Ala2-OBzl*HCl | 69871-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ala2-OBzl*HCl
• 英文别名: L-Ala-L-Ala-OBzl*HCl；HCl*Ala2-OBzl；L-alanyl-L-alanine benzyl ester hydrochloride；H-L-Ala-L-Ala-OBzl.HCl；HCl.H₂N-Ala-Ala-OBn；HCl*Ala-Ala-OBzl；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]propanoate;hydrochloride
• CAS: 69871-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃*ClH
• 分子量: 286.758
• InChiKey: AGMQOKWNJSPCKT-IYPAPVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ala2-OBzl*HCl 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 H-L-Ala-L-Ala-L-Ala-OBzl.HCl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activities of theanine-containing oligopeptides.

  摘要：

  茶氨酸是 L-谷氨酸的一种抗代谢物，是一种弱抗菌剂。为了获得具有更强生物活性的茶氨酸衍生物，我们制备了一系列茶氨酸-L-丙氨酸寡肽 H-Tea-L-Alan-OH（n=1、2、3），以及这些肽在氨基端和/或羧基端带有阻断基团的几种衍生物，并研究了它们的抗菌和抗谷氨酸脱羧酶活性。丙氨酰-L-丙氨酸和丙氨酰-L-丙氨酰-L-丙氨酸对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抑制作用最强，对金黄色葡萄球菌的抑制率是丙氨酸的 2 至 23 倍，对大肠杆菌的抑制率是丙氨酸的 3 至 4 倍。肽末端基团的结构修饰，尤其是 N-酰化，会明显降低抗菌活性。即使在 50 μmol/ml 的浓度下，也没有任何一种茶氨酸和茶氨酸-L-丙氨酸寡肽具有明显的抑制细菌谷氨酸脱羧酶的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3549
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸苄酯盐酸盐 在 盐酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ala2-OBzl*HCl
  参考文献：
  名称：

  Glycopeptide derivatives for the preservation and protection of biological materials and microorganisms

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 其中R5、R6和R7中至少一个且仅有一个基团选择为以下式的基团： 本发明还涉及该化合物的用途，用于生物材料和/或微生物的保存和/或保护和/或再生以及用于化妆品或皮肤学应用，如抗衰老、皮肤保护和皮肤再生；包含这种化合物的培养、储存和/或保存培养基；包含这种化合物的化妆品或皮肤学组合物；制备这种化合物的方法；以及合成中间体。

  公开号：

  US10100088B2

文献信息

• Synthesis and antibacterial activities of theanine-containing oligopeptides.
  作者：YASUO ODA、HIROKO TAGUCHI、NOBUTAKA MASAOKA、KAZUO MINAMI、SUSUMU HONDA、KOZO OKADA

  DOI：10.1248/cpb.28.3549

  日期：——

  Theanine, an antimetabolite of L-glutamic acid, is a weak antibacterial agent. In the hope of obtaining theanine derivatives which have more potent biological activities, a series of theanyl-L-alanine oligopeptides, H-Tea-L-Alan-OH (n=1, 2, 3), and several derivatives of these peptides with blocking groups at the amono-and/or carboxyl-termini were prepared, and their antibacterial and anti-glutamic decarboxylase activities were examined. Theanyl-L-alanine and theanyl-L-alanyl-L-alanine inhibited the growth of Staphylococcus aureus and Escherichia coli most strongly, the percent inhibitions being 2 to 23 times higher against S. aureus or 3 to 4 times higher against E. coli than those of theanine. Structural modifications at the end groups of the peptides, especially N-acylation, caused marked reductions in the antibacterial activities. None of the theanine and theanyl-L-alanine oligopeptides possessed any significant ability to inhibit bacterial glutamic decarboxylase even at a concentration of 50 μmol/ml.

  茶氨酸是 L-谷氨酸的一种抗代谢物，是一种弱抗菌剂。为了获得具有更强生物活性的茶氨酸衍生物，我们制备了一系列茶氨酸-L-丙氨酸寡肽 H-Tea-L-Alan-OH（n=1、2、3），以及这些肽在氨基端和/或羧基端带有阻断基团的几种衍生物，并研究了它们的抗菌和抗谷氨酸脱羧酶活性。丙氨酰-L-丙氨酸和丙氨酰-L-丙氨酰-L-丙氨酸对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抑制作用最强，对金黄色葡萄球菌的抑制率是丙氨酸的 2 至 23 倍，对大肠杆菌的抑制率是丙氨酸的 3 至 4 倍。肽末端基团的结构修饰，尤其是 N-酰化，会明显降低抗菌活性。即使在 50 μmol/ml 的浓度下，也没有任何一种茶氨酸和茶氨酸-L-丙氨酸寡肽具有明显的抑制细菌谷氨酸脱羧酶的能力。
• β-Lactam Derivatives as Enzyme Inhibitors: 1-Peptidyl Derivatives of 4-Phenylazetidin-2-one as Inhibitors of Elastase and Papain
  作者：Karin Achilles、Tanja Schirmeister、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/1521-4184(20008)333:8<243::aid-ardp243>3.0.co;2-o

  日期：2000.8

  hydrolysis to the free acid, was acylated with amino acid esters or di‐ or tripeptide esters. The enzymatic assays proved some derivatives to be effective inhibitors of PPE and/or papain. N‐BOC protected amino acid derivatives without a spacer group inhibited PPE reversibly, while derivatives with spacer group showed either weak or no inhibitory properties. On the other hand, papain was inactivated irreversibly

  N-Peptidyl 取代的 azetidin-2-ones 被合成并评估为丝氨酸蛋白酶弹性蛋白酶和半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的抑制剂。所有化合物均由 4-苯基氮杂环丁烷-2-one 合成，无论是外消旋体还是纯对映体。(S)-对映异构体由(S)-β-苯基-β-丙氨酸通过对映选择性合成制备，而(R)-对映异构体通过用α-胰凝乳蛋白酶进行酶促拆分获得。用溴乙酸酯进行 N-烷基化引入了一个间隔基团，在水解成游离酸后，该基团被氨基酸酯或二肽或三肽酯酰化。酶促测定证明一些衍生物是 PPE 和/或木瓜蛋白酶的有效抑制剂。没有间隔基团的 N-BOC 保护的氨基酸衍生物可逆地抑制 PPE，而带有间隔基团的衍生物表现出弱或没有抑制特性。另一方面，木瓜蛋白酶被 (RS)-2-oxo-4-phenylazetidin-1-乙酸乙酯不可逆地灭活。N-(2-oxo-4-phenylazetidin-1-acetyl)
• Thermal Synthesis of Polypeptides from N-t-Butyloxycarbonyltripeptide Derivatives without Reactive Side Chains
  作者：T. MUNEGUMI

  DOI：10.14233/ajchem.2023.29585

  日期：——

  The thermal reactions of N-t-butyloxycarbonyl-aspartic acid (Boc-Asp-OH) and some N-t-butyloxycarbonyl derivatives of peptides in which the C-terminal is an aspartic residue as a reactive residue in Boc-Gly-Gly-L-Asp-OH are known. The two carboxy groups at C- zerminal are believed to form an anhydride or give peptide bonds directly. This research reports the thermal reactions of N-Boc-tripeptide derivatives such as Boc-Pro-Pro-Gly-OH, Boc-Pro-Pro-Gly-NH2, Boc-Pro-Pro-Gly-OCH3 and Boc-Ala- Ala-Ala-OH with a carboxy group at C-terminal. Thermal reactions were carried out at a constant temperature near their melting points for 1 to 24 h to afford polypeptides whose average molecular weight reached 2,500 Da.

  已知 N-叔丁氧羰基-天冬氨酸（Boc-Asp-OH）和一些肽的 N-叔丁氧羰基衍生物的热反应，其中 C 端是天冬氨酸残基，作为 Boc-Gly-Gly-L-Asp-OH 的反应残基。C- 末端的两个羧基被认为可以形成酸酐或直接生成肽键。本研究报告了 N-叔丁氧羰基三肽衍生物（如 Boc-Pro-Pro-Gly-OH、Boc-Pro-Pro-Gly-NH2、Boc-Pro-Gly-OCH3 和 Boc-Ala- Ala-Ala-OH）与 C 端羧基的热反应。在接近熔点的恒温条件下进行 1 至 24 小时的热反应，可得到平均分子量达到 2,500 Da 的多肽。
• Phosphoryl aminoacid derivatives and composition for treating hypertension containing the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0009183A1

  公开（公告）日：1980-04-02

  The invention relates to new phosphoryl aminoacid derivatives and related compounds which are useful as antihypertensives.

  本发明涉及可用作抗高血压药的新磷酸氨基酸衍生物及相关化合物。
• Dutta, Anand S.; Giles, Michael B.; Williams, Joseph C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1655 - 1664
  作者：Dutta, Anand S.、Giles, Michael B.、Williams, Joseph C.

  DOI：——

  日期：——