(S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)pent-4-ynoic acid | 61172-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)pent-4-ynoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pent-4-ynoic acid
• CAS: 61172-62-1
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: QFJMTRAYIVOQGW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)pent-4-ynoic acid 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到2-((S)-5-Methylene-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的含乙炔氨基酸的环化反应

  摘要：

  对映体纯的含乙炔的α-氨基酸被用作通过Pd介导的环化反应合成各种杂环的通用原料。取决于保护基策略，氨基酸的羧酸盐和胺官能团均可以参与环化，因此分别产生氧杂环（α-氨基内酯）和氮杂环（​​环状α-氨基酸衍生物）。除直接环化外，还成功进行了环化/交叉偶联反应以提供相应的取代的环状氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<70::aid-adsc70>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 (2S)-2-氨基-4-戊炔酸 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到(S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的含乙炔氨基酸的环化反应

  摘要：

  对映体纯的含乙炔的α-氨基酸被用作通过Pd介导的环化反应合成各种杂环的通用原料。取决于保护基策略，氨基酸的羧酸盐和胺官能团均可以参与环化，因此分别产生氧杂环（α-氨基内酯）和氮杂环（​​环状α-氨基酸衍生物）。除直接环化外，还成功进行了环化/交叉偶联反应以提供相应的取代的环状氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<70::aid-adsc70>3.0.co;2-1

文献信息

• A general approach to 2,2-disubstituted indoxyls: total synthesis of brevianamide A and trigonoliimine C
  作者：Fan Xu、Myles W. Smith

  DOI：10.1039/d1sc03533a

  日期：——

  The indoxyl unit is a common structural motif in alkaloid natural products and bioactive compounds. Here, we report a general method that transforms readily available 2-substituted indoles into 2,2-disubstituted indoxyls via nucleophile coupling with a 2-alkoxyindoxyl intermediate and showcase its utility in short total syntheses of the alkaloids brevianamide A (7 steps) and trigonoliimine C (6 steps)

  吲哚酚单元是生物碱天然产物和生物活性化合物中常见的结构基序。在这里，我们报告了一种通用方法，通过与 2-烷氧基吲哚酚中间体的亲核试剂偶联，将容易获得的 2-取代吲哚转化为 2,2-二取代吲哚酚，并展示其在生物碱 brevianamide A（7 个步骤）和 trigonoliimine 的简短全合成中的实用性C（6 个步骤）。所开发的方法操作简单，并且在亲核体特性和吲哚取代方面表现出广泛的范围，容忍 2-烷基取代基和游离吲哚 N-H 基团，这些元素超出了大多数现有方法的范围。螺环吲哚酚产物也可以通过分子内亲核捕获来获得。