(E)-(2-fluoroprop-1-en-1-yl)benzene | 32814-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-fluoroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: E-(2-fluoropropenyl)benzene；Z-(2-fluoropropenyl)benzene；β-Fluor-β-methyl-styrol；[(E)-2-fluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 32814-09-8
• 化学式: C₉H₉F
• 分子量: 136.169
• InChiKey: IIDYMWCSGJGHND-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-fluoroprop-1-en-1-yl)benzene 在 C₃₅H₄₉IrN₂PS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷基氟化物的不对称合成：氟化烯烃的氢化

  摘要：

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903954
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙烯酸 在 sodium fluoride 、 Selectfluor 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-(2-fluoroprop-1-en-1-yl)benzene 、 (E)-(2-fluoroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种肉桂酸及其衍生物脱羧上氟的方法

  摘要：

  本发明公开了一种肉桂酸及其衍生物脱羧上氟的方法，该方法是将肉桂酸或肉桂酸衍生物与1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐及碱性化合物一锅反应，得到肉桂酸或肉桂酸衍生物的氟化产物(主要为顺式结构产物)；该方法填补了现有技术中在SP2杂化碳原子所连羧酸脱羧上氟方法的技术空白，且操作简单、流程短、产物收率高，满足工业生产要求。

  公开号：

  CN105646119B

文献信息

• Catalytic C–F bond activation of geminal difluorocyclopropanes by nickel(<scp>i</scp>) complexes via a radical mechanism
  作者：Jan Wenz、Christoph A. Rettenmeier、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1039/c5cc08950f

  日期：——

  Nickel(II) fluorido complexes bearing NNN-pincer ligands were found to be catalysts in the hydrodefluorination of geminal difluorocyclopropanes which undergo ring-opening to form the corresponding monofluoroalkenes in good yield and high Z-selectivities.

  已发现带有NNN-钳位配体的氟镍（II）络合物是双氟双丙烷环丙烷加氢脱氟反应中的催化剂，双环二氟丙烷经过开环反应以高收率和高Z选择性形成相应的单氟烯烃。
• Preparation of monofluoroalkenes
  申请人：Aventis CropScience GmbH

  公开号：EP1209154A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  There is described a process for the preparation of compounds of formula I in which R is hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted heterocyclyl, and R1 and R2 are hydrogen, an organic radical or together with the ring to which they are attached, form an optionally substituted ring, which may contain one or more hetero atoms, which comprises reacting a compound of formula II with a compound of formula III in which the ring Q is an optionally substituted heteroaromatic ring, which optionally comprises one or more further hetero atoms and to which is optionally fused an optionally substituted ring.

  描述了一种制备公式I化合物的过程，其中R是氢、可选择地取代的烷基、可选择地取代的烯基、可选择地取代的环烷基、可选择地取代的苯基或可选择地取代的杂环基；R1和R2是氢、有机基或与它们所附着的环一起形成可选择地取代的环的情况，该环可能含有一个或多个杂原子，包括将公式II化合物与公式III化合物反应，其中环Q是可选择地取代的杂芳香环，可能包含一个或多个进一步的杂原子，并且可选择地融合一个可选择地取代的环。
• Transition metal free decarboxylative fluorination of cinnamic acids with selectfluor®
  作者：Cheng-Tan Li、Xi Yuan、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.003

  日期：2016.12

  Herein we report a transition metal free decarboxylative fluorination of cinnamic acids with selectfluor®. A range of functionalized cinnamic acid derivatives reacted with 2 equiv. of selectfluor® and 4 equiv. of base in hydrophobic solvent and water to afford β-fluorostyrene with good yield and Z-stereoselectivity. Kinetic study was conducted.

  在此，我们报道了selectfluor®对肉桂酸的无过渡金属的自由脱羧氟化作用。一系列官能化的肉桂酸衍生物与2当量反应。selectfluor®和4当量的 在疏水性溶剂和水中的碱制得具有良好收率和Z-立体选择性的β-氟苯乙烯。进行了动力学研究。
• Thermal decomposition of alkenyliodonium tetrafluoroborates: a novel route to fluoroalkenes
  作者：Tadashi Okuyama、Morifumi Fujita、Roel Gronheid、Gerrit Lodder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00788-7

  日期：2000.6

  Alkenyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborates dissolved in chloroform, or in the solid state, decompose thermally at 60 degrees C to yield fluoroalkenes and iodobenzene as major products via an S(N)1- or S(N)2-type reaction within the ion pair of the substrates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5254732A
  申请人：——

  公开号：US5254732A

  公开（公告）日：1993-10-19