(Z)-1-phenyl-4-en-1-one oxime | 152957-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-4-en-1-one oxime
• 英文别名: (Z)-1-phenylpent-4-en-1-one oxime；(NZ)-N-(1-phenylpent-4-enylidene)hydroxylamine
• CAS: 152957-08-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: HBQOBNFVZMZRGC-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  290.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-4-en-1-one oxime 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-5-苯基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  钯催化γ,δ-不饱和酮O-五氟苯甲酰肟环化合成吡咯衍生物

  摘要：

  通过用催化量的 Pd(PPh3)4 和三乙胺通过亚烷基氨基钯 (II...) 处理，从 γ,δ-不饱和酮 O-五氟苯甲酰肟合成各种吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1451
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylpent-4-en-1-one oxime 在 (Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbpy))PF₆ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(Z)-1-phenyl-4-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  使用可见光对肟进行光催化三重态敏化，为非经典贝克曼重排产物提供了一条途径

  摘要：

  肟是用于制备各种官能团的有价值的合成中间体。迄今为止，肟的立体选择性合成仍然是一个主要挑战，因为大多数当前的合成方法要么提供E和Z异构体的混合物，要么提供热力学上优选的E异构体。在此，我们报告了一种温和而通用的方法，通过可见光介导的能量转移 (EnT) 催化对肟进行光异构化，从而获得芳基肟的Z异构体。轻松访问 ( Z)-肟提供了实现区域选择性和化学选择性的机会，与那些广泛使用的使用肟起始材料的转化互补。我们展示了一种用于光催化肟异构化和随后的贝克曼重排的增强型一锅法方案，该方案可实现与烷基优先于芳基迁移的新型反应性，从而逆转传统贝克曼反应的区域选择性。还证明了烯基肟的化学发散性N - 或O - 环化，分别导致硝酮或环肟醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10148

文献信息

• Dioxime oxalates; new iminyl radical precursors for syntheses of N-heterocycles
  作者：Fernando Portela-Cubillo、James Lymer、Eoin M. Scanlan、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.112

  日期：2008.12

  an atom-efficient way of generating iminyl radicals. The process was most efficient for dioxime oxalates having aryl substituents attached to their CN bonds. The method was useful for EPR spectroscopic study of iminyl and iminoxyl radicals. Photolyses in toluene solution, of dioxime oxalates containing alkenyl acceptor groups, yielded unsaturated iminyl radicals that ring closed to afford 3,4-dihydro-2H-pyrroles

  通过用草酰氯处理肟来制备对称和不对称的草酸二肟。发现这些前体的UV光解是产生亚氨基自由基的原子有效方式。该方法对于在其CN键上连接有芳基取代基的草酸二肟酯是最有效的。该方法可用于亚胺基和亚胺氧基的EPR光谱研究。含烯基受体基团的草酸二肟酯在甲苯溶液中的光解产生不饱和的亚氨基，自由基闭环生成3,4-二氢-2 H-吡咯收率高。具有联苯取代基的草酸二肟酯也释放了亚甲基基团，该亚甲基基团闭环在芳族受体基团上，在乙腈溶液中，该方法提供了一种有用且原子高效的方法来制备取代的菲啶。
• Efficient asymmetric selenocyclizations of alkenyl oximes into cyclic nitrones and 1,2-oxazines promoted by sulfur containing diselenides
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Luana Bagnoli、Valentina Purgatorio、Andrea Temperini、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00013-7

  日期：2001.12

  were used in situ to promote the asymmetric selenocyclization of γ-alkenyl oximes and δ-phenyl-γ-alkenyl oximes. The course of these reactions and hence the structures of the cyclization products were dictated by the (E)- or (Z)-geometry of the starting oximes. The two types of cyclization products were either the cyclic nitrones or the 1,2-oxazines; in both cases the reactions proceeded with excellent

  用溴处理二-2-[（（1S）-1-（甲硫基）乙基]苯基二硒化物或二-2-甲氧基-6-[（（1S ] -1-甲硫基）乙基]苯基二硒化物三氟甲磺酸银可提供相应的亲电子的硒化三氟甲磺酸酯，该三氟甲磺酸酯原位用于促进γ-烯基肟和δ-苯基-γ-烯基肟的不对称硒烯环化。这些反应的过程以及因此环化产物的结构由起始肟的（E）-或（Z）-几何形状决定。两种类型的环化产物是环状硝酮或1,2-恶嗪。在两种情况下，反应均以优异的收率，完全的区域选择性和良好的非对映选择性进行。
• Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization
  申请人：BETZ EUROPE, INC.

  公开号：EP0690117A2

  公开（公告）日：1996-01-03

  Compositions and methods for inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers in oxygen-free processing systems are disclosed. The compositions comprise an oxime compound and a hydroxylamine compound and, alternatively, an oxime compound or a dinitrophenol, a hydroxylamine compound and a phenylenediamine compound. The methods comprise adding one of the compositions to the vinyl aromatic monomer in an amount ranging from 1 to about 10,000 parts per million parts monomer. An improved method for inhibiting the polymerization of vinyl aromatic monomers with a hydroxylamine compound is also disclosed. The improvement provides for adding a catalytic amount of a phenylenediamine compound to the vinyl aromatic monomer system while replacing any phenylenediamine compound lost as a result of physical removal from the system via the waste stream.

  本发明公开了在无氧加工系统中抑制乙烯基芳香族单体聚合的组合物和方法。这些组合物包括肟化合物和羟胺化合物，或者肟化合物或二硝基苯酚、羟胺化合物和苯二胺化合物。这些方法包括向乙烯基芳香族单体中加入其中一种组合物，加入量为每百万份单体 1 至约 10,000 份。此外，还公开了一种用羟胺化合物抑制乙烯基芳香族单体聚合的改进方法。该改进方法可向乙烯基芳香族单体体系中添加催化量的苯二胺化合物，同时取代因通过废液从体系中物理去除而损失的任何苯二胺化合物。
• Tiecco, Marcello; Testaferri, Lorenzo; Tingoli, Marco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1989 - 1994
  作者：Tiecco, Marcello、Testaferri, Lorenzo、Tingoli, Marco、Bagnoli, Luana、Marini, Francesca

  DOI：——

  日期：——
• A new method for the generation and capture of iminylradicals
  作者：Jean Boivin、Anne-Marie Schiano、Samir Z. Zard、Haiwen Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00720-0

  日期：1999.6

  Iminyl radicals can be generated from ketoxime eaters and captured by an internal olefin; the sequence may be terminated in a variety of ways depending on the nature of the ensuing carbon radical and the added external trap. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.