methyl (phenyl 4,5-N,O-carbonylamino-5,7-N,O-DTBS-8,9-O-DTBS-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 1190291-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl (phenyl 4,5-N,O-carbonylamino-5,7-N,O-DTBS-8,9-O-DTBS-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (4S,6S,8R,9S,12R)-11,11-ditert-butyl-9-[(4R)-2,2-ditert-butyl-1,3,2-dioxasilolan-4-yl]-2-oxo-6-phenylsulfanyl-3,7,10-trioxa-1-aza-11-silatricyclo[6.3.1.04,12]dodecane-6-carboxylate
• CAS: 1190291-13-4
• 化学式: C₃₃H₅₃NO₈SSi₂
• 分子量: 680.023
• InChiKey: ITFQPLPVSPUZJY-GGTCQGQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 4,5-N,O-carbonylamino-5,7-N,O-DTBS-8,9-O-DTBS-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 、 双丙酮半乳糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(methyl 4,5-N,O-carbonylamino-5,7-N,O-DTBS-8,9-O-DTBS-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonate)-(2->6)-1,2,4,6-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  用于在二氯甲烷中进行高效唾液酸化反应的亚甲硅烷/恶唑烷酮双锁唾液酸结构单元

  摘要：

  我们描述了使用亚甲硅烷基/恶唑烷酮双锁唾液酸构建块在 CH2Cl2 中的有效唾液酸化反应。构建块由 4,5-恶唑烷酮保护的苯基硫代唾液酸合成。在针对半乳糖苷上的伯羟基和相对反应性仲羟基的唾液酸化反应中，双锁结构单元以良好的收率和优异的α-选择性提供了所需的偶联产物。在与半乳糖苷的 C3-OH 的唾液酸化反应中，与使用恶唑烷酮锁定结构单元获得的结果相比，双锁定结构单元表现出明显更好的 α 选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900543
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate 、 二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到methyl (phenyl 4,5-N,O-carbonylamino-5,7-N,O-DTBS-8,9-O-DTBS-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  用于在二氯甲烷中进行高效唾液酸化反应的亚甲硅烷/恶唑烷酮双锁唾液酸结构单元

  摘要：

  我们描述了使用亚甲硅烷基/恶唑烷酮双锁唾液酸构建块在 CH2Cl2 中的有效唾液酸化反应。构建块由 4,5-恶唑烷酮保护的苯基硫代唾液酸合成。在针对半乳糖苷上的伯羟基和相对反应性仲羟基的唾液酸化反应中，双锁结构单元以良好的收率和优异的α-选择性提供了所需的偶联产物。在与半乳糖苷的 C3-OH 的唾液酸化反应中，与使用恶唑烷酮锁定结构单元获得的结果相比，双锁定结构单元表现出明显更好的 α 选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900543

文献信息

• Synthesis of the starfish ganglioside AG2 pentasaccharide
  作者：Shinya Hanashima、Yoshiki Yamaguchi、Yukishige Ito、Ken-ichi Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.071

  日期：2009.11

  This Letter reports the first synthesis of the AG2 pentasaccharide, using silylene-oxazolidinone double-locked sialic acid building blocks. The di-DTBS-protected sialic acid building block was easily prepared and readily activated with NIS and TfOH to provide the sialylated lactose unit in good yield with moderate selectivity. After obtaining the trisaccharide unit, the oxazolidinone-protected C4-OH on the sialic acid residue was readily deprotected by treatment with NaOMe. Coupling with the galactofuranosyl beta(1-3)galactopyranosyl fluoride building block produced the desired AG2 pentasaccharide in a highly stereoselective manner. Finally, the desired AG2 pentasaccharide was obtained in good yield following global deprotection. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Silylene/Oxazolidinone Double-Locked Sialic Acid Building Blocks for Efficient Sialylation Reactions in Dichloromethane
  作者：Shinya Hanashima、Ken-ichi Sato、Yukishige Ito、Yoshiki Yamaguchi

  DOI：10.1002/ejoc.200900543

  日期：2009.9

  We describe efficient sialylation reactions in CH2Cl2 with the use of silylene/oxazolidinone double-locked sialic acid building blocks. The building blocks were synthesized from 4,5-oxazolidinone-protected phenylthiosialoside. In sialylation reactions towards primary and relatively reactive secondary hydroxy groups on the galactosides, the double-locked building blocks provided desired coupling products

  我们描述了使用亚甲硅烷基/恶唑烷酮双锁唾液酸构建块在 CH2Cl2 中的有效唾液酸化反应。构建块由 4,5-恶唑烷酮保护的苯基硫代唾液酸合成。在针对半乳糖苷上的伯羟基和相对反应性仲羟基的唾液酸化反应中，双锁结构单元以良好的收率和优异的α-选择性提供了所需的偶联产物。在与半乳糖苷的 C3-OH 的唾液酸化反应中，与使用恶唑烷酮锁定结构单元获得的结果相比，双锁定结构单元表现出明显更好的 α 选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)