benzyl (cyclopropylidenemethyl) ether | 531524-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (cyclopropylidenemethyl) ether
• 英文别名: (benzyloxymethylene)cyclopropane；Cyclopropylidenemethoxymethylbenzene
• CAS: 531524-20-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: HCLFLZPHGINKMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-55 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (cyclopropylidenemethyl) ether 以 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 cis-4-benzyloxy-6-phenyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-5-azaspiro[2.3]hexane
  参考文献：
  名称：

  亚胺向（烷氧基亚甲基）环丙烷的热诱导和银盐催化的[2 + 2]环加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600961
• 作为产物：
  描述：

  (1-Bromo-cyclopropylmethoxymethyl)-benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到benzyl (cyclopropylidenemethyl) ether
  参考文献：
  名称：

  外消旋螺环丙烷-退火 2-脱氧己糖衍生物的从头合成

  摘要：

  反式-4-乙氧基-2-氧代-3-丁烯酸乙酯（2a）和反式-4-苄氧基-2-氧代-3-丁烯酸甲酯（2a）的高压诱导的逆电子需求杂Diels-Alder反应（ 2b) 与苄基（环亚丙基甲基）醚 (1) 各自产生两种可分离的非对映体酯 7a (64%) 和 7b (80%) 的混合物，这在三个后续步骤中导致 3-乙基化和 3-苄基化的 α- 和β-异头苄基螺[2-脱氧-(D,L)-阿拉伯-吡喃己糖苷-2,1'-环丙烷]分别为α-10a,b和β-10a,b。通过 X 射线晶体结构分析证明了 β-10a 的相对构型。β-10b 的脱保护是通过 Pd 催化在二甲基乙酰胺中氢化生成螺[2-脱氧-α/β-2-(D,L)-阿拉伯-吡喃己糖苷-2,1'-环丙烷] (4) 实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390081

文献信息

• Thermally Induced [2+2] Cycloadditions of (Benzyloxymethylene)cyclopropane with Alkylidenemalononitriles
  作者：Itaru Nakamura、Ryoko Nagata、Tetsuya Nemoto、Masahiro Terada、Yoshinori Yamamoto、Thomas Späth、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200700531

  日期：2007.9

  The reaction of (benzyloxymethylene)cyclopropane (1a) with alkylidenemalononitriles 2 at ambient pressure afforded the corresponding cyclobutane derivatives 3 in good-to-high yields. For example, the reaction of 1a with benzylidenemalononitrile (2a), (2-naphthylmethylene)malononitrile (2e), and tert-butylmethylenemalononitrile (2f) in acetonitrile at 80 °C gave the corresponding cyclobutanes 3a, 3e

  (苄氧基亚甲基)环丙烷(1a)与亚烷基丙二腈2在环境压力下的反应以良好到高的产率提供相应的环丁烷衍生物3。例如，1a 与亚苄基丙二腈 (2a)、(2-萘亚甲基) 丙二腈 (2e) 和叔丁基亚甲基丙二腈 (2f) 在 80 °C 的乙腈中反应得到相应的环丁烷 3a、3e 和 39，在 696和 91% 的产率，分别。对照实验证明反应通过稳定良好的两性离子中间体 6 进行。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)