2-(cyclohex-2-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 287944-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohex-2-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 287944-17-6
• 化学式: C₁₁H₁₉BO₃
• 分子量: 210.081
• InChiKey: JJWHSDVGHZDNCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloropyridin-2-yl)-N-isopropyl-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-amine 、 2-(cyclohex-2-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以20%的产率得到3-(4-cyclohexenylpyridin-2-yl)-N-isopropyl-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS

  摘要：

  该发明的第一个方面涉及公式（1A）或（1B）的化合物，或其药用盐，其中R1是从烷基、单环杂环烷基、双环杂环烷基和环烷基中选择的基团，每个基团可以选择性地被取代，X1、X2、X3和X4的定义如本文所述。进一步方面涉及制药组合物、治疗用途和制备公式（1A）和（1B）化合物的过程。

  公开号：

  US20140288043A1
• 作为产物：
  描述：

  频那醇硼烷 、 3,6-二氢-2H-吡喃-4-三氟甲烷磺酸盐 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三苯胂 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(cyclohex-2-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkenylboronates via Palladium-Catalyzed Borylation of Alkenyl Triflates (or Iodides) with Pinacolborane

  摘要：

  在 Et3N 以及一定量的 PdCl2(dppf) 和 AsPh3 催化下，各种烯基碘化物和三烯酸酯与频哪醇硼烷发生硼化反应，以良好的收率得到相应的烯基硼酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6274

文献信息

• Backbone-Modified <i>C</i>₂-Symmetrical Chiral Bisphosphine TMS-QuinoxP*: Asymmetric Borylation of Racemic Allyl Electrophiles
  作者：Hiroaki Iwamoto、Yu Ozawa、Yuta Takenouchi、Tsuneo Imamoto、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.0c08899

  日期：2021.5.5

  electrophiles was also achieved using (R,R)-5,8-TMS-QuinoxP* (up to 90% ee, s = 46.4). An investigation into the role of the silyl groups on the ligand backbone using X-ray crystallography and computational studies displayed interlocking structures between the phosphine and silyl moieties of (R,R)-5,8-TMS-QuinoxP*. The results of DFT calculations revealed that the entropy effect thermodynamically destabilizes

  已开发出一种新的C 2 -对称P -chirogenic 双膦配体，在配体骨架上具有甲硅烷基取代基，( R , R )-5,8-TMS-QuinoxP*。该配体对环状烯丙基亲电试剂的直接对映会聚硼酸化显示出比其母体配体 ( R , R )-QuinoxP*更高的反应性和对映选择性（例如，对于哌啶类底物：95% ee 与 76% ee）。使用 ( R , R )-5,8-TMS-QuinoxP* (高达 90% ee, s= 46.4）。使用 X 射线晶体学和计算研究对配体骨架上甲硅烷基的作用进行了调查，结果显示 ( R , R )-5,8-TMS-QuinoxP*的膦和甲硅烷基部分之间存在互锁结构。DFT 计算结果表明，熵效应在热力学上破坏了催化循环中休眠的二聚体物种以提高反应性。此外，在直接对映收敛的情况下，详细的计算表明碳-碳双键具有明显的对映选择性识别，这实际上不受烯丙基位置手性的影
• CN117229258
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——