(Z)-7-[(1S,2S,3R,5S)-1-Benzenesulfonyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-(2-hydroxy-2-methyl-propylamino)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester | 85453-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-7-[(1S,2S,3R,5S)-1-Benzenesulfonyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-(2-hydroxy-2-methyl-propylamino)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1S,2S,3R,5S)-1-(benzenesulfonyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-[(2-hydroxy-2-methylpropyl)amino]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 85453-29-8
• 化学式: C₄₃H₇₇NO₇SSi₂
• 分子量: 808.324
• InChiKey: VGHVMJBEQJWTGV-ALGKEJCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.15
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(1S,2S,3R,5S)-1-Benzenesulfonyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-(2-hydroxy-2-methyl-propylamino)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester 在 过氧乙酸 、 sodium tungstate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到(Z)-7-{(1S,2S,3R)-1-Benzenesulfonyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-[(E)-hydroxyimino]-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses via vinyl sulfones. 11. A triply convergent total synthesis of L-(-)-prostaglandin E2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a010
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5Z)-7-bromo-5-heptenoate 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (Z)-7-[(1S,2S,3R,5S)-1-Benzenesulfonyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-(2-hydroxy-2-methyl-propylamino)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses via vinyl sulfones. 11. A triply convergent total synthesis of L-(-)-prostaglandin E2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a010

文献信息

• Syntheses via vinyl sulfones. 11. A triply convergent total synthesis of L-(-)-prostaglandin E2
  作者：R. E. Donaldson、J. C. Saddler、S. Byrn、A. T. McKenzie、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00161a010

  日期：1983.7