2-[1,2-Bis(benzylideneamino)-2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[1,2-Bis(benzylideneamino)-2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 420.511
• InChiKey: MEEPXMIKAVXUMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1,2-Bis(benzylideneamino)-2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 以100%的产率得到disalicylidene-1,2-diphenylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  电子对Diaza-Cope重排动力学的影响

  摘要：

  哈米特图表明，对共振辅助氢键（RAHB）定向的diaza-Cope重排反应的速率有重要的电子效应，ρ值为1.6。DFT计算表明，对于具有吸电子取代基的底物，重排反应在热力学上变得更有利。具有硝基取代基（1a）的底物比具有甲氧基取代基（1g）的底物反应快约50倍。

  DOI：

  10.1021/jo900133g
• 作为产物：
  描述：

  meso-1,2-bis(2-hydroxyphenyl)ethylenediamine 、 苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2-[1,2-Bis(benzylideneamino)-2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  电子对Diaza-Cope重排动力学的影响

  摘要：

  哈米特图表明，对共振辅助氢键（RAHB）定向的diaza-Cope重排反应的速率有重要的电子效应，ρ值为1.6。DFT计算表明，对于具有吸电子取代基的底物，重排反应在热力学上变得更有利。具有硝基取代基（1a）的底物比具有甲氧基取代基（1g）的底物反应快约50倍。

  DOI：

  10.1021/jo900133g

文献信息

• Electronic Effect on the Kinetics of the Diaza-Cope Rearrangement
  作者：Dong-Nam Lee、Hyunwoo Kim、Leo Mui、Seung-Woon Myung、Jik Chin、Hae-Jo Kim

  DOI：10.1021/jo900133g

  日期：2009.5.1

  Hammett plot reveals that there is a significant electronic effect on the rate of resonance assisted hydrogen bond (RAHB) directed diaza-Cope rearrangement reaction with a ρ value of 1.6. DFT computation shows that the rearrangement reaction becomes thermodynamically more favorable for the substrates with electron withdrawing substituents. A substrate with the nitro substituent (1a) reacts about 50-fold

  哈米特图表明，对共振辅助氢键（RAHB）定向的diaza-Cope重排反应的速率有重要的电子效应，ρ值为1.6。DFT计算表明，对于具有吸电子取代基的底物，重排反应在热力学上变得更有利。具有硝基取代基（1a）的底物比具有甲氧基取代基（1g）的底物反应快约50倍。