate (NNO) ligands: Benzyl migration and formation of unusual C–C coupled products
  作者：Renan Cariou、Vernon C. Gibson、Atanas K. Tomov、Andrew J.P. White

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.064

  日期：2009.3

  Group 4 metal complexes bearing new phenoxy(benzimidazolyl)-imine, -amine and -amide ligands have been synthesized. A series of metal chloride derivatives has been prepared via treatment of MCl4(THF)2 (M = Ti, Zr, Hf) with the in situ generated sodium salt of the (benzimidazolyl)imine phenol 1. Reaction of the pro-ligand 2 with TiCl4(THF)2 afforded the corresponding complex 8 in which the amine proton

  已经合成了带有新的苯氧基（苯并咪唑基）-亚胺，-胺和-酰胺配体的第4族金属配合物。通过用原位生成的（苯并咪唑基）亚胺苯酚1的钠盐处理MCl 4（THF）2（M = Ti，Zr，Hf），制备了一系列金属氯化物衍生物。原配体2与TiCl 4（THF）2的反应得到相应的络合物8，其中胺质子仍与氮供体结合。通过用M（CH 2 Ph）处理原配体1和2合成锆和ha的苄基配合物4种前体。发现配合物[NNO] M（CH 2 Ph）3（6 M = Zr，7 M = Hf）经历了苄基从金属中心到配体主链亚胺碳的苄基迁移，从而形成了配合物11和12；迁移遵循一阶动力学。1与Ti（NMe 2）4的反应导致形成不寻常的C-C偶联产物，其中形成了新的哌嗪环。配合物11和12经历了相关的转变，从而导致了类似的C–C耦合产物，其特征在于X射线晶体学。进行氘标记实验以确定反应的机理。氯化物和苄基配合物3 - 12进行了筛选作为预催化剂用于烯烃聚合。
• Tracking the Process of a Solvothermal Domino Reaction Leading to a Stable Triheteroarylmethyl Radical: A Combined Crystallographic and Mass‐Spectrometric Study
  作者：Bin Liu、Fei Yu、Min Tu、Zhong‐Hong Zhu、Yuexing Zhang、Zhong‐Wen Ouyang、Zhenxing Wang、Ming‐Hua Zeng

  DOI：10.1002/anie.201813829

  日期：2019.3.18

  free carbon radical was obtained in a microwave‐assisted solvothermal reaction of the primary amine (1‐methyl‐1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl)methanamine with FeCl3⋅6 H2O in methanol at 140 °C. Through a combination of crystallography and electrospray ionization mass spectrometry, the reaction process was studied. The longest domino reaction includes 14 steps and forms up to 12 new covalent bonds (9 C−N and

  在伯胺的微波辅助溶剂热反应得到一种新的无碳自由基（1-甲基-1- ħ -苯并[ d ]咪唑-2-基）甲胺用的FeCl 3 ⋅6ħ 2 ö在甲醇中在140℃ C。通过晶体学和电喷雾电离质谱的结合，研究了反应过程。最长的多米诺骨牌反应包括14个步骤，并形成多达12个新的共价键（9个C和3个C-C键）和3个五元杂环。第一次，将C-O键的均质裂解用于合成三芳基甲基。
• Indazole compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting protein kinases, and methods for their use
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040192735A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  Indazole compounds that modulate and/or inhibit the ophthalmic diseases and the activity of certain protein kinases are described. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are capable of mediating tyrosine kinase signal transduction and thereby modulate and/or inhibit unwanted cell proliferation. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of pharmaceutical compositions containing such compounds, and to methods of treating ophthalmic diseases and cancer and other disease states associated with unwanted angiogenesis and/or cellular proliferation, such as diabetic retinopathy, neovascular glaucoma, rheumatoid arthritis, and psoriasis, by administering effective amounts of such compounds.

  本文描述了调节和/或抑制眼科疾病和某些蛋白激酶活性的吲唑化合物。这些化合物和含有它们的药物组合物能够介导酪氨酸激酶信号传导，从而调节和/或抑制不必要的细胞增殖。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物的治疗或预防用途，以及通过给予这些化合物的有效量来治疗眼科疾病和与不必要的血管生成和/或细胞增殖相关的癌症和其他疾病状态，如糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、类风湿性关节炎和银屑病。
• PYRAZOLE COMPOUND AND THERAPEUTIC AGENT FOR DIABETES COMPRISING THE SAME
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：EP1884513A1

  公开（公告）日：2008-02-06

  The present invention provides a pyrazole compound that has liver glycogen phosphorylase inhibitory activity and is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diabetes, the pyrazole compound represented by the following general formula (I): wherein Ring Q represents an aryl or heteroaromatic group, R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group or a C1-6 alkoxy group, R2 represents a halogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or an azido group, R3 represents a halogen atom, a hydroxyl group, a C1-6 alkyl group, a halo C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, an azido group, an amino group, an acylamino group or a C1-6 alkylsulfonylamino group, R4 and R5 are identical with or different from each other and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted saturated heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a C7-14 aralkyl group, a heteroaromatic group, or the like, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有肝糖原磷酸化酶抑制活性并可用作糖尿病治疗或预防剂的吡唑化合物，该吡唑化合物由以下通式(I)表示： 其中环 Q 代表芳基或杂芳基，R1 代表氢原子、卤素原子、C1-6 烷基或 C1-6 烷氧基，R2 代表卤素原子、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或叠氮基，R3 代表卤素原子、羟基、C1-6 烷基、卤代 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、叠氮基、氨基、酰氨基或酰胺基、R4 和 R5 彼此相同或不同，代表氢原子、取代或未取代的 C1-6 烷基、C3-8 环烷基、取代或未取代的饱和杂环基、取代或未取代的芳基、C7-14 芳基、杂芳基或类似基团，或其药理学上可接受的盐。