N-[3-(2-chloro-benzoyl)-2H-chromen-4-yl]acetamide | 1393824-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: N-[3-(2-chloro-benzoyl)-2H-chromen-4-yl]acetamide
• 英文别名: N-[3-(2-chlorobenzoyl)-2H-chromen-4-yl]acetamide
• CAS: 1393824-68-4
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₃
• 分子量: 327.767
• InChiKey: HXZSIQKAQXDADA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[3-(2-chloro-benzoyl)-2H-chromen-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C–H活化在室温下将环酰胺类与α-氧代羧酸脱羧酰化

  摘要：

  已开发出一种有效的未活化的sp 2（烯基）CH键的催化脱羧酰化反应。具有不同电子性质的各种取代的α-氧代羧酸在温和的条件下反应，以高收率提供各种β-酰基烯酰胺产品。建议该反应通过环状乙烯基钯中间体进行，以促进与酰胺偶联偶合剂的脱羧脱氢过程。

  DOI：

  10.1021/ol301801r

文献信息

• Decarboxylative Acylation of Cyclic Enamides with α-Oxocarboxylic Acids by Palladium-Catalyzed C–H Activation at Room Temperature
  作者：Hua Wang、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/ol301801r

  日期：2012.9.7

  efficient catalytic decarboxylative acylation of unactivated sp2 (alkenyl) C–H bonds has been developed. Various substituted α-oxocarboxylic acids with different electronic properties react under mild conditions to afford a diverse range of β-acyl enamide products in good yields. The reaction is proposed to proceed via a cyclic vinylpalladium intermediate, facilitating the decarboxylative dehydrogenative

  已开发出一种有效的未活化的sp 2（烯基）CH键的催化脱羧酰化反应。具有不同电子性质的各种取代的α-氧代羧酸在温和的条件下反应，以高收率提供各种β-酰基烯酰胺产品。建议该反应通过环状乙烯基钯中间体进行，以促进与酰胺偶联偶合剂的脱羧脱氢过程。