6-(4-chlorobenzoyl)-2(3H)-benzothiazolone | 133044-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-chlorobenzoyl)-2(3H)-benzothiazolone
• 英文别名: 6-(4-chlorobenzoyl)benzothiazolinone；2(3H)-Benzothiazolone, 6-(4-chlorobenzoyl)-；6-(4-chlorobenzoyl)-3H-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 133044-33-4
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂S
• 分子量: 289.742
• InChiKey: ISGBQTVKVNHZLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorobenzoyl)-2(3H)-benzothiazolone 生成 6-[1-hydroxy-1-(4-chlorophenyl)methyl]benzothiazolinone
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazolinone compounds

  摘要：

  通式（I）的化合物：##STR1##其中：R.sub.1代表氢原子或较低的烷基基团，R.sub.2代表取代或未取代的烷基基团，取代或未取代的芳基基团，取代或未取代的烯基基团，取代或未取代的噻吩基团，呋喃基团，吡咯基团或吡啶基团，X代表氢原子，Y代表羟基，或者X和Y一起代表一个氧原子，它们的对映体、异构体和环异构体。药物。

  公开号：

  US05162350A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并噻唑 在 sodium ethanolate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(4-chlorobenzoyl)-2(3H)-benzothiazolone
  参考文献：
  名称：

  ZnCl 2 的“薯条状”重排在合成6-酰基-2(3H)-苯并噻唑酮中的应用

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了另一种在 2(3H)-苯并噻唑酮环的 6-位上进行酰化的方法，由氯化锌而不是氯化铝和 3-酰基-2(3H)-苯并噻唑酮衍生物催化的 Fries 样重排作为起始材料。该方法相对于其他酰化方法是有利的，因为它只需要三当量的 ZnCl 2 即可以 82-94% 的产率生产 6-酰基衍生物。

  DOI：

  10.1080/10426500307842

文献信息

• “Fries like” rearrangement: A novel and efficient method for the synthesis of 6-acyl-2(3H)-benzoxazolones and 6-acyl-2(3H)-benzothiazolones
  作者：Huseyin Ucar、Kim Van derpoorten、Paul Depovere、Daniel Lesieur、Majed Isa、Bernard Masereel、Jacques Delarge、Jacques H. Poupaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10400-8

  日期：1998.2

  6-acyl-2(3H)-benzoxazolone and 6-acyl-2(3H)-benzothiazolone derivatives have particularly interesting anti-inflammatory, antiepileptic, analgesic and antiviral properties. In this study, we report an original method of acylation on the 6-position of 2(3H)-benzoxazolone and 2(3H)-benzothiazolone which consists in a two-step procedure involving migration of the acyl group from the N-position to the 6-position

  6-酰基-2（3 H）-苯并恶唑酮和6-酰基-2（3 H）-苯并噻唑酮衍生物具有特别令人感兴趣的抗炎，抗癫痫，镇痛和抗病毒特性。在这项研究中，我们对第2 6-位酰化报告的原始方法（3 ħ） -苯并恶唑酮和2-（3 ħ）苯并噻唑酮，其包括涉及从酰基迁移的两步骤程序中ñ -在165℃下由AlCl 3催化到杂环的6-位。与以前描述的其他酰化方法相比，发现这种新方法在AlCl 3的消耗和收率（76-90％）方面更为有效。
• AlCl3-DMF Reagent in the Friedel-Crafts Reaction. Application to the Acylation Reaction of 2(3H)-Benzothiazolones
  作者：Said Yous、Jacques H. Poupaert、Isabelle Lesieur、Patric Depreux、Daniel Lesieur

  DOI：10.1021/jo00085a052

  日期：1994.3
• Novel 1,3-dicarbonyl compounds having 2(3H)-benzazolonic heterocycles as PPARγ agonists
  作者：Elodie Blanc-Delmas、Nicolas Lebegue、Valérie Wallez、Véronique Leclerc、Saïd Yous、Pascal Carato、Amaury Farce、Caroline Bennejean、Pierre Renard、Daniel-Henri Caignard、Valérie Audinot-Bouchez、Pascale Chomarat、Jean Boutin、Nathalie Hennuyer、Katie Louche、Maria Carmen Carmona、Bart Staels、Luc Pénicaud、Louis Casteilla、Michel Lonchampt、Catherine Dacquet、Philippe Chavatte、Pascal Berthelot、Daniel Lesieur

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.029

  日期：2006.11

  A series of 1,3-dicarbonyl compounds having 2(3H)-benzazolonic heterocycles has been synthesized and tested for PPAR gamma agonist activity. SAR were developed and revealed that 6-acyl-2(3H)-benzothiazolone derivatives with 1,3-dicarbonyl group were the most potent. IP administration of compound 22 exhibited comparable levels of glucose and triglyceride correction to PO administration of rosiglitazone in the oblob mouse studies. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LESIEUR, DANIEL;LESPAGNOL, CHARLES;YOUS, SAID
  作者：LESIEUR, DANIEL、LESPAGNOL, CHARLES、YOUS, SAID

  DOI：——

  日期：——
• Petrov O. I., Antonova A. Ts., Kalcheva V. B., Veleva Ch. G., Dokl. Blg. AN, 47 (1994) N 3, S 31-34
  作者：Petrov O. I., Antonova A. Ts., Kalcheva V. B., Veleva Ch. G.

  DOI：——

  日期：——