6,6'-bis(β-alanylamino)-2,2'-bipyridine | 144202-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-bis(β-alanylamino)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 3-amino-N-[6-[6-(3-aminopropanoylamino)pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]propanamide
• CAS: 144202-82-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₆O₂
• 分子量: 328.374
• InChiKey: YHPMZLXQUHJEQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 6,6'-bis(β-alanylamino)-2,2'-bipyridine 在 copper dichloride 作用下， 生成 2,2'-二吡啶-6,6'-二胺 、 3-氨基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Preferential formation of amino acid esters in aqueous alcohol solutions: solvolysis of 6,6′-bis(aminoacylamino)-2,2′-bipyridine by metal coordination

  摘要：

  在20°C的醇-硼酸盐缓冲液（pH 7.2）中，通过形成酰胺-O-配位复合物，CuII催化的6,6′-(α-丙氨酸氨基或α-苯丙氨酸氨基)-2,2′-联吡啶的溶剂解离反应以相当可观的速率进行，尽管溶液中存在相当数量的水（0-40% v/v）。

  DOI：

  10.1039/c39920001060
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二吡啶-6,6'-二胺 、 N-CBZ-beta-丙氨酸 生成 6,6'-bis(β-alanylamino)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Preferential formation of amino acid esters in aqueous alcohol solutions: solvolysis of 6,6′-bis(aminoacylamino)-2,2′-bipyridine by metal coordination

  摘要：

  在20°C的醇-硼酸盐缓冲液（pH 7.2）中，通过形成酰胺-O-配位复合物，CuII催化的6,6′-(α-丙氨酸氨基或α-苯丙氨酸氨基)-2,2′-联吡啶的溶剂解离反应以相当可观的速率进行，尽管溶液中存在相当数量的水（0-40% v/v）。

  DOI：

  10.1039/c39920001060

文献信息

• Efficient Lanthanide Catalysis in Aminoacyl-Transfer from the Bipyridine-Functionalized Amide-Substrate to Alcohols at Ambient Temperature
  作者：Koji Araki、Takeshi Kajikawa、Satoshi Kawaguchi

  DOI：10.1246/cl.1996.295

  日期：1996.4

  Lanthanide cations showed high catalytic activities in aminoacylation of alcohols by the amide-substrates having bipyridine as a metal chelation site at 30 °C (first-order rate constants were 10−4 s−1 range at Ce3+/substrate = 0.2), yielding corresponding amino acid esters almost quantitatively.

  在 30 °C 下，以联吡啶作为金属螯合位点的酰胺底物对醇进行氨酰化时，镧系阳离子表现出较高的催化活性（Ce3+/底物 = 0.2 时，一级速率常数为 10−4 s−1 范围），产生相应的氨基酸酯几乎定量。