2-吡啶-2-基乙基乙酸酯 | 16632-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-吡啶-2-基乙基乙酸酯
• 中文别名: 2-乙酸酯吡啶
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)ethyl acetate
• 英文别名: 2-Pyridin-2-ylethyl acetate
• CAS: 16632-09-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09031415
• 分子量: 165.192
• InChiKey: QJMDHSUWAIPQAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-113 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶-2-基乙基乙酸酯 在 silver(II) fluoride 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(甲基氨基)-2-吡啶乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 氟化和亲核芳香取代合成和后期功能化复杂分子

  摘要：

  我们报告了多取代吡啶和二嗪在氮的 α 位的后期功能化。通过这个过程，安装了一系列通过氮、氧、硫或碳与环结合的官能团和取代基。这种官能化是通过氟化和安装的氟化物的亲核芳族取代的组合来完成的。由于 2-氟杂芳烃的亲核芳香取代 (SNAr) 显示出温和的反应条件，因此可以安装多种功能。替代率与竞争过程率的评估提供了规划此功能化序列的框架。这个过程通过一系列具有药用价值的化合物的修饰来说明，

  DOI：

  10.1021/ja5049303
• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙基吡啶 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 0.52h， 以822 mg的产率得到2-吡啶-2-基乙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 氟化和亲核芳香取代合成和后期功能化复杂分子

  摘要：

  我们报告了多取代吡啶和二嗪在氮的 α 位的后期功能化。通过这个过程，安装了一系列通过氮、氧、硫或碳与环结合的官能团和取代基。这种官能化是通过氟化和安装的氟化物的亲核芳族取代的组合来完成的。由于 2-氟杂芳烃的亲核芳香取代 (SNAr) 显示出温和的反应条件，因此可以安装多种功能。替代率与竞争过程率的评估提供了规划此功能化序列的框架。这个过程通过一系列具有药用价值的化合物的修饰来说明，

  DOI：

  10.1021/ja5049303

文献信息

• [EN] NEW COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS RELATING THERETO<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010149684A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  New compounds are disclosed which have utility in the treatment of a variety of metabolic related conditions in a patient. The compounds of this invention have the structure (I): wherein R1, R2, R3, n, p, q, and Ar are as defined herein, including stereoisomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of this invention, as well as methods relating to the use thereof in a patient in need thereof.

  本发明公开了具有结构(I)的新化合物，其在患者中治疗各种与代谢相关的病症具有实用性：其中R1、R2、R3、n、p、q和Ar如本文所定义，包括立体异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐。还公开了包含本发明化合物的药物组合物，以及关于其在有需要的患者中使用的方法。
• Radical Hydroarylation of Functionalized Olefins and Mechanistic Investigation of Photocatalytic Pyridyl Radical Reactions
  作者：Ciaran P. Seath、David B. Vogt、Zihao Xu、Allyson J. Boyington、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/jacs.8b10238

  日期：2018.11.14

  photoredox alkylation of halopyridines using functionalized alkene and alkyne building blocks. Selective single-electron reduction of the halogenated pyridines provides the corresponding heteroaryl radicals, which undergo anti-Markovnikov addition to the alkene substrates. The system is shown to be mild and tolerant of a variety of alkene and alkyne subtypes. A combination of computational and experimental

  我们报告了使用功能化烯烃和炔烃构建块的卤代吡啶的光氧化还原烷基化。卤化吡啶的选择性单电子还原提供了相应的杂芳基，这些杂芳基与烯烃底物发生反马尔科夫尼科夫加成。该系统表现出温和且耐受各种烯烃和炔烃亚型。计算和实验研究的结合支持涉及质子耦合电子转移的机制，然后是介质依赖性烯烃加成和由极性反转催化剂介导的快速氢原子转移。
• How intramolecular hydrogen bonding (IHB) controls the C–ON bond homolysis in alkoxyamines
  作者：Gérard Audran、Raphael Bikanga、Paul Brémond、Mariya Edeleva、Jean-Patrick Joly、Sylvain R. A. Marque、Paulin Nkolo、Valérie Roubaud

  DOI：10.1039/c7ob02223a

  日期：——

  Recent amazing results (Nkolo et al., Org. Biomol. Chem., 2017, 6167) on the effect of solvents and polarity on the C–ON bond homolysis rate constants kd of alkoxyamine R1R2NOR3 led us to re-investigate the antagonistic effect of intramolecular hydrogen-bonding (IHB) on kd. Here, IHB is investigated both in the nitroxyl fragment R1R2NO and in the alkyl fragment R3, as well as between fragments, that

  最近惊人的结果（Nkolo等人，有机化学Biomol公司。化学式，2017，6167）上的溶剂的在C-ON键均裂速率的影响和极性常数ķ d的烷氧基[R 1 - [R 2 NOR 3使我们重-研究分子内氢键（IHB）对k d的拮抗作用。在此，在硝酰基片段R 1 R 2 NO和烷基片段R 3中都研究了IHB。以及在片段之间，即烷基片段上的供体基团和硝酰基片段上的接受基团，反之亦然。似乎片段之间的IHB （IHB间）显着降低了均解速率常数k d，而片段内的IHB （IHB内）适度增加了k d。对于一种烷氧基胺，报道了在乙氧基片段内和片段之间同时发生IHB。存在IHB时的质子化作用要弱于不存在IHB的情况。还观察到适度的溶剂作用。
• C-H FLUORINATION OF HETEROCYCLES WITH SILVER (II) FLUORIDE
  申请人：THR REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20160185723A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention provides compositions and methods for the selective C—H fluorination of nitrogen-containing heteroarenes with AgF 2 , which has previously been considered too reactive for practical, selective C—H fluorination. Fluorinated heteroarenes are prevalent in numerous pharmaceuticals, agrochemicals and materials. However, the reactions used to introduce fluorine into these molecules require pre-functionalized substrates or the use of F 2 gas. The present invention provides a mild and general method for the C—H fluorination of nitrogen-containing heteroarene compounds to 2-fluoro-heteroarenes with commercially available AgF 2 . In various embodiments, these reactions occur at ambient temperature within one hour and occur with exclusive selectivity for fluorination at the 2-position. Exemplary reaction conditions are effective for fluorinating diazine heteroarenes to form a single fluorinated isomer.

  本发明提供了使用AgF2对含氮杂环进行选择性C-H氟化的组合物和方法，这在以前被认为过于反应活泼而不适用于实际的选择性C-H氟化。氟代杂环在许多药物、农药和材料中广泛存在。然而，用于将氟引入这些分子的反应需要预功能化的底物或使用F2气体。本发明提供了一种轻柔且通用的方法，用于使用商业上可获得的 对含氮杂环化合物进行C-H氟化，以形成2-氟杂环。在各种实施例中，这些反应在一个小时内在室温下发生，并且仅在2位进行氟化的选择性非常高。示例反应条件对于氟化二氮杂环以形成单个氟代异构体是有效的。
• Condition optimization and kinetic evaluation of Novozym 435-catalyzed synthesis of aroma pyridine esters
  作者：Qianrui Zhao、Xi Zhang、Meng Zhou、Miao Lai、Dingxia Zhou、Yake Wang、Fang Liu、Mingqin Zhao

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113532

  日期：2023.11

  A new method for rapid synthesis of pyridine esters without stirring based on Novozym 435 catalysis had been reported, which was from pyridine methanols and vinyl esters. Based on single factor experiment, the optimization of the enzymatic transesterification was received by response surface methodology (RSM). The high yield of 82% was still reached when Novozym 435 had been recycled 12 times. Under

  报道了一种基于Novozym 435催化、无需搅拌、以吡啶甲醇和乙烯基酯为原料快速合成吡啶酯的新方法。在单因素实验的基础上，采用响应面法（RSM）对酶促酯交换反应进行优化。Novozym 435 循环使用 12 次后，仍能达到 82% 的高产率。在最佳条件下，共合成了22种吡啶酯。通过酶法建立了Novozym 435催化乙酸乙烯酯与3-吡啶甲醇酯交换反应的动力学模型。发现该反应遵循Ping-Pong Bi-Bi机理，并且3-吡啶甲醇抑制该反应。采用气相色谱-质谱-嗅觉测定法（GC-MS-O）分析合成的吡啶酯，3e )、吡啶-3-基甲基肉桂酸酯( 3i )和2-(吡啶-2-基)乙基乙酸酯(3s)具有强烈且优异的香气。通过热重 (TG) 分析发现这三种风味化合物（3e、3i和 3s）在指定温度下具有良好的稳定性。