2-[Chloro-(4-chlorophenyl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide | 186968-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Chloro-(4-chlorophenyl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide
• 英文别名: 2-[chloro-(4-chlorophenyl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 186968-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₂O₃P
• 分子量: 309.129
• InChiKey: AUPVBSVBUWJERT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-蒽甲醛 、 2-[Chloro-(4-chlorophenyl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 14.0h， 以53%的产率得到9-(4-chloro-phenylethynyl)-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Chlorophosphonates:  Inexpensive Precursors for Stereodefined Chloro-Substituted Olefins and Unsymmetrical Disubstituted Acetylenes

  摘要：

  New chlorophosphonates bearing a 1,3,2-dioxaphosphorinane ring which are useful for the stereospecific synthesis of 5-chlorofurfuryl substituted olefins and chloro-substituted dienes have been obtained by an easy, inexpensive route. The utility of some of these in the synthesis of ferrocenyl- and anthracenyl-substituted unsymmetrical acetylenes has been explored. The structures of the phosphonates (OCH2CMe2CH2O)P(O)CH2(C4H2ClO) (4) and (OCH2Me2CH2O)P(O)-(CH=CHCH(Cl)Ph (7) have been determined; in addition, the stereochemistry of (5-chlorofurfuryl)-CH=CH(4-ClC6H4) (13b) and 2,4-Cl2C6H3-CH=CH-CH=C(Ph)Cl (14a) is unambiguously proved by the X-ray structure determination.

  DOI：

  10.1021/jo991946y
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-酮 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[Chloro-(4-chlorophenyl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New α-Hydroxy-, α-Halogeno- and Vinylphosphonates Derived from 5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one

  摘要：

  通过环状亚磷酸酯 5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环-2-酮与醛和δ-氧代醛的普多维克反应，制备了几种δ-羟基膦酸盐。只需用亚硫酰氯或溴处理这些物质，就能很容易地将其转化为δ-氯或δ-溴膦酸盐，而且收率极高。与三碘化磷反应可得到δ-碘膦酸盐和δ-氢膦酸盐。从 δ-oxo 醛中得到的 Pudovik 产物很容易脱水，从而得到乙烯基膦酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1166

文献信息

• Easy and Stereoselective Synthesis of Cyclopropyl-Substituted Phosphonates via α-Chlorophosphonates
  作者：K. Kumara Swamy、K. Pavan Kumar、R. Rama Suresh、N. Satish Kumar

  DOI：10.1055/s-2007-966032

  日期：——

  reaction of inexpensive α-chlorophosphonates with alkyl acrylates in the presence of sodium hydride is reported. Reaction with dimethyl maleate or fumarate also leads to cyclopropyl-substituted phosphonates. These reactions take place via Michael addition of acrylate, dimethyl maleate, or fumarate to the phosphonate carbanion, followed by expulsion of the chloride ion.

  报道了在氢化钠存在下，通过廉价的 α-氯膦酸盐与丙烯酸烷基酯的反应，简便地立体选择性合成环丙基膦酸盐。与马来酸二甲酯或富马酸二甲酯的反应也产生环丙基取代的膦酸盐。这些反应通过将丙烯酸酯、马来酸二甲酯或富马酸加成到膦酸负碳离子上，然后排出氯离子而发生。
• Ferrocenyl substituted chlorostilbenes and butadienes
  作者：K Senthil Kumar、K.C Kumara Swamy

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00978-0

  日期：2001.12
• Direct synthesis of α-substituted phosphonates
  作者：K Praveen Kumar、C Muthiah、Sudha Kumaraswamy、K.C Kumara Swamy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00399-9

  日期：2001.4