(3-methoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene | 57051-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 2-Methoxymethyl-1-phenyl-propen-(1)；(3-Methoxy-2-methylprop-1-enyl)benzene；(3-methoxy-2-methylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 57051-05-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: GLBXORYEUQSVTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 [{Rh(H)((S)-DM-segphos)}₂(μ-Cl)₃]Cl 、 四丁基氯化铵 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有手性二膦配体的氯化桥双核铑（III）配合物：简单烯烃不对称加氢的催化剂前体

  摘要：

  开发了有效的铑（III）催化剂用于简单烯烃的不对称氢化。从铑（I）前体[RhCl（cod）] 2，手性二膦配体和盐酸合成了一系列新的氯化物桥连的双核铑（III）配合物1。该系列的配合物作为（E）不对称加氢的有效催化剂。）丙-1-烯-1,2-二基二苯及其衍生物没有任何导向基团，与广泛使用的铑（I）催化体系形成鲜明的对比，铑催化体系需要一个具有高对映选择性的导向基团。该催化体系用于烯丙基醇，烯基硼烷和不饱和环状砜的不对称氢化。对照实验支持双核铑（III）配合物1优于典型的铑（I）催化系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201601748
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙烯酸 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(3-methoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  带有手性二膦配体的氯化桥双核铑（III）配合物：简单烯烃不对称加氢的催化剂前体

  摘要：

  开发了有效的铑（III）催化剂用于简单烯烃的不对称氢化。从铑（I）前体[RhCl（cod）] 2，手性二膦配体和盐酸合成了一系列新的氯化物桥连的双核铑（III）配合物1。该系列的配合物作为（E）不对称加氢的有效催化剂。）丙-1-烯-1,2-二基二苯及其衍生物没有任何导向基团，与广泛使用的铑（I）催化体系形成鲜明的对比，铑催化体系需要一个具有高对映选择性的导向基团。该催化体系用于烯丙基醇，烯基硼烷和不饱和环状砜的不对称氢化。对照实验支持双核铑（III）配合物1优于典型的铑（I）催化系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201601748

文献信息

• Nickel-Catalyzed Arylation of C(sp³)–O Bonds in Allylic Alkyl Ethers with Organoboron Compounds
  作者：Xiaowei Li、Yuxiu Li、Zhong Zhang、Xiaolin Shi、Ruihua Liu、Zemin Wang、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01879

  日期：2021.9.3

  A nickel-catalyzed cross-coupling of allylic alkyl ethers with organoboron compounds through the cleavage of the inert C(sp3)-O(alkyl) bonds is described. Several types of allylic alkyl ethers can be coupled with various boronic acids or their derivatives to give the corresponding products in good to excellent yields with wide functional group tolerance and excellent regioselectivity. The gram-scale

  描述了镍催化的烯丙基烷基醚与有机硼化合物通过惰性 C(sp 3 )-O(烷基) 键断裂的交叉偶联。几种类型的烯丙基烷基醚可以与各种硼酸或其衍生物偶联，得到相应的产品，收率良好，具有广泛的官能团耐受性和出色的区域选择性。生物活性化合物的克级反应和后期修饰进一步证明了这种合成方法的实用性。
• Iron-catalyzed N-alkylation using π-activated ethers as electrophiles
  作者：Xiaohui Fan、Lin-An Fu、Na Li、Hao Lv、Xiao-Meng Cui、Yuan Qi

  DOI：10.1039/c3ob27128e

  日期：——

  A new method for the synthesis of diverse N-alkylation compounds was developed via an iron-catalyzed etheric Csp3–O cleavage with the C–N bond formation in the reaction of π-activated ethers with various nitrogen-based nucleophiles. In addition, the mechanism of this reaction was investigated.

  通过铁催化的醚类Csp3–O键断裂并伴随C–N键形成反应，开发了一种合成多种N-烷基化化合物的新方法，即在π活性醚与各种含氮亲核试剂的反应中生成C–N键。此外，还研究了该反应的机理。
• Silicon Effects. IV. Solvolysis of 1-(Pentamethyldisilanyl)-2-phenylcyclopropyl Bromide in 2,2,2-Trifluoroethanol via σ(CC)-Assisted and -Unassisted Ionization Processes
  作者：Nobujiro Shimizu、Fumie Hayakawa、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.65.959

  日期：1992.4

  4a and 1.70 for 4b. The solvolysis of trans-4b yielded only open allylic ethers, consistent with a σ-assisted mechanism (kΔ); the trans-4a predominantly, however, gave a cyclopropyl ring-retained compound, dimethyl[trans-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)cyclopropyl](2,2,2-trifluoroethoxy)silane, indicative of σ-unassisted (kc) solvolysis.

  1-（五甲基二硅烷基）-、1-三甲基甲硅烷基-和 1-甲基取代的 2-苯基环丙基溴化物（4a、4b 和 4c）在 2,2,2-三氟乙醇中的溶剂分解速率在 100 °C 下测量： trans-4a、trans-4b和trans-4c的相对比率分别为3.48：1.0：10.7；通过竞争实验确定的反式/顺式异构体比率（kt/kc）对于 4a 为 2.99，对于 4b 为 1.70。trans-4b 的溶剂分解仅产生开放的烯丙基醚，与 σ 辅助机制 (kΔ) 一致；然而，反式-4a 主要产生环丙基环保留的化合物，二甲基[反式-2-苯基-1-（三甲基甲硅烷基）环丙基]（2,2,2-三氟乙氧基）硅烷，表明σ-无辅助（kc）溶剂分解。
• Iridium-catalyzed reductive etherification of α,β-unsaturated ketones and aldehydes with alcohols
  作者：Lu Ouyang、Yanping Xia、Rui Miao、Jianhua Liao、Renshi Luo

  DOI：10.1039/d2ob00122e

  日期：——

  An iridium complex-catalyzed reductive etherification of α,β-unsaturated ketones and aldehydes with primary alcohols is presented, affording allyl ethers in excellent yields. Deuterated and control experiments showed that this etherification transformation proceeded through a cascade transfer hydrogenation and alcohol condensation process. Moreover, the utility of this protocol is evidenced by the

  提出了一种铱络合物催化的α,β-不饱和酮和醛与伯醇的还原醚化反应，以优异的收率提供烯丙基醚。氘代和对照实验表明，这种醚化转化是通过级联转移氢化和醇缩合过程进行的。此外，克级性能证明了该协议的实用性。
• Chloride-Bridged Dinuclear Rhodium(III) Complexes Bearing Chiral Diphosphine Ligands: Catalyst Precursors for Asymmetric Hydrogenation of Simple Olefins
  作者：Yusuke Kita、Shoji Hida、Kenya Higashihara、Himanshu Sekhar Jena、Kosuke Higashida、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/anie.201601748

  日期：2016.7.11

  were developed for asymmetric hydrogenation of simple olefins. A new series of chloride‐bridged dinuclear rhodium(III) complexes 1 were synthesized from the rhodium(I) precursor [RhCl(cod)]2, chiral diphosphine ligands, and hydrochloric acid. Complexes from the series acted as efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of (E)‐prop‐1‐ene‐1,2‐diyldibenzene and its derivatives without any directing

  开发了有效的铑（III）催化剂用于简单烯烃的不对称氢化。从铑（I）前体[RhCl（cod）] 2，手性二膦配体和盐酸合成了一系列新的氯化物桥连的双核铑（III）配合物1。该系列的配合物作为（E）不对称加氢的有效催化剂。）丙-1-烯-1,2-二基二苯及其衍生物没有任何导向基团，与广泛使用的铑（I）催化体系形成鲜明的对比，铑催化体系需要一个具有高对映选择性的导向基团。该催化体系用于烯丙基醇，烯基硼烷和不饱和环状砜的不对称氢化。对照实验支持双核铑（III）配合物1优于典型的铑（I）催化系统。