5-(3,4-dimethoxybenzyl)-2,2-dimethyl-5-(4-pyridylmethyl)-1,3-dioxane-4,6-dione | 848610-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxybenzyl)-2,2-dimethyl-5-(4-pyridylmethyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-5-(pyridin-4-ylmethyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 848610-97-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: HPRVUJAYYXIBEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  601.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxybenzyl)-2,2-dimethyl-5-(4-pyridylmethyl)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到5,6-二甲氧基-2-(4-吡啶甲基)-1-茚酮/多萘哌齐杂质B
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸dium催化的分子内Friedel-Crafts与Meldrum酸的酰化作用：机理研究

  摘要：

  Sc（OTf）3催化芳烃的分子内Friedel-Crafts酰化与Meldrum酸衍生物据报道，这是轻度和普遍进入功能化的1-茚满酮。进行了机械研究，以确定使用Meldrum酸在酰化序列中确定速率的步骤，并研究了路易斯酸催化剂的作用。可烯醇化的Meldrum的酸衍生物在热条件下通过酰基乙烯酮中间体反应，而季铵化的Meldrum的酸衍生物具有热稳定性，仅在路易斯酸催化剂存在下才可充当有效的Friedel-Crafts酰化剂。假定酰化反应通过路易斯酸活化的羰基的直接酰化反应进行。在Meldrum酸的Friedel-Crafts催化酰化反应中，三氟甲磺酸似乎是活性催化物种，其中Sc（OTf）3 可以作为一种非常温和方便的试剂进行递送。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.058
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 在 哌啶乙酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(3,4-dimethoxybenzyl)-2,2-dimethyl-5-(4-pyridylmethyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  梅德鲁姆酸作为催化剂的分子内弗里德尔-克来夫特反应中的酰化剂

  摘要：

  据报道，金属三氟甲磺酸盐催化的梅德鲁姆酸衍生物使芳烃分子内发生弗里德尔-克来福特酰化反应。Meldrum的酸易于制备，功能化，处理和纯化。深入研究了由苄基麦德鲁姆酸合成多取代的1-茚满酮的方法，结果表明，在温和条件下，多种催化剂均能有效容纳多种官能团。各种化合物的范围，局限性和官能团耐受性（末端烯烃和炔烃，缩酮，二烷基醚，二烷基硫醚，芳基甲基醚，芳基TIPS和TBDPS醚，腈和硝基取代的芳基，烷基和芳基卤化物） 5-苄基（可烯醇化的Meldrum's酸）和5-苄基-5-取代的Meldrum's酸（季铵化的Meldrum's酸），描绘了分别形成1-茚满酮和2-取代-1-茚满酮的化合物。该方法进一步应用于1-四氢萘酮，1-苯并亚砜和有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐的合成。通过竞争实验，确定了各种苯并环酮的环化率与环大小的关系：1-四酮类化合物的形成要比1-茚满酮和1-苯并亚砜的形成要快，而1-苯甲酮的成环作用要比1-茚满酮要快。

  DOI：

  10.1021/jo0483724