1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl (-)-(S)-p-toluenesulfinate | 79378-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl (-)-(S)-p-toluenesulfinate
• 英文别名: 1,2:5,6-Di-O-isopropyliden-3-O-(p-tolylsulfinyl)-α-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 4-methylbenzenesulfinate
• CAS: 79378-71-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇S
• 分子量: 398.477
• InChiKey: CLRQDDZQYHKNOB-RDACVKPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl (-)-(S)-p-toluenesulfinate 在 哌啶 、 正丁基锂 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (RS,SC)-(E)-1-(p-tolylsulfinyl)-1-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of enantiomerically pure (E)-γ-hydroxy-α,β-unsaturated p-tolylsulfoxides using lipase-mediated acylations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00257-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰氰 、 双丙酮葡萄糖 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl (-)-(S)-p-toluenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  O-sulfinylation with methanesulfonyl cyanide or p-toluenesulfonyl cyanide and DBU.

  摘要：

  Reaction of methanesulfonyl cyanide or p-toluenesulfonyl cyanide with alcohols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) gives sulfinates in good yield. A mechanistic scheme involving sulfinyl cyanates is suggested.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78791-0

文献信息

• O-Sulfinylation of alcohols with methanesulfonyl cyanide or p-toluenesulfonyl cyanide.
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Emmanouil A. Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96204-0

  日期：1991.11

  Reaction of p-toluenesulfonyl cyanide or methanesulfonyl cyanide with alcohols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) gives sulfinates in good yield. A mechanistic scheme involving sulfinyl cyanates 9 and 21 is suggested.
• Redlich, Hartmut; Meyer, Wolf-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1354 - 1360
  作者：Redlich, Hartmut、Meyer, Wolf-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Efficient preparation of enantiomerically pure (E)-γ-hydroxy-α,β-unsaturated p-tolylsulfoxides using lipase-mediated acylations
  作者：Victor Guerrero de la Rosa、Mario Ordóñez、José Manuel Llera

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00257-3

  日期：2000.7
• O-sulfinylation with methanesulfonyl cyanide or p-toluenesulfonyl cyanide and DBU.
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Emmanouil A. Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78791-0

  日期：1991.6

  Reaction of methanesulfonyl cyanide or p-toluenesulfonyl cyanide with alcohols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) gives sulfinates in good yield. A mechanistic scheme involving sulfinyl cyanates is suggested.