3-Benzenesulfonyl-1-benzyl-pyrrolidine-2,5-dione | 125774-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzenesulfonyl-1-benzyl-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)-1-benzylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 125774-17-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: FUXYZMLNRWMPDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzenesulfonyl-1-benzyl-pyrrolidine-2,5-dione 、 正丁醛 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到1-Benzyl-3-(1-hydroxy-butyl)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  SmI 2-促进的脂肪族酰亚胺与羰基化合物的新型串联消除和偶联反应：在合成dl-异戊烯醇中的应用

  摘要：

  发现在HMPA存在下，用二碘化sa（II）介导的羰基化合物处理α-杂环取代的环状酰亚胺会进行新型的串联消除和还原偶联反应，从而以高至高收率生成α-羟烷基化的酰亚胺。研究了偶联产物的立体化学，并观察到增加N-取代基的立体体积导致苏式选择性增加的结果。还简要记录了这种立体选择性的机理起源，并将该反应进一步用于简单的吡咯并立烷生物碱异戊烯醇的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.126

文献信息

• GRAMAIN, JEAN-CLAUDE;REMUSON, ROLAND, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1263-1273
  作者：GRAMAIN, JEAN-CLAUDE、REMUSON, ROLAND

  DOI：——

  日期：——
• SmI2-Promoted novel tandem elimination and coupling reactions of aliphatic imides with carbonyl compounds: application to the synthesis of dl-isoretronecanol
  作者：Masayuki Kabata、Takamasa Suzuki、Kunihiko Takabe、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.126

  日期：2006.3

  Treatment of α-hetero-substituted cyclic imides with carbonyl compounds mediated by samarium(II) diiodide in the presence of HMPA was found to undergo novel tandem elimination and reductive coupling reactions to generate α-hydroxyalkylated imides in good to high yields. Stereochemistry of the coupling products was researched and the result that increasing the steric bulkiness of the N-substituents

  发现在HMPA存在下，用二碘化sa（II）介导的羰基化合物处理α-杂环取代的环状酰亚胺会进行新型的串联消除和还原偶联反应，从而以高至高收率生成α-羟烷基化的酰亚胺。研究了偶联产物的立体化学，并观察到增加N-取代基的立体体积导致苏式选择性增加的结果。还简要记录了这种立体选择性的机理起源，并将该反应进一步用于简单的吡咯并立烷生物碱异戊烯醇的合成。