(S)-α-amino-α-phenylacetic acid hydrochloride | 38329-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-α-amino-α-phenylacetic acid hydrochloride
• 英文别名: (S)-phenylglycine hydrochloride；(S)-2-amino-2-phenylacetic acid hydrochloride；DL-α-phenylglycine hydrochloride；DL-Phenylglycinium chloride；[(S)-carboxy(phenyl)methyl]azanium;chloride
• CAS: 38329-34-9
• 化学式: C₈H₉NO₂*ClH
• 分子量: 187.626
• InChiKey: IAZPUJDTYUZJMI-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-α-amino-α-phenylacetic acid hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称斯特雷克反应的光学活性芳基甘氨酸的实用合成。

  摘要：

  已经开发了通过光学活性α-氨基腈催化不对称合成光学活性芳基甘氨酸衍生物的实用方法。所述Ñ在良好的产率（89-99％）和对映体纯度（96至> 98％ee）的通过与TMSCN /醛亚胺对映选择性氰化制备-二苯甲基α-arylaminonitrile中间体我PrOH中在2.5％（摩尔）的存在下很容易地在0°C下制备Ti /手性氨基醇络合物，而无需缓慢添加氰化剂。易消旋的α-氨基腈中间体被HCl / TFA水溶液有效水解，得到芳基甘氨酸衍生物，收率高（60-92％），对映体纯度中等至极好（ee 85-98％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.098
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-glycine (-)-8-phenylmenthol ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (S)-α-amino-α-phenylacetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  n-boc-α-氨基醇和α-氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  描述了N-Boc-α-氨基醇和α-氨基酸的立体选择性合成，向手性亲电甘氨酸当量α-溴-N-Boc-甘氨酸（-）苯基薄荷基酯中添加了格氏试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80272-5

文献信息

• SYNTHESIS OF ARYL CYCLOHEXANE CARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS SENSATES IN CONSUMER PRODUCTS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20170057911A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Synthesis methods to produce a series of carboxamides built off of an (S)-2-amino acid backbone or an (R)-2-amino acid backbone, depending upon the desired diastereomer of the end product.

  合成方法可用于在(S)-2-氨基酸骨架或(R)-2-氨基酸骨架上构建一系列羧酰胺，具体取决于所需的最终产物的对映异构体。
• [EN] 2,6-DIAMINO-3,4-DIHYDROPYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,6-DIAMINO-3,4-DIHYDROPYRIMIDIN-4-ONE ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FOER MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2019201991A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful in therapy, e.g. for the treatment of cancers, inflammation, autoimmune diseases and graft-versus host diseases (e.g. in transplantation patients). A pharmaceutical composition comprising the compound or its salt and a method for preparing the compound.

  式（I）的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物在治疗中很有用，例如用于治疗癌症、炎症、自身免疫疾病和移植物抗宿主病（例如在移植患者中）。包括该化合物或其盐的药物组合物以及制备该化合物的方法。
• UREA DERIVATIVE, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, AND MEDICINAL USE OF THESE
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1867639A1

  公开（公告）日：2007-12-19

  Urea derivatives represented by the following general formula (I) : which have an agonism of V2 receptor, are useful as agents for the treatment or prevention of diabetes insipidus, nocturia, nocturnal enuresis, overactive bladder or the like. In the formula, R1 represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group which may have a substituent, R2 is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, R3 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or the like, R4, R5 and R6 are independently a hydrogen atom, a halogen atom or the like, R7 is a hydrogen atom, a heteroaryl group which may have a substituent, a C3-8 cycloalkyl group, an amino group which may have a substituent or a C1-6 alkoxy group which may have a substituted group, M1 is a single bond, a C1-4 alkylene group or the like, Y is N or CRF (in the formula, and RF represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or the like, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or prodrugs thereof, or pharmaceutical compositions comprising the same and pharmaceutical uses thereof.

  以下一般公式（I）所代表的尿素衍生物，具有V2受体的激动作用，可用作治疗或预防尿崩症、夜尿、夜间遗尿、膀胱过度活动等药物。在公式中，R1代表氢原子或可能具有取代基团的C1-6烷基；R2是氢原子或C1-6烷基；R3是氢原子、C1-6烷基或其他基团；R4、R5和R6独立地是氢原子、卤素原子或其他基团；R7是氢原子、可能具有取代基团的杂环烷基、C3-8环烷基、可能具有取代基团的氨基或可能具有取代基团的C1-6烷氧基；M1是单键、C1-4烷基或其他基团；Y是N或CRF（在公式中，RF代表氢原子、C1-6烷基或其他基团），或其药学上可接受的盐、前药、包含相同成分的药物组合物及其药用。
• Recyclable Ligands for the Non‐Enzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Challenging α‐Amino Acids
  作者：Yong Nian、Jiang Wang、Shengbin Zhou、Shuni Wang、Hiroki Moriwaki、Aki Kawashima、Vadim A. Soloshonok、Hong Liu

  DOI：10.1002/anie.201507273

  日期：2015.10.26

  tridentate ligands were employed for substantially advancing the purely chemical dynamic kinetic resolution (DKR) of unprotected racemic tailor‐made α‐amino acids (TM‐α‐AAs), enabling the first DKR of TM‐α‐AAs bearing tertiary alkyl chains as well as multiple unprotected functional groups. Owing to the operationally convenient conditions, virtually complete stereoselectivity, and full recyclability of the

  使用结构简单且价格便宜的手性三齿配体，大大提高了未保护的外消旋特制α-氨基酸（TM-α-AAs）的纯化学动力学动力学分辨率（DKR），从而使TM-α-AAs轴承的首个DKR叔烷基链以及多个未保护的官能团。由于操作上的便利条件，几乎完全的立体选择性和手性来源的完全可回收性，这种方法应在制备TM-α-AA方面获得广泛的应用，尤其是大规模的应用。
• Chemo-Enzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Amino Acid Thioesters
  作者：Dario Arosio、Antonio Caligiuri、Paola D'Arrigo、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Cristina Rossi、Caterina Saraceno、Stefano Servi、Davide Tessaro

  DOI：10.1002/adsc.200700050

  日期：2007.6.4

  racemic-N-protected-β,γ-unsaturated α-amino acid thioesters were found to be substrates for the subtilisin-catalysed hydrolysis to the corresponding acids. The D-enantiomer was continuously racemised in the presence of an organic base. The combined reactions in a biphasic system allowed the deracemisation of the amino acid derivatives based on a dynamic kinetic resolution. Excellent yields and enantioselectivities

  发现外消旋-N-保护的β，γ-不饱和α-氨基酸硫代酯的L-形式是枯草杆菌蛋白酶催化水解成相应酸的底物。D-对映体在有机碱的存在下连续消旋。在双相系统中的合并的反应允许基于动态动力学拆分使氨基酸衍生物脱氨。获得了优异的产率和对映选择性。