4,5-dimethoxy-2-vinyl-benzyl alcohol | 104215-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-vinyl-benzyl alcohol
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-2-vinyl-benzylalkohol；(2-Ethenyl-4,5-dimethoxyphenyl)methanol；(2-ethenyl-4,5-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 104215-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: JKCVZTVHPGJXKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-vinyl-benzyl alcohol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-(bromomethyl)-4,5-dimethoxy-2-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  快速合成双环天然产物的Domino Heck反应的研究

  摘要：

  意外的Heck：在尝试合成FR900482的过程中，分离出了意外的多米诺骨牌Heck产品（请参见方案）。尽管该途径最终对于上述天然产物的合成没有作用，但仍努力将方法学扩展至金莲花素的合成。据我们所知，在几何上有利的β-氢消除存在下，这种多米诺反应是第一个这样的串联Heck-烷基化途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201001689
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-vinylbenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.2 g的产率得到4,5-dimethoxy-2-vinyl-benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  快速合成双环天然产物的Domino Heck反应的研究

  摘要：

  意外的Heck：在尝试合成FR900482的过程中，分离出了意外的多米诺骨牌Heck产品（请参见方案）。尽管该途径最终对于上述天然产物的合成没有作用，但仍努力将方法学扩展至金莲花素的合成。据我们所知，在几何上有利的β-氢消除存在下，这种多米诺反应是第一个这样的串联Heck-烷基化途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201001689

文献信息

• Die Konstitution des Phaeantharins
  作者：Friedrich V. Bruchhausen、Alfredo C. Santos、Joachim Knabe、Gertrudes A. Santos

  DOI：10.1002/ardp.19572900507

  日期：——
• Investigation of a Domino Heck Reaction for the Rapid Synthesis of Bicyclic Natural Products
  作者：Barry M. Trost、Brendan M. O'Boyle、Daniel Hund

  DOI：10.1002/chem.201001689

  日期：2010.8.23

  Unexpected Heck: During efforts toward the synthesis of FR900482, an unexpected domino Heck product was isolated (see scheme). Although this pathway was ultimately not productive for the aforementioned natural product synthesis, efforts were made to extend the methodology to the synthesis of amurensinine. To our knowledge this domino reaction was the first such tandem Heck‐alkylation pathway in the

  意外的Heck：在尝试合成FR900482的过程中，分离出了意外的多米诺骨牌Heck产品（请参见方案）。尽管该途径最终对于上述天然产物的合成没有作用，但仍努力将方法学扩展至金莲花素的合成。据我们所知，在几何上有利的β-氢消除存在下，这种多米诺反应是第一个这样的串联Heck-烷基化途径。