diethyl α,α-difluoro-3-nitrobenzylphosphonate | 1188421-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl α,α-difluoro-3-nitrobenzylphosphonate
• 英文别名: diethyl difluoro(3-nitrophenyl)methylphosphonate；[difluoro-(3-nitro-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester；1-[Diethoxyphosphoryl(difluoro)methyl]-3-nitrobenzene
• CAS: 1188421-54-6
• 化学式: C₁₁H₁₄F₂NO₅P
• 分子量: 309.206
• InChiKey: JERCJBZHCIXOMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 溴氟甲基膦酸二乙酯 在 镉 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到diethyl α,α-difluoro-3-nitrobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  氯化亚铜促进二乙氧基次膦基二氟甲基镉试剂与芳基碘化物的偶联反应：实用，方便的制备α，α-二氟苄基膦酸酯

  摘要：

  CuCl在温和的条件下促进了二乙氧基次膦基二氟甲基镉试剂与芳基碘的交叉偶联反应，从而以高收率得到了α，α-二氟苄基膦酸酯。可以容许包括芳基碘化物中的卤化物，膦酸酯，硝基，酮，羧酸和酯在内的多种官能团。该方法已经成功地用于制备α，α-二氟Fostedil 9。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.04.008

文献信息

• Copper-mediated oxidative difluoromethylenation of aryl boronic acids with α-silyldifluoromethylphosphonates: a new method for aryldifluorophosphonates
  作者：Xueliang Jiang、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1039/c3nj00044c

  日期：——

  An unprecedented copper-mediated oxidative difluoromethylenation of aryl boronic acids with α-silyldifluoromethylphosphonates has been developed, allowing rapid access to a wide range of aryldifluorophosphonates containing various functional groups. This method provides a complementary and alternative method to Cu-mediated cross-couplings of aryl iodides with metalated difluoromethylphosphonates.

  一种前所未有的铜介导的芳基硼酸与α-甲硅烷基二氟甲基膦酸酯的氧化二氟甲基化反应已经被开发出来，允许快速获得各种含有各种官能团的芳基二氟膦酸酯。该方法为铜介导的芳基碘化物与金属化二氟甲基膦酸酯的交叉偶联提供了一种补充和替代方法。
• aSMase inhibitors
  申请人：Baumann Karl

  公开号：US20100022482A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention relates to compounds of formula wherein the residues have various meanings and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及公式化合物，其中残基具有不同的含义，并将它们用作药物。
• AMIDES AS SPHINGOMYELINE INHIBITORS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：EP2057173A1

  公开（公告）日：2009-05-13
• US8119617B2
  申请人：——

  公开号：US8119617B2

  公开（公告）日：2012-02-21
• [EN] AMIDES AS SPHINGOMYELINE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES AU TITRE D'INHIBITEURS DE SPHINGOMYÉLINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2008022771A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] The present invention, relates to compounds of formula (I), wherein A is hydrogen or (C_1-4)alkyl, R₁ is a group Y-R₂, Y is not present or is (C_1-4)alkylene, which alkylene optionally is substituted, e.g. one or morefold, by halogen, such as F, R₂ is -P(O)(OH)(OH), or a group of formula (a) or (b) or (c), X is a group of formula (d) ring A is (C_5-12)cycloalkylene, (C_5-12)cycloalkenyIene or phenylene, and ring B is unsubstituted or substituted (C_5-12)cycloalkyl, (C_5-12)cycloalkenyI or (C_6-12)aryl, and their use as pharmaceuticals.
  [FR] La présente invention concerne les composés de formule (I) ainsi que leur emploi en tant que produits pharmaceutiques. A représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C_1-4, R₁ représente un groupement Y-R₂, Y est absent ou représente un groupement alkylène en C_1-4, ledit alkylène étant éventuellement substitué, par exemple une ou plusieurs fois, par un atome d'halogène, tel que F, R₂ représente -P(O)(OH)(OH) ou un groupement de formule (a) ou (b) ou (c), X représente un groupement de formule (d), le cycle A représente un groupement cycloalkylène en C_5-12, cycloalcénylène en C_5-12 ou phénylène, et le cycle B représente un groupement cycloalkyle en C_5-12, cycloalcényle en C_5-12 ou aryle en C_6-12 éventuellement substitué.