(S,S)-1,2-bis(1-methylbenzimidazol-2-yl)-1,2-ethanediol | 500303-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S,S)-1,2-bis(1-methylbenzimidazol-2-yl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: (S,S)-1,2-bis(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethane-1,2-diol；S,S-1,2-bis-(1-methyl-2-benzimidazole)ethane-1,2-diol；(S,S)-bis-1,2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)ethane-1,2-diol；(1S,2S)-1,2-bis(1-methylbenzimidazol-2-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 500303-90-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₂
• 分子量: 322.367
• InChiKey: PZJMZESHUAGMHL-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 (S,S)-1,2-bis(1-methylbenzimidazol-2-yl)-1,2-ethanediol 在 2,5-dimethylpyridine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到tetrakis(((S,S)-1,2-1H-benzimidazol-2-yl)ethanediolate)tetranickel(II) tetraperchlorate hydrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and properties of {M₄O₄} cubanes containing nickel(ii) and cobalt(ii)

  摘要：

  报告对含有简单{M4O4}立方单元的晶体结构进行了研究。结果表明，对于给定的金属离子 M，这些配合物的平均 M-M 间距是相对恒定的。这些结构都从理想化的立方体变形为 Td 结构，而且大多数都显示出进一步的变形，但通常都保持了一定的对称性。本文提出了一种对这些配合物中不同类型配体进行分类的系统。已分离出两种新的钴(II)和镍(II)立方体，其配体为(R,R)-双-1,2-(1-甲基苯并咪唑-2-基)乙烷-1,2-二醇、(R,R)-1 或其对映体，钴(II)配合物的晶体结构证实了立方体结构。报告了电子、CD 和 1H NMR 光谱以及磁感应强度数据。从结构参数的角度讨论了这些化合物和文献中其他化合物的磁性数据。

  DOI：

  10.1039/b614424a
• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 N-甲基-1,2-苯二胺 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(S,S)-1,2-bis(1-methylbenzimidazol-2-yl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  1,2-Bis(2-benzimidazolyl)-1,2-ethanediol, a chiral, tridentate, facially coordinating ligand

  摘要：

  配体 1,2-双（1H-苯并咪唑-2-基）-1,2-乙二醇 1 及其甲基化衍生物 2 很容易从酒石酸中合成，可作为手性、面配位三叉配体，与八面体过渡金属形成成分为 ML2 的配合物。铜（II）配合物显示出扭曲的 4 + 2 配位，苯并咪唑占据赤道位，而醇功能则弱地结合在轴向位。处于三种不同质子化状态的镍(II)配合物显示出规则的八面体几何结构，醇类互为顺式。配位醇的去质子化几乎不会产生结构变化，但单质子化的配合物会形成氢键二聚体。磁性测量结果表明，氢键桥为弱反铁磁耦合提供了途径。紫外可见光谱显示，配体的场介于水和吡啶之间。络合的非对映选择性取决于几何形状：镍（II）对同手性络合物表现出微弱的偏好，而铜（II）几乎只形成同手性络合物。

  DOI：

  10.1039/b203229e

文献信息

• 1,2-Bis(2-benzimidazolyl)-1,2-ethanediol, a chiral, tridentate, facially coordinating ligand
  作者：Katharina Isele、Vanessa Broughton、Craig J. Matthews、Alan F. Williams、G??rald Bernardinelli、Patrick Franz、Silvio Decurtins

  DOI：10.1039/b203229e

  日期：2002.10.3

  The ligand 1,2-bis(1H-benzimidazol-2-yl)-1,2-ethanediol, 1, and its methylated derivative 2 are readily synthesized from tartaric acid, and act as chiral, facially coordinating tridentate ligands, forming complexes of composition ML2 with octahedral transition metals. The copper(II) complexes show distorted 4 + 2 coordination with benzimidazoles occupying the equatorial sites and alcohol functions weakly binding in the axial sites. Nickel(II) complexes in three different states of protonation show regular octahedral geometry with the alcohols mutually cis. Deprotonation of the coordinated alcohol produces little structural change but the monodeprotonated complex forms a hydrogen bonded dimer. Magnetic measurements show the hydrogen bonded bridge to offer a pathway for weak antiferromagnetic coupling. UV-Visible spectroscopy shows the ligand to have a field intermediate between water and pyridine. The diastereoselectivity of complexation depends on the geometry: nickel(II) shows a weak preference for the homochiral complex, whereas copper(II) forms almost exclusively homochiral complexes.

  配体 1,2-双（1H-苯并咪唑-2-基）-1,2-乙二醇 1 及其甲基化衍生物 2 很容易从酒石酸中合成，可作为手性、面配位三叉配体，与八面体过渡金属形成成分为 ML2 的配合物。铜（II）配合物显示出扭曲的 4 + 2 配位，苯并咪唑占据赤道位，而醇功能则弱地结合在轴向位。处于三种不同质子化状态的镍(II)配合物显示出规则的八面体几何结构，醇类互为顺式。配位醇的去质子化几乎不会产生结构变化，但单质子化的配合物会形成氢键二聚体。磁性测量结果表明，氢键桥为弱反铁磁耦合提供了途径。紫外可见光谱显示，配体的场介于水和吡啶之间。络合的非对映选择性取决于几何形状：镍（II）对同手性络合物表现出微弱的偏好，而铜（II）几乎只形成同手性络合物。
• Self-Assembly and Interconversion of Tetranuclear Copper(II) Complexes
  作者：Katharina Isele、Patrick Franz、Christina Ambrus、Gérald Bernardinelli、Silvio Decurtins、Alan F. Williams

  DOI：10.1021/ic0500762

  日期：2005.5.1

  2](ClO4)2 x 2H2O x C2H5OH, Cu(4)2(3), and rac-[Cu4(H2bzimed)4(bzimed)(ClO4)2](ClO4)4 x 1.5H2O x 3.5C2H5OH, Cu(4)1(5). Crystal structures are reported for the tetranuclear species. Cu(4)1(4) shows a cubane structure, Cu(4)2(3) a stepped cubane structure, and rac-Cu(4)1(5) a novel structure in which one doubly deprotonated ligand lies between the two Cu2O2 units. Magnetic susceptibility measurements

  配体1,2-双（苯并咪唑-2-基）-1,2-乙二醇（H2bzimed，1）及其N-甲基化类似物（H2mbzimed，2）与铜（II）形成多种多核络合物，所有它们包含平面Cu 2 O 2锭剂作为中心元素，并且其中桥连氧属于配体的烷氧基。据报道合成了双核[Cu2（Hmbzimed）2]（ClO4）2 x 1.5H2O，Cu（2）2（2）和四核物质[Cu4（Hbzimed）4（ClO4）2]（NO3）2 x 4H2O ，Cu（4）1（4），[Cu4（Hmbzimed）2（mbzimed）Cl2]（ClO4）2 x 2H2O x C2H5OH，Cu（4）2（3）和rac- [Cu4（H2bzimed）4（bzimed） （ClO4）2]（ClO4）4 x 1.5H2O x 3.5C2H5OH，Cu（4）1（5）。据报道四核物质的晶体结构。Cu（4）1（4）显示了古巴结构，Cu（4）2（3）显示了阶
• 一种苯并咪唑并嘧啶酮衍生物的合成方法
  申请人：湖北大学

  公开号：CN112574219A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明通过溶剂热反应快速实现了苯并咪唑并嘧啶酮衍生物的铁配合物的制备，进而向铁配合物中加硫化钠去除FeCl2后得到结构通式（I）所示的苯并咪唑并嘧啶酮衍生物，本发明合成周期短，分离提纯的步骤少，减少了有机溶剂的使用，有较高的应用价值。
• A Chiral and Polar Single-Molecule Magnet: Synthesis, Structure, and Tracking of Its Formation Using Mass Spectrometry
  作者：Wen-Jing Lang、Mohamedally Kurmoo、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00269

  日期：2019.6.3

  process of the cluster: the initial product [CoII(HL)(SO4)]2– combines with CoSO4, forming [CoII2(HL)(SO4)2]2–, and then, upon addition of Et3N, dimerizes through a [OH]− bridge to [CoII4(HL)2(OH)(CH3OH)2(SO4)3]− followed by capture of one Co2+ and one CoSO4 to form [CoII6(L)2(OH)(CH3O)(SO4)4]2– before eventually binding to CoL to form [CoII7(L)3(OH)2(SO4)4]2–. These results allow us to propose a possible

  硫酸钴（II）与S，S -1,2-双（1-甲基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）乙烷-1,2-二醇（H 2 L）的溶剂热反应用三乙胺（Et 3 N）在甲醇和水的混合物（2：1）中和，生成[Co II 7（L）3（SO 4）3（OH）2（H 2 O）的三角形红色晶体9 ]·4H 2 O·3CH 3 OH（Co 7）。它由在R中结晶的手性和极性簇形成3个空间群。Co 7由共有多个顶点的不对称二单元组成，其中所有金属均采用八面体配位，并且三个配体沿对角线缠绕在该单元周围。团簇的一端通过六个水分子键合，另一端通过三个单齿硫酸盐键合。通过延伸的H键从头到尾堆积会形成极性链。配体失去了两个质子，采取了顺式构象，并与二茂铁腰部周围的五种金属配位。反应溶液的电喷雾电离质谱（ESI-MS）作为时间的函数揭示了该簇可能的逐步组装过程：初始产物[Co II（HL）（SO 4）] 2–与CoSO 4结合，形成[Co
• Synthesis, structure and properties of {M₄O₄} cubanes containing nickel(<scp>ii</scp>) and cobalt(<scp>ii</scp>)
  作者：Katharina Isele、Fabienne Gigon、Alan F. Williams、Gérald Bernardinelli、Patrick Franz、Silvio Decurtins

  DOI：10.1039/b614424a

  日期：——

  A survey of the crystal structures containing simple M4O4} cubane units is reported. It shows that the average M–M distance in these complexes is relatively constant for a given metal ion M. The structures are all distorted from the idealised cube to a Td structure, and most show a further distortion which, however, usually maintains some elements of symmetry. A system for classifying the different types of ligand in these complexes is proposed. Two new cubanes of cobalt(II) and nickel(II) with the ligand (R,R)-bis-1,2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)ethane-1,2-diol, (R,R)-1 or its enantiomer have been isolated and the crystal structure of the cobalt(II) complex confirms the cubane structure. Electronic, CD and 1H NMR spectra and magnetic susceptibility data are reported. The magnetic data for these and other compounds in the literature are discussed in terms of the structural parameters.

  报告对含有简单M4O4}立方单元的晶体结构进行了研究。结果表明，对于给定的金属离子 M，这些配合物的平均 M-M 间距是相对恒定的。这些结构都从理想化的立方体变形为 Td 结构，而且大多数都显示出进一步的变形，但通常都保持了一定的对称性。本文提出了一种对这些配合物中不同类型配体进行分类的系统。已分离出两种新的钴(II)和镍(II)立方体，其配体为(R,R)-双-1,2-(1-甲基苯并咪唑-2-基)乙烷-1,2-二醇、(R,R)-1 或其对映体，钴(II)配合物的晶体结构证实了立方体结构。报告了电子、CD 和 1H NMR 光谱以及磁感应强度数据。从结构参数的角度讨论了这些化合物和文献中其他化合物的磁性数据。