methyl 3-(4-(tert-butyl)benzamido)propanoate | 872103-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-(tert-butyl)benzamido)propanoate
• 英文别名: methyl N-(4-t-butylbenzoyl)-3-aminopropionate；Methyl 3-[(4-tert-butylbenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 872103-33-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• mdl: MFCD07685845
• 分子量: 263.337
• InChiKey: RCXJYPWTBZXHTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-(tert-butyl)benzamido)propanoate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  电喷雾电离后adipoR激动剂的碰撞诱导解离及其在运动药物测试中的应用研究。

  摘要：

  AdipoR激动剂是能够模仿脂联素的小分子口服活性分子，脂联素代表具有抗糖尿病和抗动脉粥样硬化作用的脂肪因子。文献中报道了两种脂联素受体，称为adipoR1和adipoR2。这些受体的激活刺激线粒体的生物发生并导致改善的氧化代谢（通过adipoR1）和增加的胰岛素敏感性（通过adipoR2）。因此，adipoR激动剂是潜在的性能增强物质，是主动和预防性反兴奋剂措施的目标。在这项研究中，通过三步反应合成了两个称为AdipoRon和112254的adipoR激动剂以及两个同位素标记的内标（ISTD）。产品通过核磁共振波谱（NMR）进行了全面表征，质谱（MS）和密度泛函理论（DFT）计算。根据确定的产物离子元素组成，与衍生自标记类似物（ISTD）的产物离子比较，H / D交换实验和DFT计算结果，提出了电喷雾电离后碰撞诱导的解离途径。在m / z 174处发现了最丰富的产物离子，暂时将其分配给AdipoRon的质子化的1-苄基-1

  DOI：

  10.1002/jms.3545
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 、 对叔丁基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以92%的产率得到methyl 3-(4-(tert-butyl)benzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  电喷雾电离后adipoR激动剂的碰撞诱导解离及其在运动药物测试中的应用研究。

  摘要：

  AdipoR激动剂是能够模仿脂联素的小分子口服活性分子，脂联素代表具有抗糖尿病和抗动脉粥样硬化作用的脂肪因子。文献中报道了两种脂联素受体，称为adipoR1和adipoR2。这些受体的激活刺激线粒体的生物发生并导致改善的氧化代谢（通过adipoR1）和增加的胰岛素敏感性（通过adipoR2）。因此，adipoR激动剂是潜在的性能增强物质，是主动和预防性反兴奋剂措施的目标。在这项研究中，通过三步反应合成了两个称为AdipoRon和112254的adipoR激动剂以及两个同位素标记的内标（ISTD）。产品通过核磁共振波谱（NMR）进行了全面表征，质谱（MS）和密度泛函理论（DFT）计算。根据确定的产物离子元素组成，与衍生自标记类似物（ISTD）的产物离子比较，H / D交换实验和DFT计算结果，提出了电喷雾电离后碰撞诱导的解离途径。在m / z 174处发现了最丰富的产物离子，暂时将其分配给AdipoRon的质子化的1-苄基-1

  DOI：

  10.1002/jms.3545

文献信息

• Dendrimer Poly(ethylenimine)s Linked to β-Cyclodextrin
  作者：Junghun Suh、Sang Soo Hah、Sang Hee Lee

  DOI：10.1006/bioo.1996.1054

  日期：1997.2

  beta-Cyclodextrin was attached to two dendrimer poly(ethylenimine)s. The resulting cyclodextrin-containing dendrimers, CD-I and CD-II, can be considered either as dendrimers equipped with specific binding sites or as cyclodextrins containing amino groups around the cavities. Amines of CD-I and CD-II remarkably resisted protonation compared with those of the parent dendrimers. A compact conformation of CD-I or CD-II in which the dendrimer wraps itself around the cyclodextrin is proposed as a conformation consistent with the suppressed protonation. Esters containing t-butylphenyl groups were complexed by CD-I and CD-II and underwent fast deacylation. Kinetic data were obtained with several ester substrates, which revealed that two amino groups located in the vicinity of each cyclodextrin cavity of CD-I or CD-II participated as nucleophiles. In addition, optimum reactivity was attained when the spacer connecting the t-butylphenyl and the ester groups was -O-CH2- or -CH=CH-. Structures of the active sites for the accelerated deacylation of esters were elucidated on the basis of the kinetic data. (C) 1997 Academic Press.