2,3,9,10-tetramethoxy-5H-dibenzocycloheptene-5-one | 151694-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2,3,9,10-tetramethoxy-5H-dibenzocycloheptene-5-one
• 英文别名: 1,2,3,9,10-tetramethoxy-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-5-one；2,3,9,10-trimethoxy-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one；2,3,9,10-tetramethoxydibenzo[a,c]cyclohepten-5-one；4,5,13,14-Tetramethoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,9,11,13-heptaen-8-one
• CAS: 151694-61-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: BFJCKBRURVDHEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-197 °C
• 沸点：
  513.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10-tetramethoxy-5H-dibenzocycloheptene-5-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 二甲基硫 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 6,7-dihydro-5β,6β-dihydroxy-2,3,9,10-tetramethoxy-7α-vinyl-5H-dibenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Lignanes。17.北部法罗尼亚大教堂合奏，Bmétaséquirine-B

  摘要：

  描述了外消旋呋喃基双苯并环庚烯3的全合成。化合物5包含五个不对称中心，是异黄柏烯酮B（1）的四-甲基衍生物的5,8-双表位，后者是一种异常结构的降冰片烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87016-2
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2,3,9,10-tetramethoxy-5H-dibenzocycloheptene-5-one
  参考文献：
  名称：

  Lignanes。17.北部法罗尼亚大教堂合奏，Bmétaséquirine-B

  摘要：

  描述了外消旋呋喃基双苯并环庚烯3的全合成。化合物5包含五个不对称中心，是异黄柏烯酮B（1）的四-甲基衍生物的5,8-双表位，后者是一种异常结构的降冰片烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87016-2

文献信息

• Efficient Synthesis of Dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]cyclohepten-5-ones via a Sequential Suzuki−Miyaura Coupling and Aldol Condensation Reaction
  作者：Young Lok Choi、Chan-Mo Yu、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo900508z

  日期：2009.5.15

  strategy for the synthesis of a 7-membered-ring system with a Suzuki−Miyaura coupling followed by an acid/base-promoted intramolecular aldol condensation reaction has been developed. The reaction of 2′-bromoacetophenones with 2-formylphenylboronic acids in the presence of Pd(OAc)2 and CataCXium PIntB L8 efficiently provided biaryl compounds, which were transformed to a wide array of dibenzo[a,c]cyclohepten-5-ones

  已经开发出一种常见的合成策略，该策略合成具有Suzuki-Miyaura偶联的7元环系统，然后进行酸/碱促进的分子内醇醛缩合反应。在Pd（OAc）2和CataCXium PIntB L8存在下2'-溴乙酰苯酮与2-甲酰基苯基硼酸的反应有效地提供了联芳基化合物，这些化合物被转化为多种二苯并[ a，c ]环庚烯-5-酮通过依次用对-TsOH和10％NaOH水溶液的连续处理获得优异的收率。
• Unusual redox play of Mo(V/IV) during oxidative aryl–aryl coupling
  作者：Kristina Hackelöer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.062

  日期：2012.3

  The oxidative treatment of a suitable 1,3-diarylpropene precursor by MoCl5 causes a series of redox steps yielding a dimer of dibenzo[a,c]cycloheptene. After the oxidative aryl–aryl bond formation, a C,H activation occurs providing a tropylium intermediate. Upon aqueous workup the metal waste acts as reductive media generating the dimer in an almost quantitative manner. The oxidative generation of

  MoCl 5对合适的1,3-二芳基丙烯前体的氧化处理导致一系列氧化还原步骤，生成二苯并[ a，c ]环庚烯的二聚体。氧化芳基-芳基键形成后，发生C，H活化，提供了对基中间体。经过水处理后，金属废料充当还原性介质，几乎以定量的方式生成二聚体。tropylium物种的氧化生成以及随后由金属废物产生的氧化还原作用是独特且前所未有的。可以将二聚体化合物氧化裂解并随后脱羧，从而提供先前的间金丝红蛋白-B衍生物合成的关键中间体。
• Electrochemical Multicomponent Synthesis of Alkyl Alkenesulfonates using Styrenes, SO₂ and Alcohols
  作者：Aloisio de A. Bartolomeu、Florian A. Breitschaft、Dieter Schollmeyer、Ronaldo A. Pilli、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202400557

  日期：2024.4.11

  A first of its kind electrochemical approach for the direct synthesis of alkyl alkenesulfonates using styrenes, SO2 stock solution and alcohols was developed. The reaction features the in-situ generation of a monoalkylsulfite species with subsequent radical addition to an anodically oxidized styrene substrate. The applicability of the protocol was demonstrated with a broad scope as well as a gram-scale

  开发了第一种使用苯乙烯、SO 2储备溶液和醇直接合成烷基烯磺酸盐的电化学方法。该反应的特点是原位生成单烷基亚硫酸盐，随后自由基加成到阳极氧化的苯乙烯基材上。该协议的适用性通过广泛的范围和克级反应得到了证明。
• Lignanes. 17. Recherches sur la synthèse totale d'un norcyclonéolignane, la métaséquirine-B
  作者：Jean-Yves Sancéau、Robert Dhal、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87016-2

  日期：1994.3

  The total synthesis of the racemic furano bisbenzocycloheptene 3 is described. The compound 3, which contains five asymmetric centres, is the 5,8-bis-epimer of the tetra--methyl derivative of metasequirin-B (1), a norcycloneolignan of unusual structure.

  描述了外消旋呋喃基双苯并环庚烯3的全合成。化合物5包含五个不对称中心，是异黄柏烯酮B（1）的四-甲基衍生物的5,8-双表位，后者是一种异常结构的降冰片烯。