(diethylamino)[bis(4-methylphenyl)]phosphine | 13685-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (diethylamino)[bis(4-methylphenyl)]phosphine
• 英文别名: N-bis(4-methylphenyl)phosphanyl-N-ethylethanamine
• CAS: 13685-92-2
• 化学式: C₁₈H₂₄NP
• 分子量: 285.369
• InChiKey: ZFVSPHNIGRJXRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.7±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diethylamino)[bis(4-methylphenyl)]phosphine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 terahydrofuran 为溶剂， 以14.1 g的产率得到双(对甲基苯基)氧化膦
  参考文献：
  名称：

  在由Pd（0）-甲基Norphos（或甲苯基Renorphos）-苯甲酸组成的催化剂体系存在下，炔烃的催化不对称分子内氢化胺化反应。

  摘要：

  合成对映体纯的甲基Norphos（A），甲苯基Norphos（B），CF（3）Norphos（C），甲基Renorphos（D）和甲苯基Renorphos（E），并用作催化剂体系Pd（的手性双膦配体） 2）（dba）（3）x CHCl（3）/ PhCOOH，在氨基炔烃的分子内加氢胺化中。15.在Norphos系列中，甲基Norphos（A）是加氢胺化的最佳配体，相应的是5-和6-高收率和高对映选择性地获得了二元氮杂环16。在Renorphos系列中，甲苯基Renorphos（E）的结果最好。甲基Norphos（A）和甲苯基Renorphos（E）均具有高收率和高对映选择性。使用Me-Norphos进行的NMR研究表明，该配体在Pd（2）（dba）（3）存在下逐渐被氧化。即使在使用Ar气氛的条件下，C（6）D（6）中的CHCl（3）仍会生成Me-Norphos氧化物，从而阻止了分子内加氢胺化

  DOI：

  10.1021/jo801785r
• 作为产物：
  描述：

  二乙基二氯磷 、 对溴甲苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (diethylamino)[bis(4-methylphenyl)]phosphine
  参考文献：
  名称：

  在由Pd（0）-甲基Norphos（或甲苯基Renorphos）-苯甲酸组成的催化剂体系存在下，炔烃的催化不对称分子内氢化胺化反应。

  摘要：

  合成对映体纯的甲基Norphos（A），甲苯基Norphos（B），CF（3）Norphos（C），甲基Renorphos（D）和甲苯基Renorphos（E），并用作催化剂体系Pd（的手性双膦配体） 2）（dba）（3）x CHCl（3）/ PhCOOH，在氨基炔烃的分子内加氢胺化中。15.在Norphos系列中，甲基Norphos（A）是加氢胺化的最佳配体，相应的是5-和6-高收率和高对映选择性地获得了二元氮杂环16。在Renorphos系列中，甲苯基Renorphos（E）的结果最好。甲基Norphos（A）和甲苯基Renorphos（E）均具有高收率和高对映选择性。使用Me-Norphos进行的NMR研究表明，该配体在Pd（2）（dba）（3）存在下逐渐被氧化。即使在使用Ar气氛的条件下，C（6）D（6）中的CHCl（3）仍会生成Me-Norphos氧化物，从而阻止了分子内加氢胺化

  DOI：

  10.1021/jo801785r

文献信息

• Versatile Synthesis of Chiral Aminophosphine Phosphinites (AMPPs) as Ligands for Enantioselective Hydrogenation
  作者：Armin Börner、Natalia Dubrovina、Vitali Tararov、Zenfira Kadyrova、Axel Monsees

  DOI：10.1055/s-2004-829183

  日期：——

  New chiral aminophosphine phosphinite (AMPP) ligands with different P-aryl substituents were prepared from (1R,3S,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-3-ylmethanol by a new and chemoselective synthetic approach. The ligands showed good enantioselectivity (up to 91%) in the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of benchmark substrates.

  通过一种新的化学选择性合成方法，从(1R,3S,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-3-基甲醇制备了具有不同 P-芳基取代基的新型手性氨基膦膦（AMPP）配体。这些配体在 Rh 催化的基准底物对映体选择性加氢反应中显示出良好的对映体选择性（高达 91%）。
• Reaction of 1,3,5-Triazinanes with Phosphoryl Diazomethanes: Access to 5-Phosphoryl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines
  作者：Wenlai Xie、Chengzhuo Wang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00881

  日期：2024.4.26

  s is achieved efficiently through the microwave-assisted reaction with phosphoryl diazomethanes. Both trialkyl and triaryl 1,3,5-triazinanes were converted by diazomethyldiarylphosphine oxides, dialkyl diazomethylphosphonates, and alkyl diazomethyl(aryl)phosphinates and functionalized simultaneously in good to excellent yields. The reaction is a sequence of 1,3,5-triazinane fragmentation, tandem nucleophilic

  通过与磷酰重氮甲烷的微波辅助反应，可以有效地将 1,3,5-三嗪转化为 5-磷酰基-1,2,3,4-四氢嘧啶。三烷基和三芳基1,3,5-三嗪烷均可通过重氮甲基二芳基氧化膦、重氮甲基膦酸二烷基酯和重氮甲基（芳基）次膦酸烷基酯转化并同时官能化，收率良好至优异。该反应是一系列 1,3,5-三嗪烷断裂、生成的福尔马亚胺和磷酰重氮甲烷的串联亲核加成，以及最终的N , N-缩醛化。