N-Boc-benzenecarboximidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Boc-benzenecarboximidamide
• 英文别名: tert-butyl N-(benzenecarboximidoyl)carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: SQEPNRRWBXSKJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-benzenecarboximidamide 以 四氢呋喃 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl 5-cyano-4-dimethylamino-2-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用2-苯基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯和缺电子烯烃合成新型的2-苯基-5-取代的二氢嘧啶

  摘要：

  开发了2,5-二取代的二氢嘧啶的新型合成方法。具有N-保护基（N -Boc，N -Cbz，N - n -C 4 H 9，N -Bn或N-Ph）与缺电子的烯烃，如α，β-不饱和羰基化合物，苯基乙烯基砜和丙烯腈进行了详细的研究。顺利进行环化，以高收率得到4-二甲基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶或1,6-二氢嘧啶。通过β-消除二甲基氨基，将分离的4-二甲基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶转化为2,5-二取代的1,6-二氢嘧啶。2,5-二取代的-1,4-除去的后获得（6）-dihydropyrimidines ñ -Boc或ñ -Cbz基。观察到所得二氢嘧啶的独立互变异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.064
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 苄脒盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N-Boc-benzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  使用1,2,4-三取代-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯构建二氢嘧啶骨架

  摘要：

  开发了二氢嘧啶环，该环涉及将具有N-保护基（N -Cbz，N -Boc，N-烷基或N-苄基）的1,3-二氮杂1,3-丁二烯与α进行环化， β-不饱和羰基化合物，例如丙烯酸乙酯和对氯苯基乙烯基酮。因此，以良好的产率合成了4-二甲基氨基-2-苯基-1,4,5,6-四氢嘧啶。随后，用MeI或SiO 2进行二甲基氨基的β-消除。得到高产率的各种N-保护性2，5-二取代-1，6-二氢嘧啶。显着地，使用4-氯苯基乙烯基酮直接提供了二氢嘧啶，而没有四氢嘧啶中间体，产率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.111

文献信息

• Guanidine Synthesis: Use of Amidines as Guanylating Agents
  作者：Mattijs Baeten、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201501146

  日期：2016.3.3

  hindered, oxidation‐sensitive and chiral amines. Examples for the synthesis of both acyclic and cyclic guanidines are provided. 2‐Propoxyphenyl iodide (2‐PrOPhI) by‐product, generated from the oxidant [N‐(p‐toluenesulfonyl)imino](2‐propoxyphenyl)iodinane (2‐PrOPhINTs), can be isolated in high yields making regeneration of the hypervalent iodine reagent possible. The utility and greenness of the synthetic

  据报道of可用于胍的串联或一锅合成。胍是通过将易得的稳定stable稳定氧化成碳二亚胺，然后与胺进行原位反应而获得的。该方案可以在绿色溶剂（碳酸二甲酯）中，在温和的反应条件下（30°C）执行。胺的范围很广，包括位阻胺，对氧化敏感的胺和手性胺。提供了合成无环和环状胍的实例。由氧化剂[ N-（p可以高产率地分离出[甲苯磺酰基]亚氨基]（2-丙氧基苯基）碘烷（2-PrOPhINTs），从而使高价碘试剂的再生成为可能。合成方法与最新技术相比，其实用性和绿色性通过抗高血压药物Pinacidil的新途径得以证明。新路线的过程质量强度（PMI）仅是经典路线的24％。
• Synthesis of polyfunctional imidazoles from vinyl azides and amidine along with NHBoc as a leaving group
  作者：Pai Tang、Di Ke、Jiaan Shao、Wenteng Chen、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.008

  日期：2019.8

  An efficient method for the synthesis of polyfunctional imidazoles from vinyl azides and amidine has been developed. Starting from vinyl azide and amidine, this transformation proceeds without any additives and the obtained imidazoles can be decorated with ester functional group that is a promising site for further modification.

  已经开发了一种由乙烯基叠氮化物和im合成多官能咪唑的有效方法。从叠氮化乙烯和am开始，这种转化无需任何添加剂即可进行，并且所得的咪唑可以用酯官能团修饰，该酯官能团是进一步修饰的有希望的部位。
• 1-aryl-1,8-naphthylidin-4-one derivative as type IV phosphodiesterase inhibitor
  申请人：——

  公开号：US20020006935A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  A 1-aryl-1,8-naphthylidin-4-one derivative having the formula (I): 1 wherein R 1 indicates a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, R 2 , R 3 , and R 4 independently indicate a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, or a halogen atom, X indicates a group NR 5 R 6 or a group OR 7 , wherein R 5 and R 6 independently indicate a hydrogen a atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and R 7 indicates a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group or a salt or solvate thereof and a type IV phosphodiesterase inhibitor containing the same as an effective component.

  具有式 (I) 的 1-芳基-1,8-萘啶-4-酮衍生物： 1 其中 R 1 表示取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基、 R 2 , R 3 和 R 4 分别表示氢原子、取代或未取代的低级烷基或卤素原子、 X 表示基团 NR 5 R 6 或一个基团 OR 7 其中 R 5 和 R 6 独立地表示氢原子、取代或未取代的低级烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基，而 R 7 表示氢原子、取代或未取代的低级烷基或取代或未取代的环烷基或其盐或溶液，以及含有相同作为有效成分的 IV 型磷酸二酯酶抑制剂。
• [EN] 1-ARYL-1,8-NAPHTHYLIDIN-4-ONE DERIVATIVE AS TYPE IV PHOSPHODIESTERASE INHIBITOR<br/>[FR] DERIVE DE 1-ARYL-1,8-NAPHTYLIDINE-4-ONE UTILISE EN TANT QU'INHIBITEUR DE PHOSPHODIESTERASE DE TYPE IV
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：WO1999007704A1

  公开（公告）日：1999-02-18

  (EN) A 1-aryl-1,8-naphthylidin-4-one derivative having formula (I), wherein R1 indicates a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, R2, R3, and R4 independently indicate a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, or a halogen atom; X indicates a group NR5R6 or a group OR7, wherein R5 and R6 independently indicate a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and R7 indicates a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group or a salt or solvate thereof and a type IV phosphodiesterase inhibitor containing the same as an effective component.(FR) Cette invention se rapporte à un dérivé de 1-aryl-1,8-naphtylidine-4-one représenté par la formule (I), dans laquelle R1 représente un groupe alkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétéroaryle substitué ou non substitué; R2, R3 et R4 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur substitué ou non substitué ou un atome halogène; X représente un groupe NR5R6 ou un groupe OR7, où R5 et R6 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué ou un groupe hétéroaryle substitué ou non substitué, et R7 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur substitué ou non substitué, ou un groupe cycloalkyle substitué ou non substitué. L'invention se rapporte également à un sel ou à un produit de solvatation de ce dérivé ainsi qu'à un inhibiteur de phosphodiestérase de type IV contenant ce composé en tant que composant actif.

  该发明涉及一种用以下化学式(I)表示的1-aryl-1,8-萘并环-4-酮衍生物，其中R1表示取代或未取代的苯基或其他杂环基团，R2、R3和R4分别表示独立的氢原子、取代或未取代的较低烷基或卤素原子；X表示NR5R6或OR7基团，其中R5和R6分别表示独立的氢原子、取代或未取代的较低烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的苯基或杂环基团，R7表示氢原子、取代或未取代的较低烷基或环烷基，以及其盐或溶合物，且该类型IV磷酸二酯酶抑制剂含有该物质作为有效组分之一。
• 1,3-Diaza-1,3-butadienes. Synthesis and Conversion into Pyrimidines by [4π + 2π] Cycloaddition with Electron Deficient Acetylenes. Synthetic Utility of 2-(Trichloromethyl)pyrimidines¹
  作者：Angel Guzmán、Moisés Romero、Francisco X. Talamás、Rene Villena、Robert Greenhouse、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo952106w

  日期：1996.1.1

  Methods have been devised to generate 1H-1,3-diaza-1,3-butadienes bearing a leaving group at position-4 in latent, masked, and unprotected forms. A hallmark of these azadienes is that they undergo thermal [4 pi + 2 pi] cycloaddition reactions with electron deficient acetylenes to give adducts which are aromatized to pyrimidine derivatives under the reaction conditions. Thus, 1-(methoxycarbonyl)-3-acylamidines 17 on beating in solution are converted in situ into the 1,3-diaza-1,3-dienes 18 and/or 19 which react with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to produce the pyrimidines 20. The 1-Boc-1,3-diaza-1,3-dienes 24 are masked forms of the LH-dienes inasmuch as they react with DMAD under relatively mild conditions to give the dihydropyrimidine adducts 25, which are easily detectable by H-1 NMR spectroscopy, and which aromatize to pyrimidines 26 at higher temperatures. The 4-methylthio compounds 31 and 33, and the 2-(trichloromethyl) compounds 37, are isolable, relatively stable, 1H-1,3-diaza-1,3-butadienes, These easily prepared compounds react with electron deficient acetylenes under mild conditions to provide the pyrimidines 20, 34, and 38, respectively, in fair to excellent yields. The 2-(trichloromethyl)pyrimidines 38 are very useful precursors of a wide variety of other 2-substituted pyrimidines 46-52.