3-(anthracen-9-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one | 163087-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-(anthracen-9-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(Anthracen-9-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；3-anthracen-9-yl-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 163087-23-8
• 化学式: C₂₂H₁₅NO
• 分子量: 309.367
• InChiKey: RMWRRFWCSAIYDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(anthracen-9-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-(3-anthracen-9-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Development of selective and reversible pyrazoline based MAO-B inhibitors: Virtual screening, synthesis and biological evaluation

  摘要：

  In an effort to develop selective MAO (monoamine oxidase) B inhibitors, structure based virtual screening was initiated on an in-house library. Top 10 HITS were synthesized and evaluated for MAO (A and B) inhibitory activity, both against human and rat enzymes. All the compounds were found selective, reversible and active in nM range (100 times more potent than selegeline) towards MAO-B. Outstanding co-relation between predicted and experimental K(i) values were observed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.030
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 9-蒽甲醛 生成 3-(anthracen-9-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  染料-表面活性剂共组装作为显色指示剂，用于通过变色响应检测 Cu(I) 离子的纳摩尔水平

  摘要：

  开发了聚芳烃两亲性探针，可参与阴离子胶束中Cu +离子的显色检测。在 Cu +离子存在下，观察到溶液颜色从黄色快速变为橙色。发现检测限在纳摩尔范围内。据我们所知，这是使用阴离子胶束作为稳定剂在水性介质中可见检测 Cu +离子的第一份报告。有趣的是，该化合物还可以检测生理氧化还原过程中原位产生的 Cu +离子。机理研究表明，探针分子与 Cu +形成反磁性四面体络合物离子，通过吡啶酮单元配位。此外，我们还跟踪了与 Cu +在由阴离子磷脂制成的双层表面上的相互作用。此外，使用Cu 2+探针集合来测定不同生物硫醇的还原能力，具体取决于其巯基 (–SH) 基团的p K a 。这使我们能够确定人尿样中存在的还原硫醇的量。考虑到目前系统的高灵敏度，我们筛选了从不同自然来源收集的水样中的 Cu +离子。接近 100% 的回收率值和相当小的相对标准偏差 (<5%) 表明本系统确实适用于现实生活中的样品分析。

  DOI：

  10.1039/d3tb00115f

文献信息

• Selective Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with CO/H₂O Catalyzed by Selenium under Atmospheric Pressure
  作者：Shiwei Lu、Fengshou Tian

  DOI：10.1055/s-2004-830871

  日期：——

  Selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with carbon monoxide and water in the presence of a catalytic amount of selenium proceeded efficiently to afford the corresponding saturated carbonyl compounds in high yields under atmospheric pressure without use of a base.

  在催化量的硒存在下，α,β-不饱和羰基化合物与一氧化碳和水的选择性还原反应高效进行，无需使用碱，在大气压下即可高产率地得到相应的饱和羰基化合物。
• Synthesis and Luminescence Spectral Properties of New Cyano-Substituted 2,2′-Bipyridine Derivatives
  作者：M. Yu. Ievlev、N. S. Mayorov、M. A. Shishlikova、M. Yu. Belikov、I. N. Bardasov、O. V. Ershov

  DOI：10.1134/s1070428021120095

  日期：2021.12

  Previously unknown 2-4-aryl-5-cyano-[2,2′-bipyridin]-6(1H)-ylidene}malononitriles were synthesized by reaction of 3-aryl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-ones (azachalcones) with malononitrile dimer. Their colored solutions showed fluorescence in the yellow–orange region with the emission maxima located at λ 565 to 582 nm, depending on the substituent in position 4 of the pyridine ring bearing cyano groups

  以前未知的 2-4-aryl-5-cyano-[2,2'-bipyridin]-6(1H)-ylidene}丙二腈通过 3-aryl-1-(pyridin-2-yl)prop- 反应合成2-en-1-ones（氮杂查尔酮）与丙二腈二聚体。它们的彩色溶液在黄橙色区域显示荧光，发射最大值位于 λ 565 至 582 nm 处，这取决于带有氰基的吡啶环第 4 位的取代基。由于2,2'-联吡啶和丁-1,3-二烯-1,1,3-三甲腈片段在其分子中的独特组合，合成的化合物有望作为化学传感器进一步研究。
• 含吡唑环的支状荧光染料化合物
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110128402B

  公开（公告）日：2022-03-22

  含吡唑环的支状荧光染料化合物，所述荧光染料具有通式I的结构。该类荧光染料在活细胞非线粒体内具有较低的荧光背景，在活细胞中线粒体区域内具有较强的荧光信号，且对活细胞内O2具有很强的专一性标记。这类化合物具有一定水平的水溶性，同时具有良好的细胞膜通透性。本发明的这类化合物同时还具有较低的生物毒性、光毒性、光漂白性。其光谱范围与生物样品的光谱范围有足够大的差异。
• Ruthenium arene complexes with chalcone ligands incorporating pyridyl and anthryl units: Synthesis, aqueous stability and interaction with quadruplex DNA
  作者：Alan K.X. Tan、Jing Kang Chia、Jia Jun Zen Teng、Yan Cheng Steve Chiow、Weiting Zhai、Simin Wu、Xuan Peng Lee、Xingtong Guo、Peter P.F. Lee、Rakesh Ganguly、Yong Leng Kelvin Tan

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121739

  日期：2023.12

  Twelve ruthenium(II) arene complexes incorporating chalcone ligands with pyridyl and anthryl units, as well as chlorido or oxalato ancillary ligands, have been synthesized and structurally characterized by 1H NMR spectroscopy, ESI mass spectrometry and elemental analysis. Compared to the oxalato compounds, the chlorido complexes were less stable and more susceptible to aquation in solution; the dissociation

  合成了 12 种钌 (II) 芳烃配合物，其中包含带有吡啶基和蒽基单元的查尔酮配体，以及氯代或草酸根辅助配体，并通过 1 H NMR 光谱、ESI 质谱和元素分析进行​​了结构表征。与草酸根化合物相比，氯化物络合物稳定性较差，并且更容易在溶液中发生水化；在氯离子存在下，解离受到抑制。所有六种氯离子复合物和三种草酸根复合物都能够与四链体 DNA 结合，与c-myc相比，对 HTelo 表现出更高的选择性。阳离子种类3f，其中查尔酮与金属中心螯合，发现与 HTelo 的结合最强。这些结果表明辅助配体、吡啶环中N-供体原子的位置、α,β-不饱和酮相对于查尔酮部分中吡啶基和蒽基实体的位置，以及金属中心在改善此类复合物与四链体 DNA 的结合方面都发挥着重要作用。
• Nitrogenous heterocyclic derivative and organic electroluminescent element employing the same
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：EP1582516B1

  公开（公告）日：2013-07-17