methyl 4-ethyl-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate | 887409-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-ethyl-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-phenyl-4-ethyl-5-pyrimidine carboxylate
• CAS: 887409-57-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: LQUZTVSWZWQZCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-ethyl-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到4-ethyl-2-phenylpyrimidine-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基腙衍生物的新型杂环模板的酰胺键构象物的表征

  摘要：

  在此，我们描述了 4-甲基-2-苯基嘧啶-N-酰基腙化合物（芳基-NAH）的 NMR 实验和结构修饰，以发现其 1H- 和 13C-NMR 光谱中某些信号的重复是否与以下物质的混合物有关亚胺双键立体异构体 (E/Z) 或 CO-NH 键构象异构体（syn 和 antiperiplanar）。来自不同温度下的 NOEdiff、2D-NOESY 和 1H-NMR 光谱的 NMR 数据，以及异丙叉腙的合成揭示了 4-甲基-2-苯基嘧啶-N-酰基腙衍生物作为两种构象异构体的混合物的重复信号的性质在解决方案中。此外，我们研究了嘧啶环邻位取代基相对于羰基的立体电子影响，以及将嘧啶变为苯基的电子效应。构象异构体平衡归因于芳香环和羰基（由邻烷基产生）的去平面化和/或嘧啶环的吸电子特性。这两种效应都增加了 CN 酰胺键的旋转势垒，正如从动态 NMR 计算的 ΔG≠ 值所证实的那样。据我们所知，这是对具有两个

  DOI：

  10.3390/molecules181011683
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((dimethylamino)methylene)-3-oxopentanoate 、 苄脒盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到methyl 4-ethyl-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基腙衍生物的新型杂环模板的酰胺键构象物的表征

  摘要：

  在此，我们描述了 4-甲基-2-苯基嘧啶-N-酰基腙化合物（芳基-NAH）的 NMR 实验和结构修饰，以发现其 1H- 和 13C-NMR 光谱中某些信号的重复是否与以下物质的混合物有关亚胺双键立体异构体 (E/Z) 或 CO-NH 键构象异构体（syn 和 antiperiplanar）。来自不同温度下的 NOEdiff、2D-NOESY 和 1H-NMR 光谱的 NMR 数据，以及异丙叉腙的合成揭示了 4-甲基-2-苯基嘧啶-N-酰基腙衍生物作为两种构象异构体的混合物的重复信号的性质在解决方案中。此外，我们研究了嘧啶环邻位取代基相对于羰基的立体电子影响，以及将嘧啶变为苯基的电子效应。构象异构体平衡归因于芳香环和羰基（由邻烷基产生）的去平面化和/或嘧啶环的吸电子特性。这两种效应都增加了 CN 酰胺键的旋转势垒，正如从动态 NMR 计算的 ΔG≠ 值所证实的那样。据我们所知，这是对具有两个

  DOI：

  10.3390/molecules181011683