2-phenylquinazolin-6-ol | 34637-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenylquinazolin-6-ol
• 英文别名: 2-phenyl-quinazolin-6-ol；2-Phenyl-6-hydroxychinazolin；2-Phenyl-6-hydroxyquinazoline
• CAS: 34637-68-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: FBIFCFFECWRTPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylquinazolin-6-ol 在 苯硼酸酐 作用下， 以 氘代甲苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于光致变色萘并吡喃家族的快速褪色和强烈着色的简单而通用的策略

  摘要：

  苯并环化色烯，即萘并吡喃，是众所周知的光致变色分子，在光照射下，其经历光化学开环反应以形成两种有色开环异构体，transoid-cis 和 transoid-trans 形式。尽管 transoid-cis 形式在热上返回到未着色的封闭形式，transoid-trans 形式的褪色速度非常慢，因为它具有更高的热稳定性。transoid-trans 形式的这种缓慢褪色行为导致残留颜色持续数分钟到数小时，并阻止将此类分子应用于快速光开关材料。我们发现了一种新的简单且通用的策略，通过在叠氮稠合色烯的 1-位引入烷氧基，显着减少不需要的长寿命有色反式反式形式的数量，即 , 8H-吡喃喹唑啉。由于CH…O分子内氢键以transoid-cis形式存在，烷氧基有效地减少了transoid-trans形式的形成。此外，发现在 3 位引入稠合芳环可有效提高开环反应的光敏性。该策略也可应用于萘并吡喃衍生物，可

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06293
• 作为产物：
  描述：

  5-苯氧基-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-phenylquinazolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过合理研究其抑制模式发现高选择性和基于纳摩尔的氨基甲酸酯的丁酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶（BChE）是治疗阿尔茨海默氏病晚期认知功能下降的有希望的靶标。一组与在高选择性伪不可逆的BChE抑制剂ħ胆碱酯酶合成基于附加到四氢支架与2-噻吩基化合物氨基甲酸酯2P为一体的最有效的抑制剂当量的BChE（ķ ç = 14.3 nM）的和也ħ的BChE （K C= 19.7 nM）。抑制剂在本身充当神经保护剂的酚类四氢喹唑啉支架释放下，将氨基甲酸酯部分转移到活性位点上。通过将动力学数据与分子对接研究相结合，探索了一种可能的结合模型，该模型描述了四氢喹唑啉支架如何将氨基甲酸酯引导至接近活性位点的位置。该模型解释了在氨基甲酸酯转移之前载体支架对抑制剂亲和力的影响。该策略可用于利用其他基于氨基甲酸酯的抑制剂的结合模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01674

文献信息

• クロメン化合物、フォトクロミック剤及びフォトクロミック光学材料
  申请人：阿部 二朗

  公开号：JP2017132736A

  公开（公告）日：2017-08-03

  【課題】発色速度及び消色速度がともに高速で、かつ、消色体が黄ばみを呈しない新規なクロメン化合物、フォトクロミック剤及びフォトクロミック光学材料を提供すること。【解決手段】ピラノキナゾリン骨格を有するクロメン化合物。該クロメン化合物（ピラノキナゾリン誘導体）は下記一般式(１)で示される。 【化１】 (但し、Ｒ1はアリール基又は置換アリール基であり、Ｒ2又はＲ3がＨ又は電子供与性基である。)。 これらのクロメン化合物は、重合性単量体に他の光学機能添加剤とともに添加して硬化させて調光レンズ等の光学製品とする。【選択図】なし

  提供一种具有吡喃喹唑啉骨架的新型克伦化合物，其发色速度和消色速度均较快，并且消色体不呈现黄变的光致变色剂和光致变色光学材料。该克伦化合物（吡喃喹唑啉衍生物）由下述一般式（1）表示。【化1】（其中，R1为芳基或取代芳基，R2或R3为氢或电子供体基）。这些克伦化合物可与其他光学功能添加剂一起添加到聚合性单体中进行固化，制备调光镜片等光学制品。【选择图】无
• PYRANOQUINAZOLINE DERIVATIVES AND NAPHTHOPYRAN DERIVATIVES
  申请人：KANTO KAGAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20200131193A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  [Problem] A problem is presented in that conventional photochromic compounds cannot be considered adequate in terms of the colorizing/decolorizing rate and durability, and the production process therefore has many steps. The present invention provides an industrially applicable photochromic compound that has both a rapid colorizing/decolorizing reaction and high durability and can also be synthesized at a low cost. [Solution] This compound is characterized in that etheric oxygen atoms are bonded to the carbon atoms at position 1 of a pyranoquinazoline (8H-pyrano[3,2-f]quinazoline) skeleton and position 10 of a naphthopyran (3H-naphtho[2,1-b]pyran) skeleton, said compound having photochromic properties and being a photochromic compound that has both a rapid colorizing/decolorizing reaction and high durability. Also provided is an industrially applicable photochromic compound that can be synthesized at a low cost.

  [问题] 传统光致变色化合物在着色/褪色速率和耐久性方面被认为不够充分，因此生产过程步骤繁多。本发明提供了一种工业上可应用的光致变色化合物，该化合物具有快速的着色/褪色反应和高耐久性，并且能够以低成本合成。[解决方案] 该化合物特征在于，吡喃喹唑啉（8H-吡喃[3,2-f]喹唑啉）骨架的1位碳原子和萘并吡喃（3H-萘并[2,1-b]吡喃）骨架的10位碳原子上连接有醚氧原子，该化合物具有光致变色特性，是一种具有快速着色/褪色反应和高耐久性的光致变色化合物。同时还提供了一种工业上可应用的、能够以低成本合成的光致变色化合物。
• US4306065A
  申请人：——

  公开号：US4306065A

  公开（公告）日：1981-12-15
• US4377582A
  申请人：——

  公开号：US4377582A

  公开（公告）日：1983-03-22
• A Simple and Versatile Strategy for Rapid Color Fading and Intense Coloration of Photochromic Naphthopyran Families
  作者：Yuki Inagaki、Yoichi Kobayashi、Katsuya Mutoh、Jiro Abe

  DOI：10.1021/jacs.7b06293

  日期：2017.9.27

  are well-known photochromic molecules that undergo photochemical ring-opening reactions to form two colored open-ring isomers, the transoid-cis and transoid-trans forms, upon light irradiation. Though the transoid-cis form returns thermally to the uncolored closed form, the fading rate of the transoid-trans form is extremely slow because of its higher thermal stability. This slow fading behavior of the

  苯并环化色烯，即萘并吡喃，是众所周知的光致变色分子，在光照射下，其经历光化学开环反应以形成两种有色开环异构体，transoid-cis 和 transoid-trans 形式。尽管 transoid-cis 形式在热上返回到未着色的封闭形式，transoid-trans 形式的褪色速度非常慢，因为它具有更高的热稳定性。transoid-trans 形式的这种缓慢褪色行为导致残留颜色持续数分钟到数小时，并阻止将此类分子应用于快速光开关材料。我们发现了一种新的简单且通用的策略，通过在叠氮稠合色烯的 1-位引入烷氧基，显着减少不需要的长寿命有色反式反式形式的数量，即 , 8H-吡喃喹唑啉。由于CH…O分子内氢键以transoid-cis形式存在，烷氧基有效地减少了transoid-trans形式的形成。此外，发现在 3 位引入稠合芳环可有效提高开环反应的光敏性。该策略也可应用于萘并吡喃衍生物，可